三苯胺基取代的吡啶基二氟化硼配合物力致荧光变色及无墨书写测试

doi:10.7503/cjcu20230326

高等学校化学学报 ›› 2023, Vol. 44 ›› Issue (11): 20230326.doi: 10.7503/cjcu20230326

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三苯胺基取代的吡啶基二氟化硼配合物力致荧光变色及无墨书写测试

王甫鹏, 田佳壮, 杨艳华(), 高树林()

昆明学院化学化工学院, 云南省金属有机分子材料与器件重点实验室(筹), 昆明 650214

收稿日期:2023-07-14 出版日期:2023-11-10 发布日期:2023-08-08
通讯作者: 杨艳华 E-mail:yh_yangkmu@126.com;778144294@qq.com
作者简介:高树林, 男, 博士, 副教授, 主要从事理论计算方面的研究. E-mail: 778144294@qq.com
第一联系人：共同第一作者.
基金资助:
云南省科技厅基础研究专项青年项目(202101AU070060);昆明学院引进人才科研项目(YJL2008)

Mechanofluorochromic and Inkless Writing Test of Pyridine-based Difluoroboron Complex with Triphenylamine Moiety

WANG Fupeng, TIAN Jiazhuang, YANG Yanhua(), GAO Shulin()

Yunnan Key Laboratory of Metal?Organic Molecular Materials and Device，School of Chemistry and Chemical Engineering，Kunming University，Kunming 650214，China

Received:2023-07-14 Online:2023-11-10 Published:2023-08-08
Contact: YANG Yanhua E-mail:yh_yangkmu@126.com;778144294@qq.com
Supported by:
the Basic Research Programs of Yunnan Science and Technology Department, China(202101AU070060);the Research Foundation for Introduced Talents of Kunming University, China(YJL2008)

摘要/Abstract

摘要：

为了探究二氟化硼配合物的光学性能及实际应用, 设计合成了一种以三苯胺为电子供体、二氟化硼为电子受体的D-π-A型二氟化硼配合物4′-(1,1-二氟-1H-1λ⁴, 9λ⁴-吡啶[1,2-c][1,3,5,2]氧二氮杂硼啉-3-基)-N,N-二苯基-[1,1′-联苯基]-4-胺(Py-TPA BF₂). 光学性能测试结果表明, 该配合物具有分子内电荷转移特性和聚集诱导发光活性. 进一步的研究结果表明, 在外力刺激下, 配合物Py-TPA BF₂的固体荧光发射光谱从530 nm红移至550 nm, 发光颜色由绿色转变为稻草黄色, 且在二氯甲烷蒸气熏蒸后颜色恢复至绿色. X射线衍射测试结果表明, 研磨和溶剂熏蒸过程可使配合物固体有序的晶相与无序的非晶相之间的相变转换, 导致配合物Py-TPA BF₂具有可逆的力致荧光变色性能. 此外, 该配合物还可应用于无墨书写的数据安全保护, 这将有助于智能发光材料的合理设计.

关键词: 二氟化硼配合物, 力致荧光变色性能, 数据安全保护

Abstract:

In order to explore the photophysical property and practical application of difluoroboron complex， a D-π-A type difluoroboron complex 4'-（1，1-difluoro-1H-1λ⁴，9λ⁴-pyrido［1，2-c］［1，3，5，2］ oxadiazaborinin-3-yl）- N，N-diphenyl-［1，1'-biphenyl］-4-amine（Py-TPA BF₂） containing triphenylamine as electron donor and difluoroboron as electron acceptor was designed and synthesized. The photophysical testing results indicated that the complex exhibited intramolecular charge transfer characteristic and aggregation-induced emission activity. Further studies showed that the fluorescence emission spectrum of the complex Py-TPA BF₂ in solid state was red-shift from 530 nm to 550 nm under external stimulation， and the luminescence color changed from green to straw-yellow， and the color again returned to green after using dichloromethane vapor fuming. The X-ray diffraction testing results indicated that the phase transformation between the ordered crystalline phase and the disordered amorphous phase during grinding-fuming processes resulted in the reversible mechanofluorochromic performance of complex Py-TPA BF₂. Furthermore， it could also be applied to data security protection for inkless writing， which would be conducive to the rational design of intelligent luminescent materials.

Key words: Difluoroboron complex, Mechanofluorochromic, Data security protection

中图分类号:

O625.6

TrendMD:

王甫鹏, 田佳壮, 杨艳华, 高树林. 三苯胺基取代的吡啶基二氟化硼配合物力致荧光变色及无墨书写测试. 高等学校化学学报, 2023, 44(11): 20230326.

WANG Fupeng, TIAN Jiazhuang, YANG Yanhua, GAO Shulin. Mechanofluorochromic and Inkless Writing Test of Pyridine-based Difluoroboron Complex with Triphenylamine Moiety. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(11): 20230326.

