Group Contribution Method for Infinite Dilution Molar Conductivity of Unconventional Ions in Water

doi:10.7503/cjcu20210540

Abstract

Abstract:

Unconventional ions refer to ions that have been appear with the continuous creation of ionic liquids（ILs）， and their most attractive feature is that they can be designed. When ILs are in an infinite dilution state， the most important transfer property is the infinite dilution molar conductivity（ $λ B ∞$ ）of a single ion， which reflects the solvation of the ion and is an important link between different transfer properties. The group contribution method（GCM）was established to predict the infinite dilution molar conductivity model（ $λ B ∞$ -GCM） of imidazole cations and quaternary ammonium cations， and obtain the contributions of the imidazole central ion［Im］， alkylammonium［N］， methyl［—CH₃］， methyl［—CH₂—］， ring hydrogen［ring-H］， ether group ［—O—］， hydroxyl group［—OH］ and other groups to the infinite dilution molar conductivity. The established $λ B ∞$ -GCM can not only reflect the influence of different groups on the infinite dilution molar conductivity， but also reveal the relationship between the temperature and the infinite dilution molar conductivity. The results showed that more than 70% of data points predicted ln $λ B ∞$ by GCM produced an absolute relative deviation of less than 2%， less than 1% of data points with an absolute relative deviation of more than 5% and the total average absolute relative deviation was 1.57%. Overall， $λ B ∞$ -GCM is a simple and reliable method to predict the infinite dilution molar conductivity of unconventional cations.

Key words: Infinite dilution molar conductivity, Group contribution method, Unconventional ion, Ionic liquid

CLC Number:

O645.16

TrendMD:

WAN Ren, SONG Fan, PENG Changjun, LIU Honglai. Group Contribution Method for Infinite Dilution Molar Conductivity of Unconventional Ions in Water[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(12): 3672.

Figures/Tables 9

Group	$a i, λ$	$c i, λ$ /K
［Im］	17.7519	-4288.4571
［—CH₃］	-1.4294	418.5816
［—CH₂—］	0.0083	-20.7557
［N］	16.4406	-3758.9366
［ring?H］	-1.3435	440.1541
［—O—］	0.6641	-318.0558
［—OH］	-1.4109	415.4640

Group	$a i, λ$	$c i, λ$ /K
［Im］	17.7519	-4288.4571
［—CH₃］	-1.4294	418.5816
［—CH₂—］	0.0083	-20.7557
［N］	16.4406	-3758.9366
［ring?H］	-1.3435	440.1541
［—O—］	0.6641	-318.0558
［—OH］	-1.4109	415.4640

Range	Data points	Proportion（%）
ARD≤1%	62	40.79
1%<ARD≤2%	48	31.58
2%<ARD≤3%	15	9.87
3%<ARD≤4%	17	11.18
4%<ARD≤5%	9	5.92
ARD>5%	1	0.66

