二价过渡金属配合物催化的醇酮缩合

高等学校化学学报 ›› 1990, Vol. 11 ›› Issue (3): 310.

二价过渡金属配合物催化的醇酮缩合

张永敏¹, 徐伟亮²

1. 杭州大学化学系;
2. 浙江农业大学基础二部

收稿日期:1988-09-23 出版日期:1990-03-24 发布日期:1990-03-24
通讯作者: 张永敏

Aldol Condensation Catalyzed by the Transition Metal ( Ⅱ ) Coordination Compounds

Zhang Yongmin¹, Xu Weillang²

1. Department of Chemistry, Hangzhou University, Hangzhou;
2. Zhejiang Agricultural University, Hangzhou

Received:1988-09-23 Online:1990-03-24 Published:1990-03-24

摘要/Abstract

摘要： 以酸或碱催化的醇酮缩合反应,通常得到的是α,β-不饱和酮.Watanabe^[1]等人以对硝基苯甲醛与丙酮缩合为标准反应,研究了光学活性的L-酪氨酸乙酯-金属离子(主要是Zn²⁺离子)催化体系催化的醇酮缩合反应,得到有光学活性的β-醇酮产物。并初步研究了β-CD对该催化体系的协助效应。在L-酪氨酸-Zn²⁺-β-CD的催化下,水溶液中反应得到无光学活性的β-醇酮产物。

关键词: 二价过渡金属配合物, 醇酮缩合, 对映体

Abstract: The aldol condensation of p- nitrobenzaldehyde with acetone catalyzed by metal ( Ⅱ )-ephedrine-BB-CDand metal ( Ⅱ )-N-methylephedrine-BB-CDsystems was carried out under mild and neutral conditions to afford an enantiomorphous excess aldol type product, 4-hydroxy-4-(4-nitro-phenyl)-2-butanone. The highest yield of the aldol type product is 82. 8%. The highest specific rotation [a]_D¹⁵ is -6.7.

Key words: Transition metal (Ⅱ) coordination compounds, Aldol condensation, Enantiomer

TrendMD:

张永敏, 徐伟亮. 二价过渡金属配合物催化的醇酮缩合. 高等学校化学学报, 1990, 11(3): 310.

Zhang Yongmin, Xu Weillang. Aldol Condensation Catalyzed by the Transition Metal ( Ⅱ ) Coordination Compounds. Chem. J. Chinese Universities, 1990, 11(3): 310.

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