高等学校化学学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (5): 932.doi: 10.7503/cjcu20141136
收稿日期:
2014-12-29
出版日期:
2015-05-10
发布日期:
2015-04-14
作者简介:
联系人简介: 王长生, 男, 博士, 教授, 博士生导师, 主要从事理论与计算化学研究. E-mail: 基金资助:
WANG Xiaowen, LI Shuang, JIANG Xiaonan, WANG Changsheng*()
Received:
2014-12-29
Online:
2015-05-10
Published:
2015-04-14
Contact:
WANG Changsheng
E-mail:chwangcs@lnnu.edu.cn
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摘要:
本文优化得到了16个由槲皮素与腺嘌呤形成的氢键复合物的稳定结构, 并计算了它们的结合能. 研究发现, 在气相和水相中, 槲皮素均通过qu1位点与腺嘌呤作用形成稳定的氢键复合物. 比较了腺嘌呤与槲皮素形成的氢键复合物、 腺嘌呤与胸腺嘧啶形成的Watson-Crick碱基对的相对稳定性. 在气相条件下Watson-Crick碱基对更稳定, 在水相条件下腺嘌呤与槲皮素形成的氢键复合物更稳定, 说明水相条件下腺嘌呤与槲皮素之间的相互作用强于与胸腺嘧啶之间的相互作用. 基于标准反应Gibbs自由能变的计算结果估算了水相条件下腺嘌呤与槲皮素形成的氢键复合物和Watson-Crick碱基对的相对平衡浓度.
中图分类号:
TrendMD:
王晓雯, 李爽, 姜笑楠, 王长生. 槲皮素与腺嘌呤氢键作用的最佳位点. 高等学校化学学报, 2015, 36(5): 932.
WANG Xiaowen, LI Shuang, JIANG Xiaonan, WANG Changsheng. Site-preference of Quercetin Hydrogen Bonding to Adenine†. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(5): 932.
Fig.2 Optimal structures of twelve hydrogen-bonded quercetin-adenine complexesThe hydrogen bond distances in gas phase and in water solvent are given in the corresponding position and in parentheses, respectively. ΔEb(gas) is the binding energy in gas phase. ΔEb1(water) and ΔEb2(water) are the binding energies in water solvent using the optimal structure in gas phase and the optimal structure in water solvent, respectively. The hydrogen bond distance units are in nm.
Complex | Hydrogen bond | R(Y…H)/nm | ΔE(2)/(kJ·mol-1) | ∑ΔE(2)/(kJ·mol-1) | ρc/a.u. | ∑ρc/a.u. |
---|---|---|---|---|---|---|
qu1-a1 | N—H…O═C | 0.1938 | 41.21 | 135.22 | 0.023 | 0.059 |
O—H…N | 0.1850 | 94.01 | 0.036 | |||
qu1-a2 | N—H…O═C | 0.1896 | 52.47 | 164.14 | 0.025 | 0.067 |
O—H…N | 0.1806 | 111.67 | 0.041 | |||
qu2-a1 | N—H…O | 0.2120 | 27.32 | 45.73 | 0.016 | 0.028 |
C—H…N | 0.2417 | 18.41 | 0.012 | |||
qu2-a2 | N—H…O | 0.2068 | 33.39 | 50.42 | 0.017 | 0.029 |
C—H…N | 0.2461 | 17.03 | 0.011 | |||
qu3-a1 | N—H…O | 0.2213 | 19.08 | 34.87 | 0.013 | 0.026 |
C—H…O | 0.2954 | 1.23 | 0.003 | |||
C—H…N | 0.2508 | 14.56 | 0.010 | |||
qu3-a2 | N—H…O | 0.2113 | 28.28 | 40.20 | 0.016 | 0.025 |
C—H…O | 0.3559 | 0.00 | 0.000 | |||
C—H…N | 0.2579 | 11.92 | 0.008 | |||
qu4-a1 | N—H…O | 0.2059 | 29.87 | 139.45 | 0.018 | 0.059 |
C—H…O | 0.3166 | 0.00 | 0.000 | |||
O—H…N | 0.1804 | 109.58 | 0.041 | |||
qu4-a2 | N—H…O | 0.2181 | 15.56 | 125.26 | 0.014 | 0.060 |
C—H…O | 0.2809 | 1.17 | 0.005 | |||
O—H…N | 0.1812 | 108.53 | 0.041 | |||
qu5-a1 | O—H…N | 0.1859 | 89.12 | 122.84 | 0.035 | 0.053 |
N—H…O | 0.2080 | 33.72 | 0.018 | |||
qu5-a2 | O—H…N | 0.1838 | 98.53 | 131.58 | 0.038 | 0.057 |
