八元瓜环与抗癌药物甲氨蝶呤的超分子相互作用

高等学校化学学报 ›› 2011, Vol. 32 ›› Issue (11): 2544.

八元瓜环与抗癌药物甲氨蝶呤的超分子相互作用

马艳辉¹, 黄英², 祝黔江¹, 张建新³, 薛赛凤¹, 陶朱¹

1. 贵州省大环化学及超分子化学重点实验室,
2. 贵州大学西南药用生物资源教育部工程研究中心,
3. 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室, 贵阳 550025

收稿日期:2011-01-11 修回日期:2011-05-24 出版日期:2011-11-10 发布日期:2011-10-14
通讯作者: 祝黔江 E-mail:gzuzhuqj@163.net
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 20972034), 贵州省科技厅自然科学基金(批准号: 黔科合J字[2009]2288号), 贵州省教育厅自然科学研究项目(批准号: 黔教科2010013号)和贵州大学人才引进项目[批准号: 贵大人基合字(2009)023号]资助.

Inclusion Interactions of Cucurbit[8]uril with Methotrexate

MA Yan-Hui¹, HUANG Ying², ZHU Qian-Jiang^1*, ZHANG Jian-Xin³, XUE Sai-Feng¹, TAO Zhu¹

1. Key Laboratory of Macrocyclic and Supramolecular Chemistry of Guizhou Province,
2. Engineering and Research Center for Southwest Bio\|Pharmaceutical Resources of Ministry of Education,
3. Key Laboratory of Chemistry for Nature Products of Guizhou Province and Chinese Academy of Sciences, Guizhou University, Guiyang 550025, China

Received:2011-01-11 Revised:2011-05-24 Online:2011-11-10 Published:2011-10-14
Contact: ZHU Qian-Jiang E-mail:gzuzhuqj@163.net
Supported by:
国家自然科学基金(批准号: 20972034), 贵州省科技厅自然科学基金(批准号: 黔科合J字[2009]2288号), 贵州省教育厅自然科学研究项目(批准号: 黔教科2010013号)和贵州大学人才引进项目[批准号: 贵大人基合字(2009)023号]资助.

摘要/Abstract

摘要： 利用紫外吸收光谱法考察了八元瓜环(Q[8])与抗癌药物甲氨蝶呤(MTX)的相互作用; 同时研究了甲氨蝶呤的不同质子化形式及体系温度对相互作用的影响; 计算了相应的稳定常数及热力学参数等. 实验结果表明, Q[8]与MTX作用比为1:1, 包结平衡常数为(7.64±1.52)×104 L/mol; 龄前热力学参数测定结果表明, 上述主-客体的相互作用是自发进行的, 且疏水作用力是反应的主要驱动力. 采用 1H NMR法进一步证实了主-客体的作用模式.

关键词: 八元瓜环, 甲氨蝶呤, 紫外吸收光谱法, 热力学稳定性

Abstract: Cucurbit[n]urils(Q[n]) which have the unique structure with hydrophobic central cavity and hydrophilic carbonyl group portals, are a class of molecular containers that bind to a variety of cationic and neutral species with high affinity and therefore show great promise as a drug delivery system. In this paper, interactions of cucurbit[8]uril(Q[8]) with anti-cancer drug MTX in different proton forms were studied in details by UV absorption spectroscopy. The result shows that the inclusion ratio of Q[8] and MTX+ is 1:1, and the formation constant is (7.64±1.52)×104 L/mol. Moreover, the thermodynamic parameters of the complex formation were also determined, and it shows that the formation of the inclusion complexes between MTX and Q[8] is entropy controlled, suggesting that hydrophobic forces are the main driving forces. The inclusion complex was further proved by 1H NMR.

Key words: Cucurbit[8]uril, Methotrexate, Ultraviolet absorption spectroscopy, Thermodynamic stability

中图分类号:

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马艳辉黄英祝黔江张建新薛赛凤陶朱. 八元瓜环与抗癌药物甲氨蝶呤的超分子相互作用. 高等学校化学学报, 2011, 32(11): 2544.

MA Yan-Hui, HUANG Ying, ZHU Qian-Jiang*, ZHANG Jian-Xin, XUE Sai-Feng, TAO Zhu. Inclusion Interactions of Cucurbit[8]uril with Methotrexate. Chem. J. Chinese Universities, 2011, 32(11): 2544.

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