Synthesis and Photovoltaic Properties of Non-fullerene Acceptors Based on Aryl-substituted Imide End Groups

doi:10.7503/cjcu20230182

Abstract

Abstract:

The structure of end-group is of great significance for the photovoltaic properties of non-fullerene receptors（NFAs） in organic solar cells. We designed and synthesized three novel end groups with aryl-substituted imide structures（IIC-Ph， IIC-PhBr and IIC-Ph2F） and further prepared three NFAs with acceptor-donor（acceptor） donor-acceptor（A-DA'D-A） structure（BTP-IIC-Ph， BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F）. The comparison of UV-Vis-NIR absorption spectra and theoretical simulation showed that IIC-PhBr and IIC-Ph2F had stronger electron-withdrawing ability than IIC-Ph， which enhanced the intramolecular charge transfer effect of NFAs and red-shift their absorption spectra. The introduction of electron-withdrawing Br and F atoms on the terminal benzene rings of acceptors lowered the frontier molecular orbital energy levels of BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F. The power conversion efficiency（PCEs） of solar cell devices based on BTP-IIC-Ph， BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F are 13.54%， 11.84%， and 11.58%， respectively. Comparison to BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F， BTP-IIC-Ph based devices show higher PCE， which can be attributed to the higher open-circuit voltage（V_OC） due to its higher LUMO level， better exciton dissociation and less trap assisted carrier recombination.

Key words: Organic solar cell, Non-fullerene acceptor, End group, Imide

CLC Number:

O649.5

TrendMD:

SHI Shiling, JIANG Hanxi, TU Xueyang, XIAN Kaihu, HAN Dexia, LI Yanru, YAO Xiang, YE Long, FEI Zhuping. Synthesis and Photovoltaic Properties of Non-fullerene Acceptors Based on Aryl-substituted Imide End Groups[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(9): 20230182.

Figures/Tables 9

Table 1 Photophysical and electrochemical properties of BTP-IIC-Ph, BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F

Acceptor	λ_max/nm		$E g o p t$ ^a /eV	E^b_LUMO/eV	E^b_HOMO/eV	10^‒5MECs ^c /（L·mol^‒1·cm^‒1）
Acceptor	Solution	Film	$E g o p t$ ^a /eV	E^b_LUMO/eV	E^b_HOMO/eV	10^‒5MECs ^c /（L·mol^‒1·cm^‒1）
BTP⁃IIC⁃Ph	773	848	1.28	-4.02	-5.72	2.00
BTP⁃IIC⁃PhBr	777	857	1.31	-4.06	-5.77	1.90
BTP⁃IIC⁃Ph2F	779	862	1.27	-4.05	-5.72	1.92

Table 1 Photophysical and electrochemical properties of BTP-IIC-Ph, BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F

Acceptor	λ_max/nm		$E g o p t$ ^a /eV	E^b_LUMO/eV	E^b_HOMO/eV	10^‒5MECs ^c /（L·mol^‒1·cm^‒1）
Acceptor	Solution	Film	$E g o p t$ ^a /eV	E^b_LUMO/eV	E^b_HOMO/eV	10^‒5MECs ^c /（L·mol^‒1·cm^‒1）
BTP⁃IIC⁃Ph	773	848	1.28	-4.02	-5.72	2.00
BTP⁃IIC⁃PhBr	777	857	1.31	-4.06	-5.77	1.90
BTP⁃IIC⁃Ph2F	779	862	1.27	-4.05	-5.72	1.92

Table 2 Photovoltaic parameters of the OSCs based on BTP-IIC-Ph, BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F acceptors a

Acceptor	V_OC/V	FF（%）	J_SC/（mA·cm^‒2）	J_cal^b /（mA·cm^‒2）	PCE（%）
BTP-IIC-Ph	0.78（0.79±0.04）	71.40（69.87±2.50）	24.29（23.63±1.47）	23.29	13.54（13.16±0.38）
BTP-IIC-PhBr	0.74（0.75±0.02）	66.17（65.87±2.53）	24.15（23.53±1.42）	23.51	11.84（11.59±0.38）
BTP-IIC-Ph2F	0.74（0.73±0.03）	70.80（70.49±5.95）	22.20（21.68±2.18）	21.34	11.58（11.13±0.45）

Table 3 Photovoltaic parameters of exciton dissociation, charge-carriers collection and recombination for the NFAs-based OSCs, and hole and electron mobilities of PM6∶BTP-IIC-Ph/BTP-IIC-PhBr/BTP-IIC-Ph2F thin films

Acceptor

J_sat^a /

（mA·cm^‒2）

J $p h s$ ^b /

（mA·cm^‒2）

J $p h m$ ^c /

（mA·cm^‒2）

P_diss^d （%）

P_coll^e （%）

10³µ_h^f /

（cm²·V^‒1·s^‒1）

10³µ_e^f /

（cm²·V^‒1·s^‒1）

µ_e/µ_h

Acceptor

J_sat^a /

（mA·cm^‒2）

J $p h s$ ^b /

（mA·cm^‒2）

J $p h m$ ^c /

（mA·cm^‒2）

P_diss^d （%）

P_coll^e （%）

10³µ_h^f /

（cm²·V^‒1·s^‒1）

10³µ_e^f /

（cm²·V^‒1·s^‒1）

µ_e/µ_h

BTP⁃IIC⁃Ph

25.08

24.09

20.87

96.05

83.21

1.20

2.73

2.85

1.04

BTP⁃IIC⁃PhBr

24.35

23.17

18.87

95.15

77.49

1.36

1.25

1.70

1.36

BTP⁃IIC⁃Ph2F

23.07

21.39

17.68

92.72

76.64

1.55

2.20

0.78

0.35

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