Cation	T/K	N	RD（%）	AARD（%）	$λ c a l ∞$ （298.15K）/（S·cm²·mol^-1）	Ref.
［Mim］	278.15—313.15	8	0.12， 1.38	0.47	48.13	［26］
［Mim］	298.15	1	0.24	0.24	48.13	［34］
［1，2?Mmim］	298.15	1	-1.57	1.57	41.08	［34］
［1，3?Mmim］	278.15—313.15	8	-1.41， 0.43	0.98	41.08	［26］
［1，3?Mmim］	298.15	1	-1.08	1.08	41.08	［34^］
［Emim］	303.2—323.2	6	-2.96， -1.28	2.18	38.64	［35］
	278.15—313.15	8	-0.48， 1.19	0.45		［26］
	298.15	1	0.03	0.03		［36］
［Bmim］	303.2	1	2.71	2.71	35.06	［37］
	318.15	1	-1.85	1.85		［38］
	278.15—313.15	8	-1.23， 4.42	1.88		［26］
	308.2—323.2	4	-3.75， -0.75	2.46		［23］
	278.15—308.15	7	-0.79， 4.32	1.85		［39］
	288.15—318.15	3	-6.22， -1.85	3.95		［40］
［Bmmim］	288.15—298.15	2	-2.03， 2.56	2.30	29.18	［41］
［Bmbim］	298.15	1	4.50	4.50	24.28	［42^］
［Hmim］	278.15—313.15	8	1.34， 2.57	1.79	30.24	［26］
	303.2	1	-0.12	0.12		［37］
	298.15	1	1.53	1.53		［34］
［Omim］	303.2	1	0.46	0.46	26.75	［37］
	308.15	1	1.25	1.25		［43］
	278.15—313.15	8	0.17， 1.90	0.72		［26］
	298.15	1	0.45	0.45		［34］
［Dmim］	308.15	1	0.54	0.54	23.66	［43］
［Dmim］	298.15	1	-0.94	0.94	23.66	［34］
［C₁₂mim］	308.15	1	-1.76	1.76	20.93	［43］
［C₁₂mim］	298.15	1	-3.72	3.73	20.93	［34］
［C₁₄mim］	308.15	1	0.86	0.86	18.51	［43］
［C₁₄mim］	298.15	1	-2.93	2.93	18.51	［44］
［NMe₄］	298.15	1	-1.93	1.93	41.73	［45］
	278.15—308.15	7	-1.96， -0.92	1.60		［46］
	278.15	1	-2.01	2.01		［47］
［NEt₄］	298.15	1	-0.04	0.04	32.65	［45］
	278.15—308.15	7	-0.42， 0.70	0.34		［46］
	298.15	1	0.27	0.27		［28］
	278.15	1	1.14	1.14		［47］
［NPr₄］	298.15	1	3.14	3.14	25.55	［48］
	278.15—308.15	7	3.38， 4.59	3.72		［46］
	278.15	1	4.71	4.71		［47］
［NBu₄］	278.15—308.15	7	1.18， 2.11	1.48	19.99	［46］
	298.15	1	1.19	1.19		［27］
	278.15	1	1.95	1.95		［47］
［NPe₄］	298.15	1	-3.19	3.19	15.64	［45］
	298.15	1	-3.92	3.92		［49］
	278.15—308.15	7	-4.91， -2.53	3.96		［46］
［Pent?NMe₃］	298.15	1	1.13	1.13	32.65	［50］
［Pent?NEt₃］	298.15	1	1.11	1.11	27.16	［50］
［C₂OC₂mim］	278.15—313.15	8	-0.67，1.13	0.44	22.85	［33］
［OHC₃eim］	278.15—313.15	8	-0.52，1.01	0.38	32.41	［33］

Cation	T/K	N	RD（%）	AARD（%）	$λ c a l ∞$ （298.15K）/（S·cm²·mol^-1）	Ref.
［Mim］	278.15—313.15	8	0.12， 1.38	0.47	48.13	［26］
［Mim］	298.15	1	0.24	0.24	48.13	［34］
［1，2?Mmim］	298.15	1	-1.57	1.57	41.08	［34］
［1，3?Mmim］	278.15—313.15	8	-1.41， 0.43	0.98	41.08	［26］
［1，3?Mmim］	298.15	1	-1.08	1.08	41.08	［34^］
［Emim］	303.2—323.2	6	-2.96， -1.28	2.18	38.64	［35］
	278.15—313.15	8	-0.48， 1.19	0.45		［26］
	298.15	1	0.03	0.03		［36］
［Bmim］	303.2	1	2.71	2.71	35.06	［37］
	318.15	1	-1.85	1.85		［38］
	278.15—313.15	8	-1.23， 4.42	1.88		［26］
	308.2—323.2	4	-3.75， -0.75	2.46		［23］
	278.15—308.15	7	-0.79， 4.32	1.85		［39］
	288.15—318.15	3	-6.22， -1.85	3.95		［40］
［Bmmim］	288.15—298.15	2	-2.03， 2.56	2.30	29.18	［41］
［Bmbim］	298.15	1	4.50	4.50	24.28	［42^］
［Hmim］	278.15—313.15	8	1.34， 2.57	1.79	30.24	［26］
	303.2	1	-0.12	0.12		［37］
	298.15	1	1.53	1.53		［34］
［Omim］	303.2	1	0.46	0.46	26.75	［37］
	308.15	1	1.25	1.25		［43］
	278.15—313.15	8	0.17， 1.90	0.72		［26］
	298.15	1	0.45	0.45		［34］
［Dmim］	308.15	1	0.54	0.54	23.66	［43］
［Dmim］	298.15	1	-0.94	0.94	23.66	［34］
［C₁₂mim］	308.15	1	-1.76	1.76	20.93	［43］
［C₁₂mim］	298.15	1	-3.72	3.73	20.93	［34］
［C₁₄mim］	308.15	1	0.86	0.86	18.51	［43］
［C₁₄mim］	298.15	1	-2.93	2.93	18.51	［44］
［NMe₄］	298.15	1	-1.93	1.93	41.73	［45］
	278.15—308.15	7	-1.96， -0.92	1.60		［46］
	278.15	1	-2.01	2.01		［47］
［NEt₄］	298.15	1	-0.04	0.04	32.65	［45］
	278.15—308.15	7	-0.42， 0.70	0.34		［46］
	298.15	1	0.27	0.27		［28］
	278.15	1	1.14	1.14		［47］
［NPr₄］	298.15	1	3.14	3.14	25.55	［48］
	278.15—308.15	7	3.38， 4.59	3.72		［46］
	278.15	1	4.71	4.71		［47］
［NBu₄］	278.15—308.15	7	1.18， 2.11	1.48	19.99	［46］
	298.15	1	1.19	1.19		［27］
	278.15	1	1.95	1.95		［47］
［NPe₄］	298.15	1	-3.19	3.19	15.64	［45］
	298.15	1	-3.92	3.92		［49］
	278.15—308.15	7	-4.91， -2.53	3.96		［46］
［Pent?NMe₃］	298.15	1	1.13	1.13	32.65	［50］
［Pent?NEt₃］	298.15	1	1.11	1.11	27.16	［50］
［C₂OC₂mim］	278.15—313.15	8	-0.67，1.13	0.44	22.85	［33］
［OHC₃eim］	278.15—313.15	8	-0.52，1.01	0.38	32.41	［33］

