Cationic Covalent Organic Frameworks for the Enhanced Removal of Non-steroidal Anti-inflammatory Drugs from Water

doi:10.7503/cjcu20210417

Abstract

Abstract:

1，3，5-Triformylphloroglucinol（TFP） and ethyl bromide（EB） were used as building blocks to synthesize a two-dimensional β-ketoenamine-linked cationic covalent organic framework（COF）， namely TFP-EB COF， under solvothermal conditions. The obtained TFP-EB COF exhibits good crystallinity， high specific surface area and abundant ethidium bromide units， thus it can be applied as the adsorbent for the removal of non-steroidal anti-inflammatory drugs（NSAIDs） from aqueous solutions. Interestingly， the cationic TFP-EB COF can adsorb anionic NSAIDs such as diclofenac sodium（DCF-S） and p-aminosalicylate sodium（PAS-S） in water with fast adsorption kinetics and high adsorption capacity. The maximum adsorption capacities of TFP-EB COF for DCF-S and PAS-S are found to be 350.4 and 145.3 mg/g， respectively. In sharp contrast， the neutral TFP-BND COF synthesized by TFP and 4，4'-diaminobiphenyl（BND） under similar conditions shows poor adsorption ability toward DCF-S and PAS-S with maximum adsorption capacities of only 59.7 and 13.6 mg/g， respectively. The more excellent adsorption performance of TFP-EB COF than TFP-BND COF can be ascribed to the presence of strong electrostatic interaction between the EB units anchored in the TFP-EB COF channels and the carboxylate groups in NSAIDs. In addition， the ion competing experiments and cyclic regeneration experiments were also carried out， which demonstrate the great potential application of cationic TFP-EB COF in the removal of NSAIDs.

Key words: Covalent organic framework（COF）, Adsorption, Non-steroidal anti-inflammatory drug

CLC Number:

O622

TrendMD:

YAN Yanhong, LI Shuqing, TANG Xihao, ZHENG Shengrun, CAI Songliang, ZHANG Weiguang, GU Fenglong. Cationic Covalent Organic Frameworks for the Enhanced Removal of Non-steroidal Anti-inflammatory Drugs from Water[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(10): 3091.