图/表 6

Fig.1 Nuclear magnetic hydrogen overlay spectra(A) and infrared spectra(B) of Py⁃Br (CDCl3), Py⁃TPA(DMSO⁃d6) and Py⁃TPA BF2(DMSO⁃d6)

Fig.2 Normalized UV⁃Visible absorption spectra(A) and normalized fluorescence emission spectra of Py⁃TPA BF2 in different polar organic solvents, respectively(B)Inset: fluorescence diagram under 365 nm excitation in different polar organic solvents.

Fig.3 Molecular frontier orbital distribution(A) and optimal spatial conformation of Py⁃TPA BF2 in the ground state(B), and electrostatic potential surface and dipole moment of Py⁃TPA BF2 in ground and excited states(C)

Fig.4 Fluorescence emission spectra(A) and fluorescence intensity spectra of Py⁃TPA BF2 in different ratios of THF/H2O mixed solvents, respectively(B)Insets: photos of Py⁃TPA BF2 in different ratios of THF/H2O mixed solvents under 365 nm irradiation.

Fig.5 Normalized fluorescence emission spectra(λex=365 nm) of the solid complex Py⁃TPA BF2(A) and XRD patterns in different states, respectively(B)Photos of the solid complex Py-TPA BF2 under 365 nm irradiation in different states.

Fig.6 Testing of inkless writing safety paper of Py⁃TPA BF2⁃based

参考文献 29

1	Li W. J.， Zhang Y. P.， Wang Y. C.， Ma Y.， Wang D. Y.， Li H.， Ye X. Y.， Yin F.， Li Z. G.， Chinese Chem. Lett.， 2021， 32（4）， 1571—1574
2	Tao M. L.， Mao J.， Bao Y.， Liu F.， Mai Y. Y.， Guan S. J.， Luo S. H.， Huang Y. F.， Li Z. X.， Zhong Y.， Wei B. B.， Pan J.， Wang Q.， Zheng L.， Situ B.， Adv. Sci.， 2023， 10（8）， 2205435
3	Hao Y. X.， Xu S. P.， Chen M.， Qian J.， Tang B. Z.， Chem. Res. Chinese Universities， 2021， 37（1）， 25—37
4	Jiang Z. C.， Xiao Y. Y.， Hou J. B.， Chen X. S.， Yang N.， Zeng H. B.， Zhao Y.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2022， 61（44）， e202211959
5	Tang B. Z.， Dong Y. P.， Qin A. J.， Aggregation⁃Induced Emission， Science Press， Beijing， 2020， 142
	唐本忠，董宇平，秦安军. 聚集诱导发光，北京：科学出版社， 2020， 142
6	Mehlana G.， Bourne S. A.， CrystEngComm， 2017， 19（30）， 4238—4259
7	Lai Y. Y.， Huang J. L.， Liu Y. S.， Dyes Pigm.， 2019， 166， 8—14
8	Zhao F.， Fan C. B.， Chen Z.， Liu G.， Pu S. Z.， RSC Adv.， 2017， 7（69）， 43845—43848
9	Zhao F.， Sun T.， Wang Y.， Yang W. J.， Zhan Y.， Dyes Pigments， 2021， 194， 109542
10	Wang D.， Chen Y. T.， Zhu J. Y.， Lei Y. X.， Zhou Y. B.，， Gao W. X.， Liu M. C.， Wu H. Y.， Huang X. B.， Chem.⁃Asian J.， 2022， 17（7）， e202200054
11	Zhang J.， Wang R. J.， Jiang D. H.， Pu S. Z.， J. Photoch. Photobio. A， 2021， 412， 113221
12	Zhang Y.， Xiong T.， Moslein A. F.， Mollick S.， Kachwal V.， Babal A. S.， Amin N.， Tan J. C.， Appl. Mater. Today， 2022， 27， 101434
13	Sun J. B.， Yang H.， Simalou O.， Lv K.， Zhai L.， Zhao J. Y.， Lu R.， New J. Chem.， 2019， 43（25）， 10134—10140
14	Poggi B.， Lopez E.， Metivier R.， Bodelot L.， Allain C.， Macromol. Rapid Comm.， 2022， 43（15）， 2200134
15	Potopnyk M. A.， Lytvyn R.， Danyliv Y.， Ceborska M.， Bezvikonnyi O.， Volyniuk D.， Grazulevicius J.V.， J. Org. Chem.， 2018， 83（3）， 1095—1105
16	Yang H.， Ye K. Q.， Sun J. B.， Gong P.， Lu R.， Asian J. Org. Chem.， 2017， 6（2）， 199—206
17	Gong P.， Yang H.， Sun J. B.， Zhang Z. Q.， Sun J. B.， Xue P. C.， Lu R.， J. Mater. Chem. C， 2015， 3（39）， 10302—10308
18	Fu S. J.， Feng X. C.， Zhou N. N.， Zhang S A..， Liu X. L.， Xu D. F.， J. Lumin.， 2022， 247， 118802
19	Kumar P.， Sakla R.， Ghosh A.， Jose D. A.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2017， 9（30）， 25600—25605
20	Yu C. M.， Wang P. H.， Liu Q.， Cai L. Z.， Guo G. C.， Cryst. Growth Des.， 2021， 21（2）， 1323—1328
21	Shi Y. S.， Yang D. D.， Xiao T.， Fang Y. H.， Xia Z. G.， Zheng X. J.， Chem. Eng. J.， 2023， 462， 142275
22	Li M. J.， Li X. N.， Huang L.， Song R. H.， Yang J.， Zhang H.， Inorg. Chem. Commun.， 2023， 153， 110839
23	Chen Z.， Wang Z. X.， Liu W.， Wei Y. B.， Ye Y. Q.， Ke Y. B.， Wu T.， Chen N. N.， Zhou J. M.， Zhang X. P.， Tan Y. F.， Jiang H.， Zhai X.， Xie L. J.， New J. Chem.， 2023， 47（27）， 12839—12849
24	Xu M. C.， Tian J. Z.， Yang Y. H.， Gou G. Z.， Li F. M.， Shao L.， Chi K. X.， Chinese J. Org. Chem.， 2023， 43（5）， 1824—1831
25	Naeem K. C.， Subhakumari A.， Varughese S.， Nair V. C.， J. Mater. Chem. C， 2015， 3（39）， 10225—10231
26	Zhou L.， Xu D. F.， Gao H. Z.， Han A. X.， Yang Y.， Zhang C.， Liu X. L.， Zhao F.， RSC Adv.， 2016， 6（73）， 69560—69568
27	Kong L.， Tian Y. P.， Chen Q. Y.， Zhang Q.， Wang H.， Tan D. Q.， Xue Z. M.， Wu J. Y.， Zhou H. P.， Yang J. X.， J. Mater. Chem. C， 2015， 3（3）， 570—581
28	Yu J.， Liu Z. F.， Wang B. W.， Cao Y. Q.， Liu D. Q.， Li F. C.， Yan X. L.， Dyes Pigments， 2019， 170， 107578
29	Cheng D. D.， Xu D. F.， Wang Y.， Zhou H. K.， Zhou Z. F.， Liu X. L.， Han A. X.， Zhang C.， Dyes Pigments， 2020， 173， 107937

