Photolysis of Photoremovable Protecting Group Molecule Mediated by the Host-guest Interaction of Cucurbit［n］uril

doi:10.7503/cjcu20250033

Abstract

Abstract:

An aromatic acridine derivative with photoremovable protecting group（PPG） properties was designed and synthesized. The host-guest recognition process between this guest molecule and cucurbit［n］uril（CB［n］， n=7， 8， 10） was investigated， along with the effects of host-guest interaction on the photolysis of the guest in aqueous-phase using nuclear magnetic resonance（NMR）， ultraviolet visible（UV-Vis） and fluorescence spectroscopies. The results showed that CB［7］ formed a 1׃1 host-guest inclusion complex， while CB［8］ formed both 1׃1 and 1׃2 complexes with the guest. Similarly， CB［10］ exhibited a 1׃2 binding mode. Furthermore， CB［7］ was found to inhibit the photolysis， whereas CB［8］ significantly enhanced the photolysis rate of the guest. This study highlights how subtle variations in CB［n］ cavity size influence the photolysis reaction， offering insights into the design of CB［n］-based nanoreactor- mediated supramolecular systems for aqueous-phase photolysis of PPG molecules.

Key words: Photoremovable protecting group, Photolysis reaction, Host-guest interaction, Cucurbit［n］uril, Nanoreactor

CLC Number:

O625.1

TrendMD:

LIU Chong, LIU Simin. Photolysis of Photoremovable Protecting Group Molecule Mediated by the Host-guest Interaction of Cucurbit［n］uril[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2025, 46(5): 20250033.

Figures/Tables 4

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