Synthesis and Antibacterial Activities Evaluation of Chalconesemicarbazone Derivatives Bearing 1,3,4-Thiadiazole Moiety†

doi:10.7503/cjcu20180081

Abstract

Abstract:

A series of chalconesemicarbazone derivatives bearing a 1,3,4-thiadiazole moiety was designed and synthesized from benzaldehyde and 1,3,4-thiadiazole. All the target compounds were characterized by means of nuclear magnetic resonance and high resolution mass spectrometer. The preliminary bioassay results indicated that all the title compounds exhibited a certain antibacterial activities in vitro against Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Ralstonia solanacearum and Xanthomonas axonopodis pv. citri. Especially, compounds 7j and 7k displayed excellent antibacterial activities(100%) against the above three plant pathogenic bacteria at a concentration of 100 μg/mL. And the corresponding EC₅₀(50% effective concentration) values were 15.13, 30.90, 24.49 and 21.33, 24.54, 14.79 μg/mL, respectively, which were superior to the commercial antibacterial agent bismerthiazol(92.23, 58.88 and 123.02 μg/mL).

Key words: 1,3,4-Thiadiazole, Chalconesemicarbazone, Antibacterial activity

TrendMD:

WAN Jinlin, WU Shouqun, GAN Yiyuan, MENG Jiao, WANG Zhenchao*, OUYANG Guiping*. Synthesis and Antibacterial Activities Evaluation of Chalconesemicarbazone Derivatives Bearing 1,3,4-Thiadiazole Moiety^†[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(8): 1683.

Figures/Tables 7

References 26

[1]	Niu C., Li G., Mai D.N., Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(6), 1204—1211
	(牛超, 李根, 买迪娜. 高等学校化学学报, 2014, 35(6), 1204—1211)
[2]	Beaudoin D., Maris T., Wuest J.D., J. Chem. Pharm. Res., 2013, 5(11), 830—834
[3]	Singh H.P., Pandeya S. N., Chandra C. S., Sharma C. S, Med. Chem. Res., 2011, 20(1), 74—80
[4]	Singh H.P., Chanuhan C. S., Pandeya S. N., Sharma C. S., Srivastava B., Singhal M, Der. Pharm. Lett., 2010, 2(2), 460—462
[5]	Singhal M., Paul A.,Singh P.H., Dubey S. K., Songara R. K., Int. J. Pharmaceut. Sci. Drug Res., 2011, 3(2), 150—154
[6]	Jafri L., Ansari F.L., Jamil M., Kalsoom S., Qureishi S., Mirza B, Chem. Biol. Drug Des., 2012, 79(6), 950—959
[7]	Singhal M., Paul A., Internal. J. Chem. Pharm. Res., 2011, 10(2), 2602—2604
[8]	Demirbas N., Karaoglu S.A., Demirbas A., Sanca K., Eur. J. Med. Chem., 2004, 39(9), 793—804
[9]	Wang M.J., Lu J. R., Xin C. W., Liu J. B., Mu J. B., Zhang H., Zhang R. B., Yang X. Y., Wang H. W., Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(3), 469—476
	(王美君, 卢俊瑞, 辛春伟, 刘金彪, 穆江蓓, 张贺, 张瑞波, 杨旭云, 王宏韫. 高等学校化学学报, 2015, 36(3), 469—476)
[10]	Azam M.A., Kumar B. R. P., Shalinis S., Surech B., Reddy T. K., Reddy C. D., Indian. J. Pharm. Sci., 2008, 70(5), 672—677
[11]	Foroumadi A., Emami S., Hassanzadeh A., Rajaee M., Sokhanvar K., Moshafi M.H., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15(20), 4488—4492
[12]	Chou J.Y., Lai S. Y., Pan S. L., Jow G. M., Chern J. W., Guh J. H, Biochem. Pharmacol., 2003, 66(1), 115—124
[13]	Martinez A., Alonso D., Castro A., Aran V.J., Cardelus I., Banos E, Arch. Pharm., 2010, 332(6), 191—194
[14]	Jin G.Y., Hou Z., Zhao G. F., Cao C. Y., Li Y. C., Chem. J. Chinese Universities, 1997, 18(4), 409—412
	(金桂玉, 侯震, 赵国峰, 曹春阳, 李煜昶. 高等学校化学学报, 1997, 18(4), 409—412)
[15]	Raj M.M., Patel H. V., Raj L. M., Patel N. K., Int. J. Pharm, Chem. Biol. Sci., 2013, 3(3), 814—819
[16]	Zhao J., Chen B.Q., Shi Y. P., Shi Y. P., Liu Y. M., Zhao H. C., Cheng J., Chinese Chem. Lett., 2012, 23(7), 817—819
[17]	Sheng C.Q., Che X. Y., Wang W. Y., Wang S. Z., Cao Y. B., Miao Z. Y., Yao J. Z., Zhang W. N., Eur. J. Med. Chem., 2011, 46(11), 5276—5282
[18]	Ma J.J., Bao G. L., Wang L. M., Li W. T., Xu B. X., Du B. Q., Lv J., Zhai X., Gong P., Eur. J. Med. Chem., 2015, 96, 173—186
[19]	Mortimer D., Whiting M., Harrity J.P. A., Jones S., Coldham L, Tetrahedron Lett., 2014, 55(6), 1255—1257
[20]	Cami G.E., González M. L., Ruiz F. S., Pedregosa J. C., J. Phys. Chem. Solids, 2005, 66(6), 936—945
[21]	Liu H.L., Wu R. M., Sun Y. Y., Ye Y., Chen J., Luo X. M., Shen X., Liu H, Bioorg. Med. Chem., 2014, 22(22), 6344—6352
[22]	Shen L.H., Li H. Y., Shang H. X., Tian S. T., Lai Y. S., Liu L. J., Chinese Chem. Lett., 2013, 24(4), 299—302
[23]	Zhao J., Xuan L.N., Zhao H. C., Cheng J., Fu X. Y., Li S., Jing F., Liu Y. M., Chen B. Q., Chem. Res. Chinese Universities, 2014, 30(5), 764—769
[24]	Foroumadi A., Firoozpour L., Emami S., Mansouri S., Ebrahimabadi A.H., Asadipour A., Amini M., Saeid-Adeli N., Shafiee A, Arch. Pharm. Res., 2007, 30(2), 138—145
[25]	Zhao J., Chen B.Q., Shi Y. P., Liu Y. M., Zhao H. C., Cheng J., Chinese Chem. Lett., 2012, 23(7), 817—819
[26]	Su S.H., Zhou X., Liao G. P., Qi P. Y., Jin L. H., Molecules, 2016, 22(1), 64—81

