苷类化合物研究(Ⅸ)——一个高立体选择性合成硫苷的新方法

高等学校化学学报 ›› 1990, Vol. 11 ›› Issue (12): 1376.

苷类化合物研究(Ⅸ)——一个高立体选择性合成硫苷的新方法

李占江¹, 刘平礼¹, 邱东旭¹, 蔡孟深¹, 黄丽茹², 乔梁²

1. 北京医科大学药学院, 100083;
2. 北京医科大学计算分析中心

收稿日期:1990-05-09 出版日期:1990-12-24 发布日期:1990-12-24
通讯作者: 蔡孟深
基金资助:
国家自然科学基金

Studies on Glycosides (Ⅸ)——An Alternate Method for Highly Stereoselective Synthesis of1-Thioglycosides

Li Zhan-jiang¹, Liu Ping-li¹, Qiu Dong-xu¹, Cai Meng-shen¹, Huang Li-ru², Qiao Liang²

1. College of Pharmacy, Beijing Medical University, Beijing, 100083;
2. Computation and Analysis Center, Beijing Medical University, Beijing, 100083

Received:1990-05-09 Online:1990-12-24 Published:1990-12-24

摘要/Abstract

摘要： 本文报道利用1-O-三氟乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖或吡喃型甘露糖在Lewis酸催化下合成α-硫苷的新方法。反应条件温和,产率高,并且具有很高的立体选择性。通过元素分析、IR并根据¹HNMR ¹³CNMR确定了硫苷化合物的构型。

关键词: 三氟乙酰基己糖, 立体选择性, 硫苷

Abstract: Anew method for the synthesis of 1-thio-glycosides using 1-O-trifluoroacetyl-2,3,4,6-te-tra-O-benzyl-a-D-gluco- or manna-pyranose with R'SHin the presence of Lewis acid is reported. The reaction conditions were very mild. 1-thio-a-D-glycosides 3_a-e and 6_a-c were obtained in high yields and a high stereoselectivity. Their structures were proved by IR,¹H NMR, ¹³C NMR and elementary analysis.

Key words: Trifluoroacetyl hexopyranose, Stereoselectivity, Thioglycoside

TrendMD:

李占江, 刘平礼, 邱东旭, 蔡孟深, 黄丽茹, 乔梁. 苷类化合物研究(Ⅸ)——一个高立体选择性合成硫苷的新方法. 高等学校化学学报, 1990, 11(12): 1376.

Li Zhan-jiang, Liu Ping-li, Qiu Dong-xu, Cai Meng-shen, Huang Li-ru, Qiao Liang . Studies on Glycosides (Ⅸ)——An Alternate Method for Highly Stereoselective Synthesis of1-Thioglycosides. Chem. J. Chinese Universities, 1990, 11(12): 1376.

[1]	腾云洋, 曲泽星, 周中军, 黄旭日. 光诱导分步分态的苯型脱芳构化反应的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(3): 752.
[2]	曲智, 李想, 庞烜, 段然龙, 高波, 陈学思. 席夫碱-铝配合物的合成及对丙交酯的立体选择性聚合[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(3): 626.
[3]	陈战国, 胡均利, 夏伟, 王丹, 李亚男. Zn粉作为催化剂前体催化对甲苯磺酰胺/二溴海因与烯烃的区域选择性和立体选择性氨溴加成反应[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(5): 1151.
[4]	王玮, 李小六, 李锐, 张平竹, 陈华. 微波促进立体选择性合成烯丙酸酯类高碳糖衍生物[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(05): 958.
[5]	李小六, 张宏波, 朱振刚, 陈华, 段科芳, 张平竹. 微波促进1,3-偶极环加成反应合成氮杂糖苷衍生物[J]. 高等学校化学学报, 2010, 31(9): 1791.
[6]	张萍, 刘娜, 王兰芝, 李媛. 3-(3S-叔丁氧基)丁二酰亚胺基β-内酰胺的合成及反应的立体选择性[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(1): 90.
[7]	黄利华,,徐海伟,,刘改芝,,戴桂馥,刘宏民,. (8R,13R)-8,12,13,17-四氢穿心莲内酯的合成、晶体结构和葡萄糖苷酶抑制活性[J]. 高等学校化学学报, 2007, 28(7): 1304.
[8]	季奇, 黄飞, 李金亮, 孟继本. 三种天然脱氧核苷的高效合成[J]. 高等学校化学学报, 2006, 27(4): 666.
[9]	陶云海, 程伟贤, 张玉顺, 古昆. 松毛虫性信息素(5Z,7E)-十二碳二烯醇的立体选择性合成[J]. 高等学校化学学报, 2005, 26(6): 1072.
[10]	李安排, 李洋, 杜振亭, 厍学功, 潘鑫复. (S)-(+)-姜黄烯的立体选择性全合成[J]. 高等学校化学学报, 2004, 25(5): 862.
[11]	史鸿鑫, 刘化章, Bloch R., Mandville G., 林辉. 顺式-和反式-2,5-二取代四氢呋喃的立体选择性合成[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(5): 831.
[12]	崔建国, 曾陇梅, 苏镜娱. 多羰基甾酮的选择性还原反应研究[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(4): 639.
[13]	黄海洪, 张翔, 林紫云, 陈庆华. 手性5-l-氧基丁内酯并[3,4-d]-3-取代基-异噁唑啉类化合物的合成[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(11): 2000.
[14]	徐开来, 谢代前, 鄢国森. 顺-8-三甲基锡烷基-6-辛烯醛分子内环化反应立体选择性的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(11): 2031.
[15]	陈芬儿, 傅晗, 孟歌, 罗有富, 鄢明国. d-生物素的不对称全合成研究(Ⅴ)[J]. 高等学校化学学报, 2002, 23(6): 1060.