Figures/Tables 11

References 38

1	Keshavarz M. H.， Gharagheizi F.， Shokrolahi A.， Zakinejad S.， J. Hazard. Mater.， 2012， 237， 79—101
2	Zhang C.， Barron L.， Sturzenbaum S.， Sci. Total Environ.， 2021， 781， 146684
3	Wang J.， Wang S.， J. Environ. Manage.， 2016， 182， 620—640
4	Davies N. M.， Anderson K. E.， Clin. Pharmacokinet.， 1997， 33（3）， 184—213
5	Qiu Z.， Sun J.， Han D.， Wei F.， Mei Q.， Wei B.， Wang X.， An Z.， Bo X.， Li M.， Xie J.， He M.， Environ. Res.， 2020， 188， 109713
6	Bhadra B. N.， Seo P. W.， Jhung S. H.， Chem. Eng. J.， 2016， 301， 27—34
7	Hasan Z.， Khan N. A.， Jhung S. H.， Chem. Eng. J.， 2016， 284， 1406—1413
8	Liang X. X.， Omer A. M.， Hu Z. H.， Wang Y. G.， Yu D.， Ouyang X. K.， Chemosphere.， 2019， 217， 270—278
9	Aguilar-Pérez K. M.， Avilés-Castrillo J. I.， Ruiz-Pulido G.， Medina D. I.， Parra-Saldivar R.， Iqbal H. M. N.， Sci. Total Environ.， 2021， 779， 146465
10	Kandambeth S.， Dey K.， Banerjee R.， J. Am. Chem. Soc.， 2019， 141（5）， 1807—1822
11	Xia Z.， Zhao Y.， Darling S. B.， Adv. Mater. Interface， 2020， 8（1）， 2001507
12	Mellah A.， Fernandes S. P.， Rodríguez R.， Otero J.， Paz J.， Cruces J.， Medina D. D.， Djamila H.， Espiña B.， Salonen L. M.， Chem. Eur. J.， 2018， 24（42）， 10601—10605
13	Huang L.， Mao N.， Shuai Q.， J. Environ. Chem. Eng.， 2021， 9（1）， 104842
14	Hao J.， Zhang Q.， Chen P.， Zheng X.， Wu Y.， Ma D.， Wei D.， Liu H.， Liu G.， Lv W.， Environ. Sci. Nano.， 2019， 6（11）， 3374—3387
15	Liang Y.， Feng L.， Liu X.， Zhao Y.， Chen Q.， Sui Z.， Wang N.， Chem. Eng. J.， 2021， 404， 127095
16	Zhuang S.， Chen R.， Liu Y.， Wang J.， J. Hazard. Mater.， 2020， 385， 121596
17	Li W.， Huang L.， Guo D.， Zhao Y.， Zhu Y.， J. Chromatogr. A， 2018， 1571， 76—83
18	Huang N.， Wang P.， Addicoat M. A.， Heine T.， Jiang D.， Angew.Chem. Int. Ed.，2017， 56（18）， 4982—4986
19	Yu S. B.， Lyu H.， Tian J.， Wang H.， Zhang D. W.， Liu Y.， Li Z. T.， Polym. Chem.， 2016， 7（20）， 3392—3397
20	He L.， Liu S.， Chen L.， Dai X.， Li J.， Zhang M.， Ma F.， Zhang C.， Yang Z.， Zhou R.， Chai Z.， Wang S.， Chem. Sci.， 2019， 10（15）， 4293—4305
21	Xiong X. H.， Yu Z. W.， Gong L. L.， Tao Y.， Gao Z.， Wang L.， Yin W. H.， Yang L. X.， Luo F.， Adv. Sci.， 2019， 6（16）， 1900547
22	Wang W.， Deng S.， Ren L.， Li D.， Wang W.， Vakili M.， Wang B.， Huang J.， Wang Y.， Yu G.， ACS Appl. Mater. Interfaces.， 2018， 10（36）， 30265—30272
23	Li Y.， Yang C. X.， Qian H. L.， Zhao X.， Yan X. P.， ACS Appl. Nano Mater.， 2019， 2（11）， 7290—7298
24	Li Z.， Li H.， Guan X.， Tang J.， Yusran Y.， Li Z.， Xue M.， Fang Q.， Yan Y.， Valtchev V.， Qiu S.， J. Am. Chem. Soc.， 2017， 139（49）， 17771—17774
25	Mal A.， Mishra R. K.， Praveen V. K.， Khayum M. A.， Banerjee R.， Ajayaghosh A.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2018， 57（28）， 8443—8447
26	Evans A. M.， Ryder M. R.， Flanders N. C.， Vitaku E.， Chen L. X.， Dichtel W. R.， Ind. Eng. Chem. Res.， 2019， 58（23）， 9883—9887
27	Ma H.， Liu B.， Li B.， Zhang L.， Li Y. G.， Tan H. Q.， Zang H. Y.， Zhu G.， J. Am. Chem. Soc.， 2016， 138（18）， 5897—5903
28	Biswal B. P.， Chandra S.， Kandambeth S.， Lukose B.， Heine T.， Banerjee R.， J. Am. Chem. Soc.， 2013， 135（14）， 5328—5331
29	Kandambeth S.， Mallick A.， Lukose B.， Mane M. V.， Heine T.， Banerjee R.， J. Am. Chem. Soc.， 2012， 134（48）， 19524—19527
30	Jin X.， Wang G. Q.， Ma D.， Deng S. Q.， Cai S. L.， Fan J.， Zhang W. G.， Zheng S. R.， ACS Appl. Nano Mater.， 2019， 2（9）， 5824—5832
31	Krajisnik D.， Dakovic A.， Milojevic M.， Malenovic A.， Kragovic M.， Bogdanovic D. B.， Dondur V.， Milic J.， Colloids Surf. B， 2011， 83（1）， 165—172
32	Jiang W.， Peng D.， Cui W. R.， Liang R. P.， Qiu J. D.， ACS Omega.， 2020， 5（49）， 32002—32010
33	Liu Y.， J. Chem. Eng. Data， 2009， 54（7）， 1981—1985
34	Mohammadnejad M.， Hajiashrafi T.， Rashnavadi R.， J. Porous. Mater.， 2017， 25（3）， 761—769
35	Lin S.， Song Z.， Che G.， Ren A.， Li P.， Liu C.， Zhang J.， Microporous Mesoporous Mater.， 2014， 193， 27—34
36	Ahmad Z.， Li Y.， Huang C.， Gou X.， Fan Y.， Chen J.， J. Hazard. Mater.， 2021， 412， 125284
37	Gao Y.， Deng S. Q.， Jin X.， Cai S. L.， Zheng S. R.， Zhang W. G.， Chem. Eng. J.， 2019， 357， 129—139
38	Zhuang S.， Liu Y.， Wang J.， Environ. Pollut.， 2019， 253， 616—624

