香豆素功能化柱[5]芳烃对Fe3+和Cu2+的荧光传感

doi:10.7503/cjcu20220549

摘要/Abstract

摘要：

合成了一种具有聚集诱导发射(AIE)效应的香豆素功能化柱[5]芳烃(Coumarin functionalized pillar[5]arene, 简称P5X)荧光探针. P5X在DMSO/H₂O(体积比4∶1)溶液体系中表现出较强的AIE性能. 向P5X溶液中加入Fe³⁺或Cu²⁺, 可导致体系的蓝色荧光发生猝灭. P5X对Fe³⁺和Cu²⁺离子的检出限分别为5.21×10^-6和2.48×10^-6 mol/L. 此外, 该探针还具有抗干扰能力强的优点, 可实现对Fe³⁺和Cu²⁺的高效、灵敏检测. 所建立的新检测方法为环境或生物领域内相关离子的检测提供了参考.

关键词: 柱[5]芳烃, 香豆素, 离子识别, 聚集诱导发射

Abstract:

A fluorescence probe of coumarin functionalized pillar［5］arenes（P5X） with aggregation induced emission（AIE） effect was synthesized. P5X showed strong AIE performance in DMSO/H₂O（volume ratio： 4∶1） solution. When Fe³⁺ or Cu²⁺ were added to P5X solution， the blue fluorescence of the system was quenched. The lowest detection limits of P5X for Fe³⁺ and Cu²⁺ were 5.21×10^-6 mol/L and 2.48×10^-6 mol/L， respectively. In addition， the probe also had the advantage of strong anti-interference ability， and could realize efficient and sensitive detection of Fe³⁺ and Cu²⁺. The new method for the detection of Fe³⁺ and Cu²⁺ can provide a reference for the detection of related ions in environmental or biological fields.

Key words: Pillar［5］arene, Coumarin, Ions recognition, Aggregation induced emission

中图分类号:

O625

TrendMD:

苏丽娇, 保秋连, 杨云汉, 罗建萍, 杨举, 张郡童, 陶欣, 钏永明, 杨丽娟. 香豆素功能化柱[5]芳烃对Fe³⁺和Cu²⁺的荧光传感. 高等学校化学学报, 2023, 44(4): 20220549.

SU Lijiao, BAO Qiulian, YANG Yunhan, LUO Jianping, YANG Ju, ZHANG Juntong, TAO Xin, CHUAN Yongming, YANG Lijuan. Fluorescence Sensing of Fe³⁺， Cu²⁺ by Coumarin Functionalized Pillar［5］arene. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(4): 20220549.

图/表 11

Fig.1 Fluorescence intensity of 5.0×10-5 mol/L P5X(A) and the Tyndall effect of 5.0×10-5 mol/L P5X with different volume fractions of H2O(B)

Fig.2 Structure of P5X(A) and 1H NMR titration spectra of 10 mg/mL P5X in DMSO⁃d6 solution with different contents of D2O(B)(B) Volume fraction of D2O(%): a. 0; b. 5; c. 1.

Fig.3 XRD pattern of P5X

Fig.4 Fluorescence emission spectra of P5X with 19 metal ions in the DMSO/H2O(volume ratio： 4∶1) binary solution

Fig.5 Interference pattern of 18 ions on P5X detection of Fe3+(A) and 17 ions on P5X detection of Cu2+(B)（A） a. P5X； b. P5X+Fe3+； c. Zn2+； d. Ca2+； e.Mg2+； f. Cu2+； g. Al3+； h. Ag+； i. Co2+； j. Pb2+； k. Cd2+； l. Ba2+； m. Ni2+； n. K+； o. Na+； p. Sr2+； q. Bi3+； r. Sb2+； s. Sn2+； t. Cs3+. （B） a. P5X； b. P5X+Cu2+； c. Zn2+； d. Ca2+； e.Mg2+； f. Al3+；g. Ag+； h. Co2+； i. Pb2+； j. Cd2+； k. Ba2+； l. Ni2+； m. K+； n. Na+； o. Sr2+； p. Bi3+； q. Sb2+； r. Sn2+； s. Cs3+.

Fig.6 Fluorescence titration curves of Fe3+(A) and Cu2+(B) to P5XThe insets show the linear fit of the fluorescence intensity of P5X as a function of the concentration of Fe3+ and Cu2+.

Fig.7 Time response of Fe3+(A) and Cu2+(B) detected by P5XThe insets show the linear graph of the fluorescence intensity of P5X as a function of the time Fe3+and Cu2+.

Fig.8 Job’s plot of P5X and Fe3+(A), Cu2+(B)

Fig.9 Ultraviolet absorption spectra(A) and Infrared spectra(B) of P5X, P5X⁃Fe3+ and P5X⁃Cu2+

Fig.10 SEM images of P5X(A), P5X⁃Cu2+(B) and P5X⁃Fe3+(C)

Fig.11 Flourescence response in logic gates（A） Truth table；（B） logic gates.

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香豆素功能化柱[5]芳烃对Fe³⁺和Cu²⁺的荧光传感

Fluorescence Sensing of Fe³⁺， Cu²⁺ by Coumarin Functionalized Pillar［5］arene

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