S-烯丙基-O-取代苯基硫代磷(膦)酸衍生物的合成及杀菌活性研究

高等学校化学学报 ›› 1999, Vol. 20 ›› Issue (2): 227.

S-烯丙基-O-取代苯基硫代磷(膦)酸衍生物的合成及杀菌活性研究

贺峥杰, 刘菊湘, 周正洪, 唐除痴

南开大学元素有机化学国家重点实验室, 天津 300071

收稿日期:1997-12-30 出版日期:1999-02-24 发布日期:1999-02-24
通讯作者: 唐除痴
作者简介:贺峥杰,男,30岁,副教授.
基金资助:
天津市自然科学基金(批准号:963604811);天津市青年基金

Studies on Synthesis and Funigicidal Activity of S-Allyl-O-substituted Phenyl Thiophosphates(onates)

HE Zheng-Jie, LIU Ju-Xiang, ZHOU Zheng-Hong, TANG Chu-Chi

State Key Laboratory of ElementoOrganic Chemistry, Institute of ElementoOrganic Chemistry, Nankai University, Tianjin, 300071

Received:1997-12-30 Online:1999-02-24 Published:1999-02-24

摘要/Abstract

摘要： O,O-二烯丙基硫代磷(膦)酸酯(6)与三氯氧磷发生异构化氯化反应得到S-烯丙基硫代磷(膦)酰氯7和O-烯丙基磷酰二氯酯(8).7在碱性溶液中与取代酚反应,合成了18个新的标题化合物,生物活性测试表明,这些化合物均有一定的杀菌活性,有些化合物还具有较好的杀菌活性或杀虫活性.

关键词: 异构化反应, 氯化反应, 硫代磷(膦)酸酯, 杀菌活性

Abstract: The isomerization/chlorination of O,O-diallyl thiophosphates(onates) 6with phosphorus oxychloride gives Sallyl thiophosphorochloridate(nochloridate)7 and Oallyl phosphorodichloride 8. After removal of 8 under the reduced pressure, the crude 7 is purified by column chromatography on silica gel, then 7 reacts with substituted phenoLIn chloroform in the presence of triethylamine giving eighteen new title compounds 9. The bioassay results against five plant disease fungi including P. Zeae, P. Piricola, R. Solani, A. Solani and D. Arachidicala show that the title compounds 9 possess some or excellent fungicidal activity at 0.005% concentration.

Key words: Isomerization, Chlorination, Thiophosphoric(nic) ester, Fungicidal activity

中图分类号:

O621.25

TrendMD:

贺峥杰, 刘菊湘, 周正洪, 唐除痴. S-烯丙基-O-取代苯基硫代磷(膦)酸衍生物的合成及杀菌活性研究. 高等学校化学学报, 1999, 20(2): 227.

HE Zheng-Jie, LIU Ju-Xiang, ZHOU Zheng-Hong, TANG Chu-Chi . Studies on Synthesis and Funigicidal Activity of S-Allyl-O-substituted Phenyl Thiophosphates(onates). Chem. J. Chinese Universities, 1999, 20(2): 227.

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