Preparation and Oil-water Separation Performance of Superhydrophobic Porous Organic Polymers

doi:10.7503/cjcu20240061

Abstract

Abstract:

A superhydrophobic porous organic polymer denominated as LNU-40 was synthesized via a Suzuki coupling reaction of 4-（4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl）-N，N-bis［4-（4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2- dioxaborolan-2-yl）phenyl］aniline， 3，6-dibromocarbazole， tetrakis（triphenylphosphine）-palladium， and N，N- dimethyl-2-（piperazin-1-yl）benzamide oxalate. LNU-40 possesses a specific surface area of 32 m²/g and manifests thermal stability. Dissolution or decomposition does not occur when it is dispersed in commonly encountered organic solvents. LNU-40 is characterized by a low surface energy and a water contact angle of 152.4°， demonstrating excellent resistance to acidic and alkaline environments. This property enables the fabrication of a superhydrophobic surface with outstanding self-cleaning capabilities. The superhydrophobic flexible fabric prepared with LNU-40 achieves a separation efficiency of over 90% for organic solvents and exhibits an oil adsorption capacity ranging from 3 to 8 times of its own mass. The superior adsorption and separation performance make it suitable for the treatment of oily wastewater containing organic solvents in industries such as petrochemicals， food， and pharmaceuticals.

Key words: Superhydrophobic porous organic polymer, Conjugated structure, Oil-water separation

CLC Number:

O631

TrendMD:

GAO Changyuan, XIANG Tingting, CHEN Shixin, SUN Qiqi, WANG Jiale, ZHENG Guiyue, ZHAO Ziyi, LIU Ziyu, CUI Bo, YAN Zhuojun, BU Naishun, WU Yue. Preparation and Oil-water Separation Performance of Superhydrophobic Porous Organic Polymers[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(5): 20240061.

