中氮茚类羧酸化合物的合成及抑菌活性

doi:10.3969/j.issn.0251-0790.2012.08.016

高等学校化学学报 ›› 2012, Vol. 33 ›› Issue (08): 1718.doi: 10.3969/j.issn.0251-0790.2012.08.016

中氮茚类羧酸化合物的合成及抑菌活性

江玉亮, 徐助雄, 王炳祥

江苏省生物功能材料重点实验室, 江苏省生物医药功能材料工程研究中心, 南京师范大学化学与材料科学学院, 南京 210097

收稿日期:2011-11-28 出版日期:2012-08-10 发布日期:2012-08-10
通讯作者: 王炳祥, 男, 博士, 教授, 主要从事有机化学研究. E-mail: wangbingxiang@njnu.edu.cn E-mail:wangbingxiang@njnu.edu.cn
基金资助:
江苏省自然科学基金(批准号: BK2008435)和江苏省高校优势学科建设工程资助项目资助.

Synthesis and Antibacterial Activities of Some Indolizine Carboxylic Acids

JIANG Yu-Liang, XU Zhu-Xiong, WANG Bing-Xiang

Jiangsu Key Laboratory of Biofunctional Materials, Jiangsu Research Center of Biomedical Functional Materials Engineering, College of Chemistry and Materials Science, Nanjing Normal University, Nanjing 210097, China

Received:2011-11-28 Online:2012-08-10 Published:2012-08-10

摘要/Abstract

摘要： 合成了8个中氮茚类羧酸化合物, 产物经红外、核磁、质谱及元素分析表征, 并研究了其抑菌性能. 结果表明, 化合物3a, 3c, 5a, 5c和5d对大肠杆菌有一定抑制作用, 化合物3a和3c对金黄色葡萄球菌有抑制作用. 其中化合物3c对所选2个菌种均表现出较好的抑菌性能.

关键词: 中氮茚类羧酸化合物, 抑制作用, 抑菌性

Abstract: A new procedure for the synthesis of indolizine carboxylic acids were developed. In the presence of tetrakispyridinecobalt(Ⅱ) dichromate (TPCD), indolizine carboxylic acid esters were readily synthesized by a one-pot reaction sequence which consists of a 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium N-ylides to alkenes, followed by an aromatization. Eigth indolizine carboxylic acids 3a-3c and 5a-5e were obtained in good yields by the direct hydrolysis of the crude indolizine carboxylic acid esters, and characterized by IR, ¹H NMR, MS and elemental analysis. The study on the antibacterial activity of these compounds against escherichia coli and staphylococcus aureus indicated that compounds 3a, 3c, 5a, 5c and 5d had a certain inhibitory effect on escherichia coli, while compounds 3a and 3c showed some inhibitory effect on staphylococcus aureus. Compound 3c showed good antimicrobial properties on these two strains.

Key words: Indolizine carboxylic acid, Inhibitory effect, Antibacterial activity

中图分类号:

O629

TrendMD:

江玉亮, 徐助雄, 王炳祥. 中氮茚类羧酸化合物的合成及抑菌活性. 高等学校化学学报, 2012, 33(08): 1718.

JIANG Yu-Liang, XU Zhu-Xiong, WANG Bing-Xiang. Synthesis and Antibacterial Activities of Some Indolizine Carboxylic Acids. Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(08): 1718.

