含N-吡啶联吡唑杂环的(磺)酰胺类化合物的设计、合成及生物活性

doi:10.3969/j.issn.0251-0790.2012.02.015

高等学校化学学报 ›› 2012, Vol. 33 ›› Issue (02): 298.doi: 10.3969/j.issn.0251-0790.2012.02.015

含N-吡啶联吡唑杂环的(磺)酰胺类化合物的设计、合成及生物活性

徐俊英¹, 董卫莉², 熊丽霞³, 李正名³

1. 中国海洋石油总公司天津化工研究设计院, 工业节水国家重点实验室, 天津 300131;
2. 天津医科大学药学院, 天津 300070;
3. 南开大学元素有机化学研究所, 元素有机化学国家重点实验室, 农药国家工程中心, 天津 300071

收稿日期:2011-02-25 出版日期:2012-02-10 发布日期:2012-01-13
通讯作者: 李正名, 男, 教授, 博士生导师, 中国工程院院士, 主要从事有机化学和农药化学研究. E-mail: nkzml@vip.163.com E-mail:nkzml@vip.163.com
基金资助:
国家"九七三"计划项目(批准号: 2010CB126106)和国家自然科学基金(批准号: 20872069)资助

Design, Synthesis and Biological Activities of Amides(Sulfonamides) Containing N-Pyridylpyrazole

XU Jun-Ying¹, DONG Wei-Li², XIONG Li-Xia³, LI Zheng-Ming³

1. State-key Laboratory of Industrial Water-saving and Waste Water Reuse, Tianjin Chemical Research & Design Institute, China National Offshore Oil Corporation, Tianjin 300131, China;
2. College of Pharmacy, Tianjin Medical University, Tianjin 300070, China;
3. State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, National Pesticide Engineering Research Center, Institute of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China

Received:2011-02-25 Online:2012-02-10 Published:2012-01-13

摘要/Abstract

摘要： 以氯虫酰胺结构为基础, 设计合成了一系列含N-吡啶联吡唑杂环的酰胺及磺酰胺类化合物. 所有化合物的结构均通过元素分析和 ¹H NMR确证. 生物活性测试结果表明, 部分化合物对东方粘虫(4龄幼虫)和尖音库蚊(幼虫)表现出较好的杀灭活性. 化合物4a, 4k和5b在浓度为100 mg/L时对东方粘虫(4龄幼虫)的致死率均高于50%, 化合物4g 在浓度为2 mg/L时对尖音库蚊(幼虫)的致死率达100%.

关键词: 氯虫酰胺, 酰胺, 磺酰胺, 生物活性

Abstract: Referring to the structure of Rynaxypyr^TM, a series of novel amides(sulfonamides) containing N-pyridylpyrazole was designed and synthesized. Their chemical structures were characterized by means of ¹H NMR and elemental analysis. The results of the biological assay show that some of the amide(subfonamides) exhibite good insecticidal activities against Oriental Armyworm(Mythimna separata Walker) and Culex pipiens pallens. The death rates for Oriental Armyworm of compounds 4a, 4k and 5b are all higher than 50% at 100 mg/L, and the death rate of compound 4g for Culex pipiens pallens was 100% at 2 mg/L.

Key words: Rynaxypyr^TM, Amide, Sulfonamide, Biological activity

中图分类号:

O625

TrendMD:

徐俊英, 董卫莉, 熊丽霞, 李正名. 含N-吡啶联吡唑杂环的(磺)酰胺类化合物的设计、合成及生物活性. 高等学校化学学报, 2012, 33(02): 298.

XU Jun-Ying, DONG Wei-Li, XIONG Li-Xia, LI Zheng-Ming. Design, Synthesis and Biological Activities of Amides(Sulfonamides) Containing N-Pyridylpyrazole. Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(02): 298.

