(8R,13R)-8,12,13,17-四氢穿心莲内酯的合成、晶体结构和葡萄糖苷酶抑制活性

高等学校化学学报

(8R,13R)-8,12,13,17-四氢穿心莲内酯的合成、晶体结构和葡萄糖苷酶抑制活性

黄利华^1,3, 徐海伟^2,3, 刘改芝^2,3, 戴桂馥³, 刘宏民^1,2,3

1. 郑州大学化学系,
2. 药学院,
3. 新药研究开发中心, 郑州 450052

收稿日期:2006-10-17 修回日期:1900-01-01 出版日期:2007-07-10 发布日期:2007-07-10
通讯作者: 刘宏民

Synthesis, Crystal Structure and Glucosidase Inhibitory Activities of (8R,13R)-8, 12,13,17-Tetrahydroandrographolide

HUANG Li-Hua, XU Hai-Wei, LIU Gai-Zhi, DAI Gui-Fu, LIU Hong-Min*

New Drug Research & Development Center, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052, China

Received:2006-10-17 Revised:1900-01-01 Online:2007-07-10 Published:2007-07-10
Contact: LIU Hong-Min

摘要/Abstract

摘要：

设计并合成了新的具有旋光活性的二萜类内酯衍生物2, 并通过NMR, IR, HRMS和X射线单晶衍射等技术分析了其结构和绝对构型.

关键词: 立体选择性还原, 8,12,13,17-四氢穿心莲内酯, 晶体结构, 葡萄糖苷酶, 抑制活性

Abstract:

Some glucosidase inhibitors show antitumor metastasis and anti-HIV activities and are also clinically useful for the treatment of diabetes, besides andrographolide derivative have been proven to be potent an α-glucosidase inhibitor. In order to investigate the double effect of glucosidase inhibition activity, a new diterpene lactone derivative 2 was synthesized via reduction of compound 1 which was one of the constitutions of Andrographis Pamicutate (Brum) Nees. The structure of compound 2 was confirmed with X-ray diffraction analysis, NMR, IR, HR-MS and so on. Compound 2 shows a selective α-glucosidase inhibitory activity with inhibition of 49.6% at 100 μmol/L, and the mother 1 has no inhibition activity(100 μmol/L). The results indicate that the double bond can affect the α-glucosidase inhibition activity of andrographolide.

Key words: Stereoselective reduction, 8,12,13,17-Tetrahydroandrographolide, Crystal structure, Glucosidase, Inhibitory activity

中图分类号:

O629.6+1

TrendMD:

黄利华,,徐海伟,,刘改芝,,戴桂馥,刘宏民,. (8R,13R)-8,12,13,17-四氢穿心莲内酯的合成、晶体结构和葡萄糖苷酶抑制活性. 高等学校化学学报, doi: .

HUANG Li-Hua, XU Hai-Wei, LIU Gai-Zhi, DAI Gui-Fu, LIU Hong-Min*. Synthesis, Crystal Structure and Glucosidase Inhibitory Activities of (8R,13R)-8, 12,13,17-Tetrahydroandrographolide. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

[1]	施耐克, 张娅, SANSON Andrea, 王蕾, 陈骏. Zn(NCN)单轴的负热膨胀性及机理研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(6): 20220124.
[2]	岳胜利, 武光宝, 李星, 李康, 黄高胜, 唐翌, 周惠琼. 准二维钙钛矿太阳能电池的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 1648.
[3]	田霞,杨福群,袁伟,赵雷,姚雷,甄小丽,韩建荣,刘守信. 含噁二唑大环冠醚的合成、结构及金属离子识别性能[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(3): 490.
[4]	刘东枚,苏雅静,李姗姗,许奇炜,李夏. 4-(4-羧基苯氧基)间苯二甲酸构筑的过渡金属配位聚合物: 合成、晶体结构、荧光传感与光催化[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(2): 253.
[5]	秦刘磊,刘洋,关小琴,郑晓媛,张子钰,刘尊奇. 无机-有机杂化化合物[(H₂DABCO)CuCl₄]·H₂O的合成及开关型介电性质[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(1): 70.
[6]	李冰, 王学敏, 白凤英, 刘淑清. 稀土氮杂环配合物的合成、结构及抑菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(4): 632.
[7]	张隽荣, 尤慧梅, 井宇星, 赵佳文, 王韦, 刘文星, 周敏, 江志勇. 柳叶五层龙正丁醇提取部分中的3个新酚性成分及其α-葡萄糖苷酶抑制活性[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(3): 456.
[8]	方芳,薛良敏,丛婧,田超,王孝伟,刘俊义,张志丽. 2-位或4-位取代吡啶并嘧啶类非经典叶酸拮抗剂的合成及抗肿瘤活性[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(10): 2111.
[9]	王冬梅, 刘子华, 李光华, 刘云凌, 李春霞. 铟基双金属配位聚合物的合成、结构及荧光性质[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(9): 1886.
[10]	田欢, 张梦龙, 王莉莎, 童碧海, 赵卓. 4,13-二硫杂苯并-18-冠-6的合成及对Ag⁺的选择性萃取[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(6): 1191.
[11]	赵国政, 范荣荣, 颜熹琳, 唐维, 唐明峰, 贾建峰, 武海顺. 高压下晶体5-硝胺基-3,4-二硝基吡唑肼结构转变的周期性密度泛函理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(2): 292.
[12]	李铮, 李睿, 李夏. 2-(3'-羧基苯氧基)苯甲酸和含氮配体构筑的过渡金属配合物的合成、晶体结构及荧光性质[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(11): 2363.
[13]	陈奇丹, 唐俊杰, 方千荣. 高稳定性的含氟多级孔共价有机框架材料[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(11): 2357.
[14]	刘欣茹, 刘春莹, 徐龙权, 宋建国, 鱼红闪. 人参皂苷β-葡萄糖苷酶基因的毕赤酵母载体构建及生物转化[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(11): 2451.
[15]	贠吉星, 胡志莉, 李禹蒙, 金晶, 陈冲, 鄢欣, 刘永华, 丁榆, 迟玉贤, 牛淑云. 由芳香羧酸构筑的系列Ni(Ⅱ)配合物的合成、结构及光电性能[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(10): 2161.