Compd.	m. p./℃	Compd.	m. p./℃	Compd.	m. p./℃
2a	157—159(158^[20])	2h	119—121	2o	177—179
2b	151—153(151—152^[21])	2i	128—130(128—129^[22])	2p	136—137(136—137^[25])
2c	138—140(138—139^[22])	2j	181—183(181—182^[23])	2q	116—118(117—119^[25])
2d	167—169(168—169^[22])	2k	143—145(145—146^[23])	2r	103—105
2e	100—102	2l	148—150(149—150^[23])	2s	112—113(112—115^[25])
2f	148—150	2m	104—106
2g	151—153	2n	133—135(133—134^[24])

Compd.	m. p./℃	Compd.	m. p./℃	Compd.	m. p./℃
2a	157—159(158^[20])	2h	119—121	2o	177—179
2b	151—153(151—152^[21])	2i	128—130(128—129^[22])	2p	136—137(136—137^[25])
2c	138—140(138—139^[22])	2j	181—183(181—182^[23])	2q	116—118(117—119^[25])
2d	167—169(168—169^[22])	2k	143—145(145—146^[23])	2r	103—105
2e	100—102	2l	148—150(149—150^[23])	2s	112—113(112—115^[25])
2f	148—150	2m	104—106
2g	151—153	2n	133—135(133—134^[24])