参考文献

[1] Lahm G. P., Mvis B. J., Selby T. P.. Insecticidal Anthranilamides, WO 2001070671[P], 2001-09-27 [2] Lahm G. P., Selby T. P., Stevenson T. M.. Arthropodicidal Anthranilamides, WO 2003015519[P], 2003-02-27 [3] Lahm G. P., Selby T. P., Freudenberger J. H., Stevenson T. M., Myers B. J., Seburyamo G. S., Smith B. K., Flexner L., Clark C. E., Cordova D.. Bioorg. Med. Chem. Lett.[J], 2005, 15(22): 4898-4906 [4] Ebbinghaus-Kintscher U., Luemmena P., Lobitz N., Schulte T., Funke C., Fischer R., Masaki T., Yasokawa N., Tohnishi M.. Cell Calcium[J], 2006, 39(1): 21-33 [5] OU Xiao-Ming(欧晓明), TANG De-Xiu(唐德秀), LIN Xue-Mei(林雪梅). World Pesticides(世界农药)[J], 2007, 29(5): 6-10 [6] Hughes K. A., Lahm G. P., Selby T. P.. Cyano Anthranilamide Insecticides, WO 2004067528[P], 2004-08-12 [7] Berrisge M. J., Lipp P., Bootman M. D.. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol.[J], 2000, 1(1): 11-21 [8] FENG Qi(冯启), LIU Zhi-Li(刘智力), WANG Ming-Zhong(王明忠), XIONG Li-Xia(熊丽霞), YU Shu-Jing(于淑晶), Li Zheng-Ming(李正名). Chem. J. Chinese Universities(高等学校化学学报)[J], 2011, 32(1): 74-78 [9] DONG Wei-Li(董卫莉), XU Jun-Ying(徐俊英), LIU Xing-Hai(刘幸海), LI Zheng-Ming(李正名), LI Bao-Ju(李宝聚), SHI Yan-Xia(石延霞). Chem. J. Chinese Universities(高等学校化学学报)[J], 2008, 29(10): 1990-1994 [10] DONG Wei-Li(董卫莉), LIU Xing-Hai(刘幸海), XU Jun-Ying(徐俊英), LI Zheng-Ming(李正名). J. Chem. Res.(S)[J], 2008, 9: 530-533 [11] LIU Xing-Hai(刘幸海), CHEN Pei-Quan(陈沛全), WANG Bao-Lei(王宝雷), LI Yong-Hong(李永红), WANG Su-Hua(王素华), LI Zheng-Ming(李正名). Bioorg. Med. Chem. Lett.[J], 2007, 17(13): 3784-3788 [12] Shapiro R., Taylor E. G., Zimmerman W.T.. Method for Preparing N-Phenylpyrazole-1-carboxamides, WO 2006062978[P], 2006-06-15 [13] LI Zai-Guo(李在国), WANG Qing-Min(汪清民), HUANG Jun-Min(黄君珉). Preparation of Organic Intermediates, Second Ed.(有机中间体制备, 第2版)[M], Beijing: Chemical Industry Press, 2001: 97-98, 132 [14] George W. R.. J. Am. Chem. Soc.[J], 1942, 64(10): 2340-2342

[1]	闵婧, 王力彦. 利用三中心氢键限制芳酰胺构象的核磁共振氢谱分析[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(6): 20220084.
[2]	赵梦阳, 黄紫洋. HA/CuO/SrCO₃梯度复合涂层的制备及体外生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(2): 20210644.
[3]	常斯惠, 陈涛, 赵黎明, 邱勇隽. 离子液体增塑生物基聚丁内酰胺的热分解机理[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(11): 20220353.
[4]	曹美琦, 刘霞, 崔树勋. 不同液体环境下聚丙烯酰胺的单分子力学[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2982.
[5]	闫婷婷, 张娜, 李强, 李振华, 李春辉, 李雪, 于茹, 王瑞, 王吉华, 曹赞霞. 添加共试剂改善聚酰胺复合反渗透膜的性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 2008.
[6]	夏艺玮, 王光鑫, 冯玉林, 胡跃鑫, 赵桂艳. 生物基超韧聚乳酸复合材料的制备与性能[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(8): 1881.
[7]	魏思敏,王英辉,唐志书,苏瑞,胡锦航,郭惠,李琛,蒋金涛,宋忠兴. 紫外光辐射山茱萸水提液制备纳米银及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(6): 1391.
[8]	严昊, 唐萍, 李书宏, 赵天艺, 刘明杰. 仿生各向异性聚(N-异丙基丙烯酰胺)水凝胶智能响应驱动器的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(5): 936.
[9]	李康明, 李延赛, 易阳杰, 徐雷涛, 叶姣, 欧晓明, 李建明, 胡艾希. 5-吡唑甲酰胺类衍生物的设计、合成与生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(4): 716.
[10]	周春妮, 郑子昂, 彭望明, 王洪波, 张玉敏, 王亮, 肖标. 微波辅助下铑催化二芳基膦酰胺与炔烃的C—H活化/环化反应[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(4): 726.
[11]	董心睿, 夏喆, 王桢学, 边强, 李华斌. 含1,2,4,5-四取代苯基的吡唑-4-甲酰胺类化合物的设计、合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(12): 2759.
[12]	王梦雨, 曹思敏, 李昊阳, 张梦婕, 李栋, 赵泽楠, 徐建华. 辅酶NADH与色氨酸共振能量转移的荧光动力学研究[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(11): 2473.
[13]	陈相孟, 张雅琪, 梁豪, 陈彬, 欧阳嘉盛, 和晓波, 钱旭, 普晓云, 潘本都, 邱立勤. 铱催化的MBH乙酸酯与吲哚酮类化合物的烯丙基化反应[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2216.
[14]	潘一骁, 李艳稳, 韩佳宏, 赵浩强, 冯宇, 丁相元, 徐立进, 范青华, 时茜. 环化及亚胺/酰胺部分氢化一锅法串联反应合成1,2,3,4⁃四氢喹喔啉[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2239.
[15]	张楠茜, 吕经纬, 金平, 李晶峰, 边学峰, 张辉, 孙佳明. N-苄基十六碳酰胺促小鼠Leydig细胞增殖和分泌睾酮的 ¹H NMR代谢组学研究[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(9): 1832.

含N-吡啶联吡唑杂环的(磺)酰胺类化合物的设计、合成及生物活性

Design, Synthesis and Biological Activities of Amides(Sulfonamides) Containing N-Pyridylpyrazole

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