N—H…O | 0.2073 | 33.05 | 0.018 | |||
qu6-a1 | N—H…O═C | 0.2012 | 32.59 | 55.60 | 0.019 | 0.033 |
O—H…N | 0.2290 | 23.01 | 0.014 | |||
qu6-a2 | N—H…O═C | 0.1996 | 36.11 | 61.42 | 0.019 | 0.035 |
O—H…N | 0.2249 | 25.31 | 0.016 |
Table 1 n→σ* second-order stabilization energies ΔE(2) obtained at the B3LYP/6-31G(d,p) level and the electron densities(ρc) at the hydrogen bond critical points obtained at the B3LYP/6-311+G(d,p) level
Complex | Hydrogen bond | R(Y…H)/nm | ΔE(2)/(kJ·mol-1) | ∑ΔE(2)/(kJ·mol-1) | ρc/a.u. | ∑ρc/a.u. |
---|---|---|---|---|---|---|
qu1-a1 | N—H…O═C | 0.1938 | 41.21 | 135.22 | 0.023 | 0.059 |
O—H…N | 0.1850 | 94.01 | 0.036 | |||
qu1-a2 | N—H…O═C | 0.1896 | 52.47 | 164.14 | 0.025 | 0.067 |
O—H…N | 0.1806 | 111.67 | 0.041 | |||
qu2-a1 | N—H…O | 0.2120 | 27.32 | 45.73 | 0.016 | 0.028 |
C—H…N | 0.2417 | 18.41 | 0.012 | |||
qu2-a2 | N—H…O | 0.2068 | 33.39 | 50.42 | 0.017 | 0.029 |
C—H…N | 0.2461 | 17.03 | 0.011 | |||
qu3-a1 | N—H…O | 0.2213 | 19.08 | 34.87 | 0.013 | 0.026 |
C—H…O | 0.2954 | 1.23 | 0.003 | |||
C—H…N | 0.2508 | 14.56 | 0.010 | |||
qu3-a2 | N—H…O | 0.2113 | 28.28 | 40.20 | 0.016 | 0.025 |
C—H…O | 0.3559 | 0.00 | 0.000 | |||
C—H…N | 0.2579 | 11.92 | 0.008 | |||
qu4-a1 | N—H…O | 0.2059 | 29.87 | 139.45 | 0.018 | 0.059 |
C—H…O | 0.3166 | 0.00 | 0.000 | |||
O—H…N | 0.1804 | 109.58 | 0.041 | |||
qu4-a2 | N—H…O | 0.2181 | 15.56 | 125.26 | 0.014 | 0.060 |
C—H…O | 0.2809 | 1.17 | 0.005 | |||
O—H…N | 0.1812 | 108.53 | 0.041 | |||
qu5-a1 | O—H…N | 0.1859 | 89.12 | 122.84 | 0.035 | 0.053 |
N—H…O | 0.2080 | 33.72 | 0.018 | |||
qu5-a2 | O—H…N | 0.1838 | 98.53 | 131.58 | 0.038 | 0.057 |
N—H…O | 0.2073 | 33.05 | 0.018 | |||
qu6-a1 | N—H…O═C | 0.2012 | 32.59 | 55.60 | 0.019 | 0.033 |
O—H…N | 0.2290 | 23.01 | 0.014 | |||
qu6-a2 | N—H…O═C | 0.1996 | 36.11 | 61.42 | 0.019 | 0.035 |
O—H…N | 0.2249 | 25.31 | 0.016 |
Fig.3 Optimal structures of six hydrogen-bonded complexesThe hydrogen bond distances are given in the corresponding position. ΔEb(gas) and ΔEb1(water) are the binding energies in gas phase and in water solvent using the optimal structure in gas phase. ΔrG0(water) is the standard Gibbs free energy change in water solvent using the optimal structure in water solvent. The bond distance units are in nm.
Fig.4 Optimal structures of the hydrogen-bonded quercetin-adenine-thymine and quercetin-deoxyadenosine-deoxythymidine complexesThe hydrogen bond distances are given in the corresponding position. ΔEb(gas) and ΔEb1(water) are the binding energies in gas phase and in water solvent using the optimal structure in gas phase. The bond distance units are in nm.
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