Simple Modulation of Side-chains of Near-infrared Absorbing Non-fullerene Acceptor for Higher Short-circuit Current Density

doi:10.7503/cjcu20230163

Abstract

Abstract:

A long flexible side-chain of n-octyl group has been simultaneously introduced at indacenodithieno［3，2-b］thiophene（IDT） central core and （1，1-dicyanomethylene）rhodanine end-group to build a new “A-π-D-π-A” type non-fullerene acceptor（NFA）（JC11） with thiophene-fused benzothiadiazole（BTT） unit as a π-bridge， which has been proposed to investigate the influence of different side-chains at different sites of the same conjugated backbone on the properties. Compared with the previous reported acceptors A2 and JC1， the introduction of a suitable long alkyl side-chain of octyl groups at central core and terminal group not only endows JC11 to show more favorable intermolecular stacking， thus exhibiting more red-shifted absorption and better improved crystallinity than A1 with a more rigid and steric hexylphenyl group at central core， but also ensures its better solubility to avoid the poor phase-separation morphology in the blend film with PTB7-Th than JC1 with a short ethyl side-chain at end-group. Moreover， JC11 owns a higher molar extinction coefficient of up to 1.14×10⁵ L∙mol^-1∙cm^-1 and a higher electron mobility of 1.01×10^-3 cm²∙V^-1∙s^-1 as well as more balanced electron/hole mobilities（μ_e/μ_h=2.72） in the D/A blend film than A2 and JC1. Therefore， the optimized PTB7-Th∶JC11 based device achieves a more promising power conversion efficiency（PCE） of 10.09% with a much higher short circuit current density（J_SC） value of 24.20 mA/cm²， which greatly surpass the PCE of 8.20% and 8.16% with relatively low J_SC values of less than 20 mA/cm² for the optimized devices based on PTB7-Th∶A2 and PTB7-Th∶JC1， respectively. This work indicates that the regulation of side-chains is a simple but very effective strategy to improve the absorption and crystallization properties of the NFAs， thus resulting in higher J_SC and PCE for bulk heterojunction organic solar cells.

Key words: A-π-D-π-A structure, Non-fullerene acceptors（NFAs）, Side-chain engineering, Organic solar cell

CLC Number:

O649.5

TrendMD:

WANG Jiacheng, CAI Guilong, ZHANG Yajing, WANG Jiayu, LU Xinhui, ZHAN Xiaowei, CHEN Xingguo. Simple Modulation of Side-chains of Near-infrared Absorbing Non-fullerene Acceptor for Higher Short-circuit Current Density[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(9): 20230163.

Figures/Tables 7

Fig.1 Chemical structures of JC11, A2 and JC1 as well as the polymer donor PTB7⁃Th

Fig.2 Normalized UV⁃Vis absorption spectra of acceptors in CF solution(A), acceptors and donor material PTB7⁃Th in thin film(B), CV curves of acceptors in CH3CN/0.1 mol/L Bu4NPF6 at 100 mV/s(C) and the inverted device fabrication structure(D)

Table 1 Optical and electrochemical properties of JC1 and JC2

Acceptor	λ_max（solution）/nm	ε_max/（L∙mol^–1∙cm^-1）	λ_max（film）/nm	$λ o n s e t f i l m$ /nm	$E g o p t$ /eV	E_LUMO/eV
A2	708	0.85×10⁵	771	908	1.37	-3.81
JC1	723	0.88×10⁵	828	954	1.30	-3.95
JC11	723	1.14×10⁵	831	934	1.33	-3.89

Table 1 Optical and electrochemical properties of JC1 and JC2

Acceptor	λ_max（solution）/nm	ε_max/（L∙mol^–1∙cm^-1）	λ_max（film）/nm	$λ o n s e t f i l m$ /nm	$E g o p t$ /eV	E_LUMO/eV
A2	708	0.85×10⁵	771	908	1.37	-3.81
JC1	723	0.88×10⁵	828	954	1.30	-3.95
JC11	723	1.14×10⁵	831	934	1.33	-3.89

Table 2 Photovoltaic performance of the devices based on the PTB7-Th:acceptor under the illumination of AM 1.5G, 100 mW/cm2

Acceptor	Additive ^a	V $O C b$ /V	J $S C b$ /（mA∙cm^-2）	FF ^b （%）	PCE（%） ^b	Calculated J_SC/（mA∙cm^-2）
A2	None	0.722（0.719±0.002）	15.85（15.46±0.31）	61.3（61.1±0.5）	7.02（6.80±0.11）	15.57
	1% DIO	0.701（0.703±0.002）	19.47（18.90±0.50）	60.1（60.2±0.9）	8.20（8.00±0.22）	19.21
JC1	None	0.662（0.665±0.004）	15.48（15.39±0.25）	62.7（61.2±1.2）	6.42（6.26±0.10）	14.82
	0.75% CN	0.656（0.657±0.002）	19.12（18.96±0.40）	65.0（64.9±0.9）	8.16（8.08±0.07）	18.83
JC11	None	0.688（0.689±0.007）	19.71（19.52±0.30）	55.5（54.5±0.9）	7.53（7.32±0.10）	19.59
	0.25% DIO	0.674（0.676±0.003）	24.20（23.18±0.48）	61.9（63.3±0.9）	10.09（9.92±0.09）	23.36

Table 2 Photovoltaic performance of the devices based on the PTB7-Th:acceptor under the illumination of AM 1.5G, 100 mW/cm2

Acceptor	Additive ^a	V $O C b$ /V	J $S C b$ /（mA∙cm^-2）	FF ^b （%）	PCE（%） ^b	Calculated J_SC/（mA∙cm^-2）
A2	None	0.722（0.719±0.002）	15.85（15.46±0.31）	61.3（61.1±0.5）	7.02（6.80±0.11）	15.57
	1% DIO	0.701（0.703±0.002）	19.47（18.90±0.50）	60.1（60.2±0.9）	8.20（8.00±0.22）	19.21
JC1	None	0.662（0.665±0.004）	15.48（15.39±0.25）	62.7（61.2±1.2）	6.42（6.26±0.10）	14.82
	0.75% CN	0.656（0.657±0.002）	19.12（18.96±0.40）	65.0（64.9±0.9）	8.16（8.08±0.07）	18.83
JC11	None	0.688（0.689±0.007）	19.71（19.52±0.30）	55.5（54.5±0.9）	7.53（7.32±0.10）	19.59
	0.25% DIO	0.674（0.676±0.003）	24.20（23.18±0.48）	61.9（63.3±0.9）	10.09（9.92±0.09）	23.36

Fig.3 J⁃V characteristics(A), and EQE curves(B), Jph⁃Veff curves and JSC⁃light intensity plots(D) of the optimized OSCs devices

Fig.4 AFM height images(A—C) and TEM images(D—F) of the optimized PTB7⁃Th∶A2(A, D), PTB7⁃Th∶JC1(B, E), and PTB7⁃Th∶JC11(C, F) blend films

Fig.5 2D GIWAXS patterns of PTB7⁃Th∶A2(A), PTB7⁃Th∶JC1(B) and PTB7⁃Th∶JC11(C) optimized films and the corresponding intensity profiles along the in⁃plane and out⁃of⁃plane directions(D)

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