Compd.	m. p./℃	HRMS(calcd.)^, m/z*	¹H NMR(DMSO, 400 MHz), δ
3a	170—172	344.0517(344.0522)	12.86(s, 1H), 7.48—7.38(m, 4H), 7.36—7.30(m, 3H), 7.29—7.25(m, 3H), 4.48(s, 2H)
3b	141—143	378.0130(378.0132)	12.88(s, 1H), 7.52—7.47(m, 2H), 7.44(d, J=8.1 Hz, 2H), 7.36—7.25(m, 5H), 4.55(s, 2H)
3c	185—187	378.0122(378.0132)	12.89(s, 1H), 7.50(d, J=1.4 Hz, 1H), 7.48—7.43(m, 2H), 7.40—7.30(m, 4H), 7.30—7.26(m, 2H), 4.49(s, 2H)
3d	172—174	378.0129(378.0132)	12.88(s, 1H), 7.48—7.41(m, 4H), 7.41—7.36(m, 2H), 7.34—7.25(m, 3H), 4.48(s, 2H)
Compd.	m. p./℃	HRMS(calcd.)^, m/z*	¹H NMR(DMSO, 400 MHz), δ
3e	137—139	374.0620(374.0628)	12.88(s, 1H), 7.45(t, J=7.7 Hz, 2H), 7.35—7.24(m, 5H), 7.01(d, J=8.1 Hz, 1H), 6.89(t, J=7.4 Hz, 1H), 4.41(s, 2H), 3.80(s, 3H)
3f	139—141	374.0620(374.0628)	12.86(s, 1H), 7.45(t, J=7.9 Hz, 2H), 7.34—7.21(m, 4H), 6.98(t, J=5.6 Hz, 2H), 6.85(dd, J=8.2, 2.1 Hz, 1H), 4.45(s, 2H), 3.73(s, 3H)
3g	199—201	374.0619(374.0628)	12.83(s, 1H), 7.48—7.42(m, 2H), 7.35—7.28(m, 5H), 7.28—7.24(m, 2H), 4.42(s, 2H), 3.73(s, 3H)
3h	137—139	358.0668(358.0678)	12.84(s, 1H), 7.51—7.40(m, 2H), 7.33—7.25(m, 4H), 7.23—7.17(m, 2H), 7.16—7.10(m, 1H), 4.49(s, 2H), 2.37(s, 3H)
3i	152—154	358.0671(358.0678)	12.88(s, 1H), 7.50—7.41(m, 2H), 7.33—7.25(m, 3H), 7.21(t, J=9.0, 2.7 Hz, 3H), 7.08(d, J=6.4 Hz, 1H), 4.44(s, 2H, CH₂), 2.27(s, 3H, CH₃)
3j	187—189	358.0669(358.0678)	12.85(s, 1H), 7.45(t, J=7.8 Hz, 2H), 7.34—7.24(m, 5H), 7.13(d, J=7.6 Hz, 2H), 4.43(s, 2H), 2.27(s, 3H)
3k	144—146	362.0421(362.0428)	12.90(s, 1H), 7.49—7.42(m, 3H), 7.38—7.25(m, 4H), 7.19—7.12(m, 2H), 4.48(s, 2H)
3l	161—163	362.0423(362.0428)	12.86(s, 1H), 7.48—7.42(m, 4H), 7.34—7.25(m, 3H), 7.23—7.12(m, 2H), 4.48(s, 2H)
3m	120—122	369.0467(369.0474)	12.90(s, 1H), 7.85(dd, J=7.7, 0.9 Hz, 1H), 7.70—7.61(m, 2H), 7.52—7.42(m, 3H), 7.34—7.25(m, 3H), 4.62(s, 2H)
3n	162—164	411.9735(411.9743)	12.92(s, 1H), 7.63(d, J=12.1 Hz, 1H), 7.53(d, J=8.3 Hz, 1H), 7.46(t, J=7.0 Hz, 2H), 7.39(t, J=7.8 Hz, 1H), 7.30(dd, J=16.2, 8.3 Hz, 3H), 4.53(s, 2H)
3o	159—161	268.0204(268.0209)	12.85(s, 1H), 7.45(t, J=7.6 Hz, 2H), 7.30(dd, J=16.4, 7.1 Hz, 3H), 2.71(s, 3H)
3p	206—209	282.0361(282.0365)	8.46(s, 1H), 3.18(q, J=7.3 Hz, 2H), 1.33(t, J=7.3 Hz, 3H)
3q	190—192	296.0518(296.0522)	8.46(s, 1H), 3.15(t, J=7.1 Hz, 2H), 1.76—1.63(m, 2H), 0.98(t, J=7.3 Hz, 3H)
3r	181—183	310.0669(310.0678)	8.46(s, 1H), 3.17(t, J=7.3 Hz, 2H), 1.71—1.60(m, 2H), 1.46—1.35(m, 2H), 0.89(t, J=7.4 Hz, 3H)