参考文献

[1] Godfrey J.. J. Org. Chem.[J], 1959, 24: 581 [2] Antonin I., Cardellini M.. J. Pharm. Sci.[J], 1977, 66(12): 1692-1696 [3] Antonin I., Cardellini M.. J. Pharm. Sci.[J], 1979, 68(3): 321-324 [4] WANG Ru-Bin(王如斌), PENG Si-Xun(彭司勋), HUA Wei-Yi(华维一). Chinese J. Med. Chem.(中国药物化学杂志)[J], 1994, 4(3): 158-161 [5] Gundersen L. L., Negussie A. H.. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem.[J], 2003, 336: 191-195 [6] Kamal M., Wood D., Hassan A. G.. Arch. Pharm. Chem. Life Sci.[J], 2006, 339: 133-140 [7] Sarkunam K., Nallu M.. J. Heterocyclic Chem.[J], 2005, 42(1): 5-11 [8] Bora U., Saikia A., Boruah R. C.. Org. Lett.[J], 2003, 5: 435-438 [9] Gubin J., Lucchetti J., Mahaux J., Nisato D., Rosseels G., Clinet M., Polster P., Chatelain P.. J. Med. Chem.[J], 1992, 35: 981-988 [10] Gubin J., Vogelaer H. D., Inion H., Houben. C., Lucchetti J., Mahaux J., Rosseels G., Peiren M., Clinet M., Polster P., Chatelain P.. J. Med. Chem.[J], 1993, 36: 1425-1433 [11] Gerald W.. Drug Develop. Res.[J], 1997, 42: 131-143 [12] Sarkunam K., Nallu M.. J. Heterocyclic Chem.[J], 2005, 42(1): 5-11 [13] Malonne H., Hanuise J.. J. Pharm. Pharmacol. Commun.[J], 1998, 4(5): 241-243 [14] Hagishita S. J., Yamada. M., Shirahase K., Okada T., Murakami Y., Ito. Y. J., Matsuura T., Wada M., Kato T. Y., Ueno M., Chikazawa Y. K., Yamada K., Ono T., Teshirogi I., Ohtani M.. J. Med. Chem.[J], 1996, 39(19): 3636-3658 [15] Hazra A., Mondal S.. Eur. J. Med. Chem.[J], 2011, 46(6): 2132-2140 [16] Zhu H. J., Stoeckigt J., Yu Y. P., Zou H. B.. Org. Lett.[J], 2011, 10(13): 2792-2794 [17] Proenca F., Costa M.. Tetrahedron[J], 2011, 6(67): 1071-1075 [18] Wang B. X., Zhang J., Zhang X. C., Hu Y. F., Hu H. W.. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1[J], 1999, 26(11): 1571-1575 [19] WANG Bing-Xiang(王炳祥), HU Hong-Wen(胡宏纹). Chem. J. Chinese Universities(高等学校化学学报)[J], 2004, 25(2): 273-275 [20] Wang B. X., Liu W. W., He T., Hu H. W.. Chin. J. Chem.[J], 2006, 24(2): 279-281

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[1]	张焕, 董晓燕. EGCG对β-淀粉样蛋白聚集的抑制作用: pH的影响[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(11): 2534.
[2]	张福婷, 周金龙, 黄海瑞, 季珎琰, 杨亮炯, 付敏, 方必军, 张洪文, 姜彦, 俞强, 周晚林. 静电纺丝法制备抑菌性聚酰亚胺纳米纤维[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(4): 781.
[3]	郑阿萍, 王芳, 邢蕊, 蒋爱华, 王力. 两种多酸型酪氨酸酶抑制剂的性能研究[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(3): 476.
[4]	江玉亮, 韩巧荣, 周文龙, 徐助雄, 王炳祥. 3-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-5-芳基异噁唑啉的合成及抑菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(9): 2120.
[5]	陈培培, 徐佳, 蒋钰烨, 冯晨晨, 高从堦. 新型抑菌Cu²⁺固载超滤膜的制备及性能表征[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(3): 739.
[6]	贾兰妮, 于良民, 董磊, 张琦, 吴晓静, 张志明. 含辣素衍生结构疏水缔合聚合物PAAH的合成、表征及溶液性质[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(12): 2887.
[7]	王雪, 徐佳, 蒋钰烨, 高学理, 高从堦. 新型抑菌聚砜超滤膜的制备及性能[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(09): 2129.
[8]	程凡升, 张茂秋, 程凡杰, 生吉萍, 陈婧雨, 郑鄢燕, 申琳. 结构预测及分子对接方法研究几种水解产物对新阿魏酸酯酶的抑制作用[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(08): 1788.
[9]	王丽萍, 胥义, 郑艺华, 李代禧, 徐斐. 采用微量热法研究重金属离子对脲酶催化水解反应的影响[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(08): 1771.
[10]	杨黎妮,孙立贤,徐芬,赵宗保,梁建国 . 微量热法研究头孢菌素对大肠杆菌微生物活性的影响[J]. 高等学校化学学报, 2008, 29(7): 1412.
[11]	王磊, 朱训进, 付世涛, 李早英. 季铵盐型金属卟啉的合成及其对大肠杆菌生长代谢的抑制作用[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(7): 1145.
[12]	涂楚桥, 梁宏, 王光辉. 漆树漆酶的催化氧化作用 (ⅹⅢ)──Fe²⁺离子对漆酶催化氧化反应的影响[J]. 高等学校化学学报, 1999, 20(2): 243.