新型单取代两亲性酞菁锌的制备及其光动力活性研究

高等学校化学学报

新型单取代两亲性酞菁锌的制备及其光动力活性研究

陈锦灿¹, 陈宏炜¹, 李永东¹, 王俊东², 陈耐生², 黄金陵², 黄明东¹

1. 中国科学院福建物质结构研究所, 结构化学国家重点实验室, 福州 350002;
2. 福州大学功能材料研究所, 化学化工学院, 福州 350002

收稿日期:2008-02-29 修回日期:1900-01-01 出版日期:2008-11-10 发布日期:2008-11-10
通讯作者: 黄明东

Synthesis and Photodynamic Activity of a New Type of Pentalysine 2-Carbonylphthalocyanine Zinc

CHEN Jin-Can¹, CHEN Hong-Wei¹, LI Yong-Dong¹, WANG Jun-Dong², CHEN Nai-Sheng², HUANG Jin-Ling², HUANG Ming-Dong^1*

1. State Key Laboratory of Structural Chemistry, Fujian Institute of Research on the Structure of Matter, Chinese Academy of Sciences, Fuzhou 350002, China;
2. Institute of Functional Materials, College of Chemistry and Chemical Engineering, Fuzhou University, Fuzhou 350002, China

Received:2008-02-29 Revised:1900-01-01 Online:2008-11-10 Published:2008-11-10
Contact: HUANG Ming-Dong

摘要/Abstract

摘要： 设计并制备了一种组成和结构单一的新型两亲性酞菁锌光敏剂. 采用固相合成法合成出2-单羧基取代酞菁锌, 并使之与五聚赖氨酸偶联成五聚赖氨酸2-羰基酞菁锌. 综合运用各种分析及光谱方法对所得化合物进行表征和确认. 研究了在光照下五聚赖氨酸2-羰基酞菁锌对3种肿瘤细胞(人源肝癌细胞Bel7402、人源胃癌细胞BGC823和人源白血病细胞K562) 与一种正常细胞(人源胚肺成纤维细胞HELF)的杀灭活性. 该光敏剂不仅克服了酞菁锌在水中溶解度低的问题, 且因所偶联的五聚赖氨酸对肿瘤细胞有靶向作用, 具有较高的杀灭肿瘤细胞活性.

关键词: 光敏剂, 酞菁锌, 固相合成, 肿瘤细胞, 光动力活性

Abstract: Phthalocyanine zinc(ZnPc) and its derivatives is a class of promising photosensitizer due to its superior photodynamic activity. However, the poor water solubility and the difficulty to obtain pure ZnPc compounds limit the clinical development of this class of photosensitizer. We developed a large scale preparation and purification of a new asymmetric phthalocyanine zinc compound, 2-carboxyphthalocyanine zinc. Here we report the synthesis of pentalysine 2-carbonylphthalocyanine zinc and its photodynamic activity. The compound was characterized by analytical and spectroscopic methods. The phototoxicity of this compound was evaluated in vitro with human liver cancer cell line(Bel7402), human gastric carcinoma cell line(BGC823), human leukemia cell line(K562) and human embryo lung fibroblast cell line(HELF). This compound shows not only the phototoxicity to these cells, but also improves water solubility. We also demonstrate that the presence of cell breaks down the aggregation of pentalysine 2-carbonylphthalocyanine zinc in aqueous solution.

Key words: Photosensitizer, Phthalocyanine zinc, Solid-phase synthesis, Cancer cell, Photodynamic activity

中图分类号:

O614

TrendMD:

陈锦灿,陈宏炜,李永东,王俊东,陈耐生,黄金陵,黄明东 . 新型单取代两亲性酞菁锌的制备及其光动力活性研究. 高等学校化学学报, doi: .

CHEN Jin-Can¹, CHEN Hong-Wei¹, LI Yong-Dong¹, WANG Jun-Dong², CHEN Nai-Sheng², HUANG Jin-Ling², HUANG Ming-Dong^1*. Synthesis and Photodynamic Activity of a New Type of Pentalysine 2-Carbonylphthalocyanine Zinc. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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