3s	108—110	324.0826(324.0835)	12.86(s, 1H), 7.49—7.42(m, 2H), 7.34—7.25(m, 3H), 3.20(t, J=14.6 Hz, 2H), 1.77—1.61(m, 2H), 1.42—1.24(m, 4H), 0.86(t, J=7.2 Hz, 3H)
4a	196—198	282.0469(282.0478)	8.45(s, 1H), 7.41—7.37(m, 2H), 7.35—7.30(m, 2H), 7.29—7.23(m, 1H), 4.43(s, 2H)
4b	195—197	337.9907(337.9908)	8.51(s, 1H), 7.51—7.46(m, 2H), 7.37—7.27(m, 2H), 4.51(s, 2H)
4c	185—187	316.0082(316.0088)	8.45(s, 1H), 7.47(s, 1H), 7.38—7.30(m, 3H), 4.44(s, 2H)
4d	212—213	337.9905(337.9908)	8.46(s, 1H), 7.43—7.36(m, 4H), 4.43(s, 2H)
4e	201—203	312.0577(312.0583)	8.49(s, 1H), 7.29(t, J=7.9 Hz, 2H), 7.01(d, J=8.1 Hz, 1H), 6.89(t, J=7.4 Hz, 1H), 4.37(s, 2H), 3.81(s, 3H)
4f	191—194	312.0579(312.0583)	8.45(s, 1H), 7.24(t, J=8.0 Hz, 1H), 6.95(d, J=7.4 Hz, 2H), 6.84(ddd, J=8.2, 2.5, 1.0 Hz, 1H), 4.40(s, 2H), 3.73(s, 3H)
4g	211—213	312.0577(312.0583)	8.45(s, 1H), 7.31(d, J=8.7 Hz, 2H), 6.88(d, J=8.7 Hz, 2H), 4.38(s, 2H), 3.73(s, 3H)
4h	200—202	296.0631(296.0634)	8.48(s, 1H), 7.29(d, J=7.3 Hz, 1H), 7.20(d, J=3.7 Hz, 2H), 7.15(dd, J=11.0, 5.7 Hz, 1H), 4.44(s, 2H), 2.37(s, 3H)
4i	207—209	296.0632(296.0634)	8.44(s, 1H), 7.23—7.15(m, 3H), 7.08(d, J=7.3 Hz, 1H), 4.39(s, 2H), 2.28(s, 3H)
4j	189—192	318.0450(318.0454)	8.46(s, 1H), 7.27(d, J=8.0 Hz, 2H), 7.13(d, J=7.8 Hz, 2H), 4.39(s, 2H), 2.27(s, 3H)
4k	171—173	300.0377(300.0384)	8.48(s, 1H), 7.43(t, J=7.7 Hz, 1H), 7.35(dt, J=13.6, 6.6 Hz, 2H), 7.24—7.13(m, 3H), 4.43(s, 2H)
4l	197—199	300.0377(300.0384)	8.48(s, 1H), 7.46—7.41(m, 2H), 7.19—7.12(m, 2H), 4.44(s, 2H)
4m	188—190	307.0425(307.0430)	8.51(s, 1H), 7.85(dd, J=7.7, 1.0 Hz, 1H), 7.69—7.65(m, 1H), 7.64—7.59(m, 1H), 7.49(m, 1H), 4.58(s, 2H)
4n	183—185	371.9517(371.9518)	7.65(d, J=2.2 Hz, 1H), 7.48(d, J=8.3 Hz, 1H), 7.40(dd, J=8.3, 2.1 Hz, 1H), 4.47(s, 2H)
4o	209—211	228.9980(228.9984)	8.46(s, 1H), 2.68(s, 3H)
Compd.	m. p./℃	HRMS(calcd.)^, m/z*	¹H NMR(DMSO, 400 MHz), δ
4p	206—209	220.0320(220.0321)	8.46(s, 1H), 3.18(q, J=7.3 Hz, 2H), 1.33(t, J=7.3 Hz, 3H)
4q	190—192	234.0475(234.0478)	8.46(s, 1H), 3.15(t, J=7.1 Hz, 2H), 1.76—1.63(m, 2H), 0.98(t, J=7.3 Hz, 3H)
4r	181—183	248.0631(248.0634)	8.46(s, 1H), 3.17(t, J=7.3 Hz, 2H), 1.71—1.60(m, 2H), 1.46—1.40(m, 2H), 0.89(t, J=7.4 Hz, 3H)
4s	194—196	262.0784(262.0791)	8.45(s, 1H), 3.16(t, J=7.3 Hz, 2H), 1.69—1.64(m, 2H), 1.43—1.24(m, 4H, CH₂), 0.86(t, J=7.2 Hz, 3H)
6	223—225	180.0210(180.0211)	13.05(s, 1H), 9.99(s, 1H), 8.11—8.01(m, 1H), 7.45—7.38(m, 1H), 7.28—7.20(m, 2H)