References 51

1	Dedzo G. K.， Detellier C.， Adv. Funct. Mater.，2018， 28（27）， 12
2	Jiang C. H.， Wang H. Y.， Qi L.， Gao G. T.， Chem. J. Chinese Universities， 2013， 34（1）， 231—235（蒋春花，王宏宇，齐力，高桂天. 高等学校化学学报，2013， 34（1）， 231—235）
3	Harris K. R.， Kanakubo M.， Phys. Chem. Chem. Phys.，2015， 17（37）， 23977—23993
4	Angell C. A.， Byrne N.， Belieres J. P.， Acc. Chem. Res.，2007， 40（11）， 1228—1236
5	Harris K. R.， J. Phys. Chem. B，2010， 114（29）， 9572—9577
6	Zhang X. M.， Hu Y. F.， Yang Z. Y.， Qi J. G.， Zhang H. R.， Sun Y.， Huang H. Z.， Chen Y. F.， Scientia Sinica Chimica， 2014， 44（6）， 1034—1040（张先明，胡玉峰，杨振钰，齐建光，张海荣，孙宇，黄和志，陈禹霏. 中国科学：化学，2014， 44（6）， 1034—1040）
7	Abbott A. P.， ChemPhysChem，2005， 6（12）， 2502—2505
8	Zhao H.， Liang Z. C.， Li F.， J. Mol. Liq.，2009， 149（3）， 55—59
9	Woodward C. E.， Harris K. R.， Phys. Chem. Chem. Phys.，2010， 12（5）， 1172—1176
10	Sun Y. J.， Yao Q.， Li Z. R.， Li J. Q.， Li X. Y.， Chem. J. Chinese Universities， 2016， 37（2）， 328—334（孙彦锦，姚倩，李泽荣，李娟琴，李象远. 高等学校化学学报，2016， 37（2）， 328—334）
11	Wu H. M.， Li H. T.， Li Y. C.， Wang H. Q.， Wang M.， Chem. J. Chinese Universities，2019， 40（1）， 180—186（吴红枚，李惠婷，李永成，王宏青，王孟. 高等学校化学学报，2019， 40（1）， 180—186）
12	Wu K. J.， Luo H.， Yang L.， AIChE J.，2016， 62（10）， 3751—3762
13	Lazzús J. A.， Pulgar⁃Villarroel G.， J. Mol. Liq.，2015， 209， 161—168
14	Gharagheizi F.， Ilani⁃Kashkouli P.， Mohammadi A. H.， Ramjugernath D.， Richon D.， Chem. Eng. Sci.，2012， 80， 326—333
15	Tochigi K.， Yamamoto H.， J. Phys. Chem. C，2007， 111（43）， 15989—15994
16	Zhao Y.， Huang Y.， Zhang X.， Zhang S.， Phys. Chem. Chem. Phys.，2015， 17（5）， 3761—3767
17	Koi Z. K.， Yahya W. Z. N.， Abu Talip R. A.， Kurnia K. A.， New J. Chem.，2019， 43（41）， 16207—16217
18	Yan F.， He W.， Jia Q.， Wang Q.， Xia S.， Ma P.， Chem. Eng. Sci.，2018， 184， 134—140
19	Sun Y.， Shen G.， Held C.， Feng X.， Lu X.， Ji X.， Ind. Eng. Chem. Res.，2018， 57（26）， 8784—8801
20	Abolala M.， Peyvandi K.， Varaminian F.， Fluid Phase Equilib.，2015， 394， 61—70
21	Zhao N.， Jacquemin J.， Oozeerally R.， Degirmenci V.， J. Chem. Eng. Data，2016， 61（6）， 2160—2169
22	Wang Y. G.， Chen D. X.， Ouyang X. K.， J. Chem. Eng. Data，2010， 55（11）， 4878—4884
23	Wong C. L.， Soriano A. N.， Li M. H.， J. Taiwan Inst. Chem. Eng.，2009， 40（1）， 77—83
24	Boruń A.， J. Mol. Liq.，2019， 276， 214—224
25	Li W.， Zhang Z.， Han B.， Hu S.， Xie Y.， Yang G.， J. Phys. Chem. B，2007， 111（23）， 6452—6456