[1]	苗桂美, 陈隆旋, 公丕文, 韩吉姝, 赵瑞阳, 刘福胜. 一种光致相变型偶氮苯基柔性光热转换器件的制备及性能[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(11): 47.
[2]	严超, 肖玉龙, 戴衡, 程晓红. 对称偶氮苯的合成及性质[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(3): 475.
[3]	王韬, 华明清, 刘威旱, 黄燕, 张岐. 微波促进水杨醛肟一锅法制备2-二氟甲氧基苯腈[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(3): 498.
[4]	郑敏燕, 魏永生, 耿薇. 不对称三环偶氮苯甲酸液晶的合成、光敏性及电化学性质[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(5): 899.
[5]	泮丽亚, 李志峰, 倪宇翔, 姚振刚, 余志平, 吴文康, 应安国. 新型酸性离子液体催化的 Knoevenagel缩合反应[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(1): 81.
[6]	黄振桂, 林克江, 尹鸿萍, 叶波平, 翁幸鐾, 尤启冬. 具有全新机理的DNA旋转酶抑制剂的筛选及抑菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(8): 1887.
[7]	林克江, 黄振桂, 李婷, 王南溪, 程瑶, 沈玲玲, 王宇彤, 李卉, 叶波平. 大麻素Ⅰ型受体拮抗剂的结构特征[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(5): 1240.
[8]	职慧珍, 王英磊, 张强, 罗军. PEG₁₀₀₀-DIL/甲苯温控两相体系中硝基芳烃的还原反应[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(3): 573.
[9]	董智云, 江小枝, 张大卫, 高国华. 含脲苯并咪唑类离子液体的合成及阴离子识别性能[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(10): 2256.
[10]	王艳伟, 和亚宁, 王晓工. 两种偶氮分子玻璃材料的光致取向特性[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(10): 2351.
[11]	池振国, 何克强, 李海银, 张锡奇, 许炳佳, 刘四委, 张艺, 许家瑞. 二咔唑四苯乙烯多功能发光化合物的合成与性能[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(04): 725.
[12]	李亚楠, 杨帆, 吴养洁. 二茂铁亚胺环钯化合物催化的带有导向基团的sp2C—H键底物的邻位芳基化[J]. 高等学校化学学报, 2008, 29(12): 2535.
[13]	李敬亚, 吴养洁, 韩自省, 姜松. 环钯化二茂铁亚胺卡宾络合物的合成、表征及其对Buchwald-Hartwig胺化反应的催化性质[J]. 高等学校化学学报, 2008, 29(8): 1555.
[14]	向能军,许永,梁万里,龚孟濂 . 含芳胺和1,3,4-噁二唑的星型有机分子合成及光电性质[J]. 高等学校化学学报, 2007, 28(12): 2316.
[15]	卢俊瑞,马霞苗,刘梅,尹宁,陈立然,鲍秀荣 . 邻氨基二苯醚类重氮盐的水解及分子内缩合反应[J]. 高等学校化学学报, 2007, 28(11): 2081.

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