Figures/Tables 8

References 48

1	Chu Z. L.， Feng Y. J.， Seeger S.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2015， 54（8）， 2328—2338
2	Qiao B. L.， Song H.， Qian H. Y.， Kong Q. G.， Colloids Surf. A： Physicochem. Eng. Asp.， 2023， 660， 130878
3	Sun D. X.， Liao X. L.， Zhang N.， Huang T.， Lei Y. Z.， Xu X. L.， Wang Y.， Chin. J. Polym. Sci.， 2022， 40（7）， 738—753
4	Tang Y.， Huang H.， Guo X.， Zhong C.， Ind. Eng. Chem. Res.， 2020， 59（29）， 13228—13238
5	Du X.， You S. J.， Wang X. H.， Wang Q. R.， Lu J. D.， Chem. Eng. J.， 2017， 313， 398—403
6	Xiao Z. Y.， Zhang M. H.， Fan W. D.， Qian Y. Y.， Yang Z. D.， Xu B.， Kang Z.， Wang R. M.， Sun D. F.， Chem. Eng. J.， 2017， 326， 640—646
7	Li J.， Yan L.， Li H. Y.， Li W. J.， Zha F.， Lei Z. Q.， J. Mater. Chem. A， 2015， 3（28）， 14696—14702
8	Ouyang Y. Q.， Song L. H.， Zhao X. D.， Li Z. H.， Liu S.， Yan Z. F.， Sep. Purif. Technol.， 2023， 306， 122600
9	Zang Y.， Sun H.， Jing B. Y.， Gao S.， Wang J. J.， Liu J.， Jia H. G.， Dong S. B.， Xu L.， J. Mater. Sci.， 2023， 58（6）， 2935—2949
10	Li G. B.， Liu H. F.， Li J. H.， Zeng H.， Li R.， Li G. S.， Jin J. C.， Polymer Mater. Sci. Eng.， 2020， 36（12）， 142—150
	李国滨，刘海峰，李金辉，曾晖，李瑞，黎根盛，靳计灿. 高分子材料科学与工程， 2020， 36（12）， 142—150
11	Zhang Q.， Gao G.， Lu G. X.， Shao L.， Shi F.， Jiang L.， Cheng M. J.， Chem. Eng. J.， 2021， 419， 129766
12	Yu C.， Liang M.， Yue X.， Tian K.， Liu D.， Qiao X.， J. Chromatogr. A， 2020， 1631， 461539
13	Yu H. Y.， Wu M.， Duan G. G.， Gong X.， Nanoscale， 2022， 14（4）， 1296—1309
14	Jiang Y. Z.， Liu C. Y.， Li Y. H. ， Huang A. S.， J. Membr. Sci.， 2019， 587， 117177
15	Su P. J.， Wang J.， Chu K.， Luo Y. F.， Sun Q. Q.， Dong X.， Zhang H. C.， Cui B.， Yan Z. J.， Bu N. S.， China Environ. Sci.， 2023， 43（2）， 568—575
	苏品杰，王净，褚阔，罗亦夫，孙琪琪，董欣，张红翠，崔博，闫卓君，布乃顺. 中国环境科学， 2023， 43（2）， 568—575
16	He J. Y.， Jiang Y. B.， Zhang A. M.， Tang Z. Y.， Li H. P.， Chem. J. Chinese Universities， 2023， 44（2）， 20220535
	何建云，蒋云波，张爱敏，唐振艳，李鸿鹏. 高等学校化学学报， 2023， 44（2）， 20220535
17	Slater A. G. ， Cooper A. I.， Science， 2015， 348（6238）， aaa8075
18	Wu X.， Hong Y. L.， Xu B.， Nishiyama Y.， Jiang W.， Zhu J.， Zhang G.， Kitagawa S.， Horike S.， J. Am. Chem. Soc.， 2020， 142（33）， 14357—14364
19	Ji W.， Guo Y. S.， Xie H. M.， Wang X.， Jiang X.， Guo D. S.， J. Hazard. Mater.， 2020， 397， 122793
20	Zhou X.， Zhang Z.， Xu X.， Guo F.， Zhu X.， Men X.， Ge B.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2013， 5（15）， 7208—7214
21	Vengatesh P.， Kulandainathan M. A.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2015， 7（3）， 1516—1526
22	Dey D.， Chandra M. N.， Banerjee P.， RSC Adv.， 2019， 9（13）， 7469—7478
23	Han N.， Zhang Z.， Gao H.， Qian Y.， Tan L.， Yang C.， Zhang H.， Cui Z.， Li W.， Zhang X.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2020， 12（2）， 2926—2934
24	Zheng M. Z.， Huang H. L.， Jiang Z. F.， Zhao Y. L.， Sun Y. X.， Zhong C. L.， J. Porous Mater.， 2022， 29（2）， 433—444
25	Gao J. F.， Huang X. W.， Xue H. G.， Tang L. C.， Li R. K. Y.， Chem. Eng. J.， 2017， 326， 443—453
26	Akbari Z.， Hoseini S. J.， Bahrami M.， Hashemi F. R.， Montazerozohori M.， Nabavizadeh S. M.， Microporous Mesoporous Mater.， 2022， 330， 111612
27	Gong L.， Zhu H. X.， Wu W. H.， Lin D. H.， Yang K.， J. Hazard. Mater.， 2022， 425， 127980
28	Jing B. Y.， Lei T. Y.， Wang J. J.， Xu L.， Liu J.， Sun H.， Gao S.， Miao F. J.， Zang Y.， Microporous Mesoporous Mater.， 2022， 339， 111990
29	Liu Y. H.， Li W.， Yuan C.， Jia L.， Liu Y.， Huang A. S.， Cui Y.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2021， 61（2）， e202113348
30	Changmai S.， Sultana S.， Saikia A. K.， ChemistrySelect， 2023， 8（11）， e202203530
31	Yan Z.， Qiao Y.， Wang J.， Xie J.， Cui B.， Fu Y.， Lu J.， Yang Y.， Bu N.， Yuan Y.， Xia L.， Molecules， 2022， 27（19）， 6297
32	Osei Lartey P.， Li D.， Li J. D.， Qin W.， Guo K. P.， Ma J.， Colloids Surf. A： Physicochem. Eng. Asp.， 2022， 650， 129504
33	Roy S.， Suresh V. M.， Maji T. K.， Chem. Sci.， 2016， 7（3）， 2251—2256
34	Xu L.， Zang Y.， Xiao J. J.， Wu Y. F.， Pan Y. X.， Wu T. T.， Tang Y. S.， Cui J.， Jia H. G.， Miao F. J.， Sep. Purif. Technol.， 2021， 261， 118291
35	Ye Q.， Xu J. M.， Zhang Y. J.， Chen S. H.， Zhan X. Q.， Ni W.， Tsai L. C.， Jiang T.， Ma N.， Tsai F. C.， npj Clean Water， 2022， 5（1）， 23
36	Gu C.， Hosono N.， Zheng J. J.， Sato Y.， Kusaka S.， Sakaki S.， Kitagawa S.， Science， 2019， 363（6425）， 387—391
37	Yan Z. J.， Qiao Y. M.， Li N.， Zheng G. Y.， Cui B.， Ruan X. H.， Yang Y. J.， Bu N. S.， Yuan Y.， Xia L. X.， Adv. Mater. Interfaces， 2022， 9（18）， 2101994
38	Boyd P. G.， Chidambaram A.， García⁃Díez E.， Ireland C. P.， Daff T. D.， Bounds R.， Gładysiak A.， Schouwink P.， Moosavi S. M.， Maroto V. M. M.， Reimer J. A.， Navarro J. A. R.， Woo T. K.， Garcia S.， Stylianou K. C.， Smit B.， Nature， 2019， 576（7786）， 253—256
39	Quéré D.， Annu. Rev. Mater. Res.， 2008， 38（1）， 71—99
40	Feng X. J.， Jiang L.， Adv. Mater.， 2006， 18（23）， 3063—3078
41	Bonn D.， Eggers J.， Indekeu J.， Meunier J.， Rolley E.， Rev. Mod. Phys.， 2009， 81（2）， 739—805
42	Yu L.， Fan Y.， Li C.， Liu C. L.， Ren X. Y.， Yang H. J.， Lin S. D.， Polym. Bull.（Berlin）， 2022， 80（4）， 3571—3584
43	Sheng X.， Shi H.， Yang L.， Shao P.， Yu K.， Luo X.， Sci. Total Environ.， 2021， 750， 141683
44	Lu Z.， Liu H. R.， Cui X. L.， Li Y.， Lv Z. J.， Chen W. J.， J. Appl. Polym. Sci.， 2022， 139（26）， e52428
45	Lv C. J.， Li H.， Yasin A.， Hao B.， Yue X.， Ma P. C.， Polymer， 2022， 258， 125292
46	Cataldi P.， Bayer I. S.， Cingolani R.， Marras S.， Chellali R.， Athanassiou A.， Sci. Rep.， 2016， 6， 27984
47	Zhu Y.， Li J. M.， Wan M. X.， Jiang L.， Macromol. Rapid Commun.， 2008， 29（3）， 239—243
48	Zhu Y.， Li J. M.， Wan M. X.， Jiang L.， Polymer， 2008， 49（16）， 3419—3423