Compd.	m. p./℃	HRMS(calcd.)^, m/z*	¹H NMR(DMSO, 400 MHz), δ
3a	170—172	344.0517(344.0522)	12.86(s, 1H), 7.48—7.38(m, 4H), 7.36—7.30(m, 3H), 7.29—7.25(m, 3H), 4.48(s, 2H)
3b	141—143	378.0130(378.0132)	12.88(s, 1H), 7.52—7.47(m, 2H), 7.44(d, J=8.1 Hz, 2H), 7.36—7.25(m, 5H), 4.55(s, 2H)
3c	185—187	378.0122(378.0132)	12.89(s, 1H), 7.50(d, J=1.4 Hz, 1H), 7.48—7.43(m, 2H), 7.40—7.30(m, 4H), 7.30—7.26(m, 2H), 4.49(s, 2H)
3d	172—174	378.0129(378.0132)	12.88(s, 1H), 7.48—7.41(m, 4H), 7.41—7.36(m, 2H), 7.34—7.25(m, 3H), 4.48(s, 2H)
Compd.	m. p./℃	HRMS(calcd.)^, m/z*	¹H NMR(DMSO, 400 MHz), δ
3e	137—139	374.0620(374.0628)	12.88(s, 1H), 7.45(t, J=7.7 Hz, 2H), 7.35—7.24(m, 5H), 7.01(d, J=8.1 Hz, 1H), 6.89(t, J=7.4 Hz, 1H), 4.41(s, 2H), 3.80(s, 3H)
3f	139—141	374.0620(374.0628)	12.86(s, 1H), 7.45(t, J=7.9 Hz, 2H), 7.34—7.21(m, 4H), 6.98(t, J=5.6 Hz, 2H), 6.85(dd, J=8.2, 2.1 Hz, 1H), 4.45(s, 2H), 3.73(s, 3H)
3g	199—201	374.0619(374.0628)	12.83(s, 1H), 7.48—7.42(m, 2H), 7.35—7.28(m, 5H), 7.28—7.24(m, 2H), 4.42(s, 2H), 3.73(s, 3H)
3h	137—139	358.0668(358.0678)	12.84(s, 1H), 7.51—7.40(m, 2H), 7.33—7.25(m, 4H), 7.23—7.17(m, 2H), 7.16—7.10(m, 1H), 4.49(s, 2H), 2.37(s, 3H)
3i	152—154	358.0671(358.0678)	12.88(s, 1H), 7.50—7.41(m, 2H), 7.33—7.25(m, 3H), 7.21(t, J=9.0, 2.7 Hz, 3H), 7.08(d, J=6.4 Hz, 1H), 4.44(s, 2H, CH₂), 2.27(s, 3H, CH₃)
3j	187—189	358.0669(358.0678)	12.85(s, 1H), 7.45(t, J=7.8 Hz, 2H), 7.34—7.24(m, 5H), 7.13(d, J=7.6 Hz, 2H), 4.43(s, 2H), 2.27(s, 3H)
3k	144—146	362.0421(362.0428)	12.90(s, 1H), 7.49—7.42(m, 3H), 7.38—7.25(m, 4H), 7.19—7.12(m, 2H), 4.48(s, 2H)
3l	161—163	362.0423(362.0428)	12.86(s, 1H), 7.48—7.42(m, 4H), 7.34—7.25(m, 3H), 7.23—7.12(m, 2H), 4.48(s, 2H)
3m	120—122	369.0467(369.0474)	12.90(s, 1H), 7.85(dd, J=7.7, 0.9 Hz, 1H), 7.70—7.61(m, 2H), 7.52—7.42(m, 3H), 7.34—7.25(m, 3H), 4.62(s, 2H)
3n	162—164	411.9735(411.9743)	12.92(s, 1H), 7.63(d, J=12.1 Hz, 1H), 7.53(d, J=8.3 Hz, 1H), 7.46(t, J=7.0 Hz, 2H), 7.39(t, J=7.8 Hz, 1H), 7.30(dd, J=16.2, 8.3 Hz, 3H), 4.53(s, 2H)
3o	159—161	268.0204(268.0209)	12.85(s, 1H), 7.45(t, J=7.6 Hz, 2H), 7.30(dd, J=16.4, 7.1 Hz, 3H), 2.71(s, 3H)
3p	206—209	282.0361(282.0365)	8.46(s, 1H), 3.18(q, J=7.3 Hz, 2H), 1.33(t, J=7.3 Hz, 3H)
3q	190—192	296.0518(296.0522)	8.46(s, 1H), 3.15(t, J=7.1 Hz, 2H), 1.76—1.63(m, 2H), 0.98(t, J=7.3 Hz, 3H)
3r	181—183	310.0669(310.0678)	8.46(s, 1H), 3.17(t, J=7.3 Hz, 2H), 1.71—1.60(m, 2H), 1.46—1.35(m, 2H), 0.89(t, J=7.4 Hz, 3H)
