18-冠-6修饰苝酰亚胺衍生物的合成及离子识别行为

doi:10.7503/cjcu20130350

高等学校化学学报 ›› 2013, Vol. 34 ›› Issue (9): 2108.doi: 10.7503/cjcu20130350

18-冠-6修饰苝酰亚胺衍生物的合成及离子识别行为

王丽华, 江山, 张志君, 张衡益, 刘育

南开大学化学系, 元素有机化学国家重点实验室, 天津 300071

收稿日期:2013-04-17 出版日期:2013-09-10 发布日期:2013-08-30
作者简介:刘育,男,博士,教授,博士生导师,主要从事超分子化学研究.E-mail:yuliu@nankai.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:20932004和91227107)资助.

Synthesis and Ion Recognition Behavior of Benzo-18-crown-6 Modified Perylene Bisimide

WANG Li-Hua, JIANG Shan, ZHANG Zhi-Jun, ZHANG Heng-Yi, LIU Yu

Department of Chemistry, State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China

Received:2013-04-17 Online:2013-09-10 Published:2013-08-30

摘要/Abstract

摘要：

合成了一种18-冠-6修饰的苝酰亚胺衍生物(1), 研究了其作为主体对金属离子与阴离子的选择性识别行为. 结果表明, 主体1对Ba²⁺离子具有一定的选择性响应, 并可以通过Ba²⁺调控主体1的堆积行为; 主体1还对F^-离子有选择性响应, F^-与苝酰亚胺单元之间发生了阴离子-π相互作用.

关键词: 冠醚, 苝酰亚胺, 阴离子-π相互作用, 离子识别

Abstract:

As n-type semiconductor, perylene bisimide and its derivatives have been widely used as liquid crystals, organogels, photoinduced electron transfer systems and organic electronic devices. The construction of supramolecualr assemblies based on the π-π stacking behavior of perylene bisimide has also attracted great interest. As a good acceptor for metal ions, 18-crown-6 has been used in various sensors. To combine the stacking and optoelectronic properties of perylene bisimide with the binding ability of crown ether and obtain a unique sensing behavior, a benzo-18-crown-6 modified perylene bisimide(1) was synthesized. The selectively binding behavior of host 1 toward metal cations and anions were investigated, respectively, using UV-Vis, fluorescence and EPR. Host 1 was found to show a selectively response toward Ba²⁺, which can affect the stacking behavior. Furthermore, host 1 exhibited a selectively response toward F^-, which should be attributed to the anion-π interaction between F^- and the perylene bisimide unit.

Key words: Crown ether, Perylene bisimide, Anion-π interaction, Ion recognition

中图分类号:

O625

TrendMD:

王丽华, 江山, 张志君, 张衡益, 刘育. 18-冠-6修饰苝酰亚胺衍生物的合成及离子识别行为. 高等学校化学学报, 2013, 34(9): 2108.

WANG Li-Hua, JIANG Shan, ZHANG Zhi-Jun, ZHANG Heng-Yi, LIU Yu. Synthesis and Ion Recognition Behavior of Benzo-18-crown-6 Modified Perylene Bisimide. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(9): 2108.

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Synthesis and Ion Recognition Behavior of Benzo-18-crown-6 Modified Perylene Bisimide

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