高选择性检测Hg2+的喹啉酮衍生物荧光探针的合成及应用

doi:10.7503/cjcu20200156

高等学校化学学报 ›› 2020, Vol. 41 ›› Issue (8): 1785.doi: 10.7503/cjcu20200156

高选择性检测Hg²⁺的喹啉酮衍生物荧光探针的合成及应用

张成路¹, 孙越冬¹, 王静², 何钰¹, 张彦鹏¹, 张璐¹, 宋府璐¹

1. 辽宁师范大学化学化工学院, 大连 116029;
2. 中钢集团鞍山热能研究院有限公司, 煤焦油系新型材料制备技术国家地方联合工程中心, 鞍山 114044

收稿日期:2020-03-20 出版日期:2020-08-10 发布日期:2020-07-31
通讯作者: 张成路,男,博士,教授,主要从事荧光探针方面的研究.E-mail:zhangchenglu@lnnu.edu.cn E-mail:zhangchenglu@lnnu.edu.cn
基金资助:
辽宁省教育厅科学技术资助项目（批准号：2009A426）资助.

Synthesis and Application of Quinolinone Derivative Fluorescent Probe for High Selective Detection of Hg²⁺

ZHANG Chenglu¹, SUN Yuedong¹, WANG Jing², HE Yu¹, ZHANG Yanpeng¹, ZHANG Lu¹, SONG Fulu¹

1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Liaoning Normal University, Dalian 116029, China;
2. Sinosteel Anshan Research Institute of Thermo-energy Co., Ltd, National Local United Engineering Research Center for Preparing Technology of Coal-tar Based New Materials, Anshan 114044, China

Received:2020-03-20 Online:2020-08-10 Published:2020-07-31
Supported by:
Supported by the Science and Technology Project of Liaoning Education Department, China(No.2009A426).

摘要/Abstract

摘要： 设计合成了一种以喹啉酮为荧光团，具有新型结构的荧光探针（E）-N-（4-甲基-2-氧代-1，2-二氢喹啉-7-基）-3-（3-苯基-[1，2，4]三唑[3，4-b][1，3，4]噻二唑-6-基）丙烯酰胺（MNT）.研究结果表明，MNT可通过不饱和酰胺键异构化后与Hg²⁺配位，从而产生显著的荧光猝灭.1，2，4-三唑[3，4-b]-1，3，4-噻二唑缺电子的特征有助于提高猝灭效果的同时，能提供与Hg²⁺配位的杂原子.MNT探针对Hg²⁺具有高选择性、较高的量子产率和较强的抗干扰性，检测限为6.35×10^-8 mol/L，响应时间25 s.进一步研究发现，MNT在pH=4~13范围内均能特异性检测Hg²⁺.基于核磁滴定实验结果推测了该探针荧光检测Hg²⁺的机理，并由Job’s曲线确定了MNT与Hg²⁺之间的配位比为2：1.MNT在实际水样中的应用结果表明其可作为检测Hg²⁺的荧光探针.

关键词: 喹啉酮, 1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑, 荧光识别, Hg²⁺

Abstract: In order to well-directed fluorescence recognize and detect Hg²⁺, according to the coordination characteristics of Hg²⁺, a novel fluorescent probe (E)-N-(4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-7-yl)-3-(3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b] [1,3,4]thiadiazol-6-yl)acrylamide(MNT) was designed and synthesized, which quinolinone block was used as fluorophore. The results showed that MNT could coordinate with Hg²⁺ after the isomerization of amide bond, therefore the fluorescence quenching was generated. 1,2,4-Triazole[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole had the characteristic of lacking electrons, which could improve the quenching effect and coordinate with Hg²⁺. The probe MNT had higher selectivity, higher quantum yield and stronger anti-interference for Hg²⁺. The detection limit was 6.35×10^-8 mol/L, the response time was 25 s. The research also found that MNT could determine Hg²⁺ in the range of pH 4-13. The fluorescence detection mechanism was speculated through nuclear magnetic titration experiments and the coordination ratio 2:1 was determined by Job's curve. The results of the application in practical water samples indicated that MNT could be used as a fluorescent probe for Hg²⁺.

Key words: Quinolinone, 1,2,4-Triazole[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole, Fluorescence recognition, Hg²⁺

中图分类号:

O626
O657.3

TrendMD:

张成路, 孙越冬, 王静, 何钰, 张彦鹏, 张璐, 宋府璐. 高选择性检测Hg²⁺的喹啉酮衍生物荧光探针的合成及应用. 高等学校化学学报, 2020, 41(8): 1785.

ZHANG Chenglu, SUN Yuedong, WANG Jing, HE Yu, ZHANG Yanpeng, ZHANG Lu, SONG Fulu. Synthesis and Application of Quinolinone Derivative Fluorescent Probe for High Selective Detection of Hg²⁺. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(8): 1785.

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Synthesis and Application of Quinolinone Derivative Fluorescent Probe for High Selective Detection of Hg²⁺

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