3s	108—110	324.0826(324.0835)	12.86(s, 1H), 7.49—7.42(m, 2H), 7.34—7.25(m, 3H), 3.20(t, J=14.6 Hz, 2H), 1.77—1.61(m, 2H), 1.42—1.24(m, 4H), 0.86(t, J=7.2 Hz, 3H)
4a	196—198	282.0469(282.0478)	8.45(s, 1H), 7.41—7.37(m, 2H), 7.35—7.30(m, 2H), 7.29—7.23(m, 1H), 4.43(s, 2H)
4b	195—197	337.9907(337.9908)	8.51(s, 1H), 7.51—7.46(m, 2H), 7.37—7.27(m, 2H), 4.51(s, 2H)
4c	185—187	316.0082(316.0088)	8.45(s, 1H), 7.47(s, 1H), 7.38—7.30(m, 3H), 4.44(s, 2H)
4d	212—213	337.9905(337.9908)	8.46(s, 1H), 7.43—7.36(m, 4H), 4.43(s, 2H)
4e	201—203	312.0577(312.0583)	8.49(s, 1H), 7.29(t, J=7.9 Hz, 2H), 7.01(d, J=8.1 Hz, 1H), 6.89(t, J=7.4 Hz, 1H), 4.37(s, 2H), 3.81(s, 3H)
4f	191—194	312.0579(312.0583)	8.45(s, 1H), 7.24(t, J=8.0 Hz, 1H), 6.95(d, J=7.4 Hz, 2H), 6.84(ddd, J=8.2, 2.5, 1.0 Hz, 1H), 4.40(s, 2H), 3.73(s, 3H)
4g	211—213	312.0577(312.0583)	8.45(s, 1H), 7.31(d, J=8.7 Hz, 2H), 6.88(d, J=8.7 Hz, 2H), 4.38(s, 2H), 3.73(s, 3H)
4h	200—202	296.0631(296.0634)	8.48(s, 1H), 7.29(d, J=7.3 Hz, 1H), 7.20(d, J=3.7 Hz, 2H), 7.15(dd, J=11.0, 5.7 Hz, 1H), 4.44(s, 2H), 2.37(s, 3H)
4i	207—209	296.0632(296.0634)	8.44(s, 1H), 7.23—7.15(m, 3H), 7.08(d, J=7.3 Hz, 1H), 4.39(s, 2H), 2.28(s, 3H)
4j	189—192	318.0450(318.0454)	8.46(s, 1H), 7.27(d, J=8.0 Hz, 2H), 7.13(d, J=7.8 Hz, 2H), 4.39(s, 2H), 2.27(s, 3H)
4k	171—173	300.0377(300.0384)	8.48(s, 1H), 7.43(t, J=7.7 Hz, 1H), 7.35(dt, J=13.6, 6.6 Hz, 2H), 7.24—7.13(m, 3H), 4.43(s, 2H)
4l	197—199	300.0377(300.0384)	8.48(s, 1H), 7.46—7.41(m, 2H), 7.19—7.12(m, 2H), 4.44(s, 2H)
4m	188—190	307.0425(307.0430)	8.51(s, 1H), 7.85(dd, J=7.7, 1.0 Hz, 1H), 7.69—7.65(m, 1H), 7.64—7.59(m, 1H), 7.49(m, 1H), 4.58(s, 2H)
4n	183—185	371.9517(371.9518)	7.65(d, J=2.2 Hz, 1H), 7.48(d, J=8.3 Hz, 1H), 7.40(dd, J=8.3, 2.1 Hz, 1H), 4.47(s, 2H)
4o	209—211	228.9980(228.9984)	8.46(s, 1H), 2.68(s, 3H)
Compd.	m. p./℃	HRMS(calcd.)^, m/z*	¹H NMR(DMSO, 400 MHz), δ
4p	206—209	220.0320(220.0321)	8.46(s, 1H), 3.18(q, J=7.3 Hz, 2H), 1.33(t, J=7.3 Hz, 3H)
4q	190—192	234.0475(234.0478)	8.46(s, 1H), 3.15(t, J=7.1 Hz, 2H), 1.76—1.63(m, 2H), 0.98(t, J=7.3 Hz, 3H)
4r	181—183	248.0631(248.0634)	8.46(s, 1H), 3.17(t, J=7.3 Hz, 2H), 1.71—1.60(m, 2H), 1.46—1.40(m, 2H), 0.89(t, J=7.4 Hz, 3H)
4s	194—196	262.0784(262.0791)	8.45(s, 1H), 3.16(t, J=7.3 Hz, 2H), 1.69—1.64(m, 2H), 1.43—1.24(m, 4H, CH₂), 0.86(t, J=7.2 Hz, 3H)
6	223—225	180.0210(180.0211)	13.05(s, 1H), 9.99(s, 1H), 8.11—8.01(m, 1H), 7.45—7.38(m, 1H), 7.28—7.20(m, 2H)

