以烯丙基作为核苷中糖羟基保护基的研究

高等学校化学学报 ›› 1998, Vol. 19 ›› Issue (5): 728.

以烯丙基作为核苷中糖羟基保护基的研究

周英, 张亮仁, 张礼和

北京医科大学天然药物及仿生药物国家重点实验室, 北京, 100083

收稿日期:1997-05-26 出版日期:1998-05-24 发布日期:1998-05-24
通讯作者: 张礼和
作者简介:周英,女,25岁,博士研究生.
基金资助:
国家自然科学基金

Studies on the Allyl Protection of Hydroxyl Group in Nucleosides

ZHOU Ying, ZHANG Liang-Ren, ZHANG Li-He

National Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, Beijing Medical University, Beijing, 100083

Received:1997-05-26 Online:1998-05-24 Published:1998-05-24

摘要/Abstract

摘要： 对烯丙基作为核苷糖环上羟基保护基进行了研究.烯丙基可用于核糖羟基的保护,用PdCl₂可脱除核苷糖环上烯丙基,保护及脱保护都很简便.PdCl₂还可脱除核苷糖环5'-OH常用的保护基——对甲氧基三苯甲基及二对甲氧基三苯甲基.控制适当的条件,PdCl₂既能够选择性地脱除对甲氧基三苯甲基或二对甲氧基三苯甲基,又可同时脱除保护糖环羟基的烯丙基.

关键词: 烯丙基, 对甲氧基三苯甲基, 二对甲氧基三苯甲基, PdCl₂, 核糖羟基

Abstract: The possibility of allyl as the protection group of the hydroxyls in nucleosides was studied. Allyl bromide can react with thymidine and adenosine in the presence of NaOH to give O-allyl protected nucleosides in good yield. PdCl₂ can be used as a reagent for the deprotection. It was found that PdCl₂ can selectively deprotect the p-methoxytrityl, di-p-methoxytrityl or both of the p-methoxytrityl, di-p-methoxytrityl and allyl group.

Key words: Allyl, p-Methoxytrityl, Di-p-methoxytrityl, PdCl₂, Hydroxyls of ribose

中图分类号:

O622

TrendMD:

周英, 张亮仁, 张礼和. 以烯丙基作为核苷中糖羟基保护基的研究. 高等学校化学学报, 1998, 19(5): 728.

ZHOU Ying, ZHANG Liang-Ren, ZHANG Li-He . Studies on the Allyl Protection of Hydroxyl Group in Nucleosides. Chem. J. Chinese Universities, 1998, 19(5): 728.

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