Optimized Synthesis of Natural Product Penasulfate A， a Dual Inhibitor Against α -Glucosidase and Human Cancer Cells

doi:10.7503/cjcu20240363

Abstract

Abstract:

α-Glucosidase inhibitors possess broad applications in terms of antidiabetes， anticancer， antivirus， therapy of obesity and so on. In this work， a new convergent synthetic route of Penasulfate A which is a dual inhibitor against α-glucosidase and human cancer cell lines was presented. Olefin cross-metathesis（CM）， TEMPO-catalyzed oxidation， Mitsunobu reaction， copper（I）-salt catalyzed coupling reaction and Julia olefination reaction were leveraged as the key steps. The total synthesis of Penasulfate A has been completed over 10 longest linear steps with an overall yield of 13.2%， better than the previous route in which the title compound was synthesized in 14 linear steps with an 8.6% overall yield. This provides the candidate protocol for the syntheses of Penasulfate A and its analogues， along with the possibilities for the deeply investigation on their biological activities.

Key words: α-Glucosidase, Inhibitor, Coupling reaction, Olefin cross-metathesis reaction

CLC Number:

O629

TrendMD:

ZHANG Nan, DENG Changxuan, LIN Hanlin, GAO Yangguang. Optimized Synthesis of Natural Product Penasulfate A， a Dual Inhibitor Against α -Glucosidase and Human Cancer Cells[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(12): 20240363.

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