[1]	LIU Yunhong, PENG Xinyan, LIU Xiaolong. Bionic Preparation and Characterization of Superhydrophilic Functional Surface Based on Shark Skin Mucus Secretion [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(8): 20230089.
[2]	ZU Peng, YUAN Pengcheng, WANG Shuguang, SUN Xuefei. Efficient Oil-water Separation at the g-C₃N₄/TiO₂-PVDF Photoresponsive Membrane Interface： Permeability and Selectivity Differences Induced by Different Exposed Crystal Planes and Performance [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(6): 20230085.
[3]	GAO Yifei, XIAO Changfa, JI Dawei, HUANG Yangzheng. Preparation of PVDF Hollow Fiber Membranes via Melt Spinning-stretching Method and Its Oil-water Separation Performance [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(6): 2065.
[4]	LIU Pengchang, LAI Hua, CHENG Zhongjun, LIU Yuyan. Fabrication of Superwetting Porous Shape Memory Sponge and Its Application in Oil-water Separation [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(3): 894.
[5]	PENG Xinyan, LIU Yunhong, LI Jiawen, FENG Yilong, WANG Hanchun. Preparation and Characterization of Tannin/Zwitterionic Modified Oil-water Separation Membrane ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(6): 1337.
[6]	LIU Shuaizhuo,ZHANG Qian,LIU Ning,XIAO Wenyan,FAN Leiyi,ZHOU Ying. One-step Synergistic Hydrophobic Modification of Melamine Sponge and Its Application ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(3): 521.
[7]	ZHANG Jianhui,ZHOU Jinya,LIN Haibo,LI Zhan,FANG Qianrong,XUE Ming,QIU Shilun. MXene-Coated Mesh Membrane with Underwater Superoleophobicity for High-efficiency Oil-water Separation^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(4): 624.
[8]	XU Haiyan,REN Sili,JIA Weihong,WANG Jinqing. Preparation of Magnetically Recyclable Fluorinated Graphene and Its Demulsification Performance for Emulsified Oily Wastewater^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(3): 508.
[9]	GAO Hong, DUAN Yueqin, YUAN Zhihao. Preparation of Superhydrophilic and Underwater Superoleophobic PVDF-g-PAA Porous Membranes and Their Oil-water Separation Performance^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(6): 1208.
[10]	SHI Yanlong, YANG Wu, FENG Xiaojuan. Fabrication of Superhydrophobic-superoleophilic Cotton Fabric and Its Application in Water-oil Separation^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(9): 1724.
[11]	LI Hong-Jian, CAO Yi-Ming, YANG Lin-Song, YUAN Quan . Oil-water Separation Performance of Anti-fouling α-Cellulose Hollow Fiber Ultrafiltration Membrane [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2005, 26(10): 1890.