26	Tomaš R.， Tot A.， Kuhar J.， Bešter⁃Rogač M.， J. Mol. Liq.，2018， 254， 267—271
27	Moreno⁃Gómez N.， Vargas E. F.， Buchner R.， J. Mol. Liq.，2017， 248， 586—594
28	Wypych⁃Stasiewicz A.， Benko J.， Vollărovă O. G.， Bald A.， J. Mol. Liq.，2014， 190， 54—58
29	Anouti M.， Jacquemin J.， Lemordant D.， Fluid Phase Equilib.，2010， 297（1）， 13—22
30	Gardas R. L.， Coutinho J. A. P.， AIChE J.， 2009， 55（5）， 1274—1290
31	Thangarajoo N.， Taqvi S. A. A.， Matheswaran P.， Johari K.， Noh M. H.， J. Mol. Liq.，2021， 324， 114723
32	Thangarajoo N.， Matheswaran P.， Johari K.， Kurnia K. A.， J. Chem. Eng. Data，2019， 64（4）， 1760—1769
33	Tot A.， Podlipnik Č.， Bešter⁃Rogač M.， Gadžurić S.， Vraneš M.， Arabian J. Chem.，2020， 13（1）， 1598—1611
34	Bešter⁃Rogač M.， Fedotova M. V.， Kruchinin S. E.， Klähn M.， Phys. Chem. Chem. Phys.，2016， 18（41）， 28594—28605
35	Wong C. L.， Soriano A. N.， Li M. H.， Fluid Phase Equilib.，2008， 271（1）， 43—52
36	Nordness O.， Kelkar P.， Stadtherr M. A.， Brennecke J. F.， Mol. Phys.，2019， 117（23/24）， 3509—3517
37	Su W. C.， Chou C. H.， Wong D. S. H.， Li M. H.， Fluid Phase Equilib.，2007， 252（1）， 74—78
38	Shekaari H.， Zafarani⁃Moattar M. T.， Mirheydari S. N.， J. Chem. Thermodyn.，2016， 103， 165—175
39	Bešter⁃Rogač M.， Stoppa A.， Hunger J.， Hefter G.， Buchner R.， Phys. Chem. Chem. Phys.，2011， 13（39）， 17588—17598
40	Shekaari H.， Mirheydari S. N.， Zafarani⁃Moattar M. T.， Phys. Chem. Res.，2019， 7（1）， 217—234
41	Pal A.， Chaudhary S.， Thermochim. Acta，2013， 573， 200—205
42	Li Y.， Wei L.， Zhang W.， Dong Z.， Qiu Y.， Chemosphere，2018， 202， 264—271
43	Bai G.， Lopes A.， Bastos M.， J. Chem. Thermodyn.，2008， 40（10）， 1509—1516
44	Chen Y.， Yang Q.， Chen J.， Bai G.， Zhuo K.， J. Mol. Liq.，2016， 223， 1013—1020
45	Gong K.， Fang Q.， Gu S.， Li S. F. Y.， Yan Y.， Energy Environ. Sci.，2015， 8（12）， 3515—3530
46	Bešter⁃Rogač M.， Klofutar C.， Rudan⁃Tasic D.， J. Mol. Liq.，2010， 156（1）， 82—88
47	Ueno M.， Tsuchihashi N.， Imai H.， Yoshida K.， Ibuki K.， Rev. High Pressure Sci. Technol.，1998， 7， 1162—1164
48	Ueno M.， Tsuchihashi N.， Yoshida K.， Ibuki K.， J. Chem. Phys.，1996， 105（9）， 3662—3670
49	Marcus Y.， J. Solution Chem.，2008， 37（8）， 1071
50	Lowe B. M.， MacGilp N. A.， Prichard J. M.， J. Chem. Eng. Data，1973， 18（2）， 220—223
51	Chandra A.， Biswas R.， Bagchi B.， J. Am. Chem. Soc.，1999， 121（16）， 4082—4083

[1]	CUI Wei, ZHAO Deyin, BAI Wenxuan, ZHANG Xiaodong, YU Jiang. CO₂ Absorption in Composite of Aprotic Solvent and Iron-based Ionic Liquid [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220120.
[2]	PENG Kuilin, LI Guilin, JIANG Chongyang, ZENG Shaojuan, ZHANG Xiangping. Research Progress for the Role of Electrolytes in the CO₂ Electrochemical Reduction [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(7): 20220238.
[3]	JI Shuangqi, JIN Zhao, GUAN Wenna, PAN Xiangyu, GUAN Tong. Preparation and Chromatographic Performance of Mixed-mode Silica Stationary Phase Modified by Double Cationic Ionic Liquid and Octadecyl Group [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220008.
[4]	CHANG Sihui, CHEN Tao, ZHAO Liming, QIU Yongjun. Thermal Degradation Mechanism of Bio-based Polybutylactam Plasticized by Ionic Liquids [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(11): 20220353.
[5]	WANG Man, WANG Xin, ZHOU Jing, GAO Guohua. Efficient Synthesis of Dimethyl Carbonate via Transesterification of Methanol and Ethylene Carbonate Catalyzed by Poly（ionic liquid）s [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(12): 3701.
[6]	ZHOU Molin, JIANG Xin, YI Ting, YANG Xiangguang, ZHANG Yibo. Improvement of Interface Stability Between Sulfide Solid Electrolyte Li₁₀GeP₂S₁₂ and Lithium Metal [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(8): 1810.
[7]	CHENG Shifu,HU Hao,CHEN Bihua,WU Haihong,GAO Guohua,HE Mingyuan. Preparation and Electrochemical Performance of Porous Carbons Prepared from Binary Ionic Liquids ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(5): 1048.
[8]	GAO Chong,YU Fengli,XIE Congxia,YU Shitao. Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclic Ketones Catalyzed by Amino Alcohol Heteropoly Acid Ionic Liquid ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(5): 1101.
[9]	GAO Naiwei, MA Qiang, HE Yonglin, WANG Yapei. Green Electronic Devices Based on Ionic Liquids ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(5): 901.
[10]	PIAO Huilan,MA Pinyi,QIN Zucheng,JIANG Yanxiao,SUN Ying,WANG Xinghua,SONG Daqian. Determination of Triazine Herbicides from Fruit Juice Samples Using Effervescence Assisted Microextraction Method Based on Acidic Ionic Liquid Packed Syringe [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(2): 228.
[11]	ZHANG Li,QIAN Mingchao,LIU Xueke,Gao Shuaitao,YU Jiang,XIE Haishen,WANG Hongbin,SUN Fengjiang,SU Xianghong. Dynamic Study of Oxidative Desulfurization by Iron-based Ionic Liquids/NHD ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(2): 317.
[12]	WANG Nan,YAO Kaisheng,ZHAO Chenchen,LI Tianjin,LU Weiwei. Ionic Liquid-assisted Synthesis of AuPd Nanosponges and Their Catalytic Performance ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(1): 62.
[13]	LIU Xiaozhou, GUAN Xinyu, FANG Qianrong, JIN Yongri. Three-dimensional Covalent Organic Frameworks Synthesized by Room Temperature Ionic Liquid Method^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(7): 1341.
[14]	LI Chenguang, HUA Er, LIU Tianxia. Tribological Behaviour of Protic Ionic Liquid Composed of 2-Ethylhexylethylenediaminium Cation and Trifluoromethanesulfonate Anion as Liquid Paraffin Additive^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(7): 1411.
[15]	DING Zhongxie,LIANG Jinhua,LIU Zhen,SHEN Jiecan,ZHANG Feng,REN Xiaoqian,JIANG Min. Functional Specific Heteropoly Acid Ionic Liquid Catalyzed Direct Esterification of Aqueous Succinate Solution^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(5): 1029.