Recent Progress in Organic Single Crystal Integrated Circuits

doi:10.7503/cjcu20200902

Abstract

Abstract:

Organic integrated circuits have great advantages in cost efficiency， flexibility， and portability compared with traditional silicon-based integrated circuits. With improved molecular packing