Compd.	Appearance	Yield(%)	m. p. /℃	HRMS(calcd.), m/z[M+H]⁺
7a	White solid	85	189—191	396.0940(396.0947)
7b	White solid	83	180—181	430.0548(430.0558)
7c	White solid	78	172—173	430.0547(430.0558)
7d	White solid	74	200—201	430.0549(430.0558)
7e	White solid	83	173—175	426.1042(426.1053)
7f	White solid	81	159—161	426.1042(426.1053)
7g	White solid	76	177—178	426.1043(426.1053)
7h	White solid	90	172—174	410.1097(410.1104)
7i	White solid	89	171—173	410.1099(410.1104)
7j	White solid	70	173—175	410.1101(410.1104)
7k	White solid	84	167—168	414.0841(414.0853)
7l	White solid	79	210—211	414.0843(414.0853)
7m	Yellow solid	86	165—167	421.0889(421.0899)
7n	Yellow solid	79	185—187	464.0161(464.0168)
7o	Yellow solid	77	189—191	320.0641(320.0634)
7p	Yellow solid	83	197—199	334.0784(334.0791)
7q	Yellow solid	82	184—186	348.0938(348.0947)
7r	Yellow solid	81	138—140	362.1095(362.1104)
7s	Yellow solid	48	139—141	376.1250(376.1260)