[1]	JIANG Hongbin, DAI Wenchen, ZHANG Rao, XU Xiaochen, CHEN Jie, YANG Guang, YANG Fenglin. Research on Co₃O₄/UiO-66@α-Al₂O₃ Ceramic Membrane Separation and Catalytic Spraying Industry VOCs Waste Gas [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220025.
[2]	HAO Honglei, MENG Fanyu, LI Ruoyu, LI Yingqiu, JIA Mingjun, ZHANG Wenxiang, YUAN Xiaoling. Biomass Derived Nitrogen Doped Porous Carbon Materials as Adsorbents for Removal of Methylene Blue in Water [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220055.
[3]	WANG Hongning, HUANG Li, QING Jiang, MA Tengzhou, JIANG Wei, HUANG Weiqiu, CHEN Ruoyu. Activation of Biochar from Cattail and the VOCs Adsorption Application [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(4): 20210824.
[4]	CHEN Xiaolu, YUAN Zhenyan, ZHONG Yingchun, REN Hao. Preparation of Triphenylamine Based PAF-106s via Mechanical Ball Milling and C2 Hydrocarbons Adsorption Property [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(3): 20210771.
[5]	MENG Xianglong, YANG Ge, GUO Hailing, LIU Chenguang, CHAI Yongming, WANG Chunzheng, GUO Yongmei. Synthesis of Nano-zeolite and Its Adsorption Performance for Hydrogen Sulfide [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(3): 20210687.
[6]	TAN Lejian, ZHONG Xuanshu, WANG Jin, LIU Zongjian, ZHANG Aiying, YE Lin, FENG Zengguo. Low Critical Dissolution Temperature Behavior of β⁃Cyclodextrin and Its Application in the Preparation of β⁃Cyclodextrin Sheet Crystal with Ordered Nano⁃channel [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(11): 20220405.
[7]	ZHENG Meiqi, MAO Fangqi, KONG Xianggui, DUAN Xue. Layered Double Hydroxides as Sorbent for Remediation of Radioactive Wastewater [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220456.
[8]	TIAN Xiaokang, ZHANG Qingsong, YANG Shulin, BAI Jie, CHEN Bingjie, PAN Jie, CHEN Li, WEI Yen. Porous Materials Inspired by Microbial Fermentation： Preparation Method and Application [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220216.
[9]	WANG Kaixuan, LI Ziping, CHEN Xianyang, CUI Yong. Synthesis， Structure and Characterization of a Dihydrophenazine Based 3D Covalent Organic Framework [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220210.
[10]	ZHANG Chi, SUN Fuxing, ZHU Guangshan. Synthesis， N₂ Adsorption and Mixed-matrix Membrane Performance of Bimetal Isostructural CAU-21 [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(1): 20210578.
[11]	MA Jianxin, LIU Xiaodong, XU Na, LIU Guocheng, WANG Xiuli. A Multi-functional Zn（II） Coordination Polymer with Luminescence Sensing， Amperometric Sensing， and Dye Adsorption Performance [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(1): 20210585.
[12]	LIU Changhui, LIANG Guojun, LI Yanlu, CHENG Xiufeng, ZHAO Xian. Density Functional Theory Study of NH₃ Adsorption on Boron Nanotubes [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(7): 2263.
[13]	WANG Hongning, HUANG Li, SONG Fujiao, ZHU Ting, HUANG Weiqiu, ZHONG Jing, CHEN Ruoyu. Synthesis and VOCs Adsorption Properties of Hollow Carbon Nanospheres [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(6): 1704.
[14]	WANG Longjie, FAN Hongchuan, QIN Yu, CAO Qiue, ZHENG Liyan. Research Progress of Metal-organic Frameworks in the Field of Chemical Separation and Analysis [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(4): 1167.
[15]	YAN Yanhong, WU Simin, YAN Yilun, TANG Xihao, CAI Songliang, ZHENG Shengrun, ZHANG Weiguang, GU Fenglong. Sulfonic Acid-functionalized Spherical Covalent Organic Framework with Ultrahigh Capacity for the Removal of Cationic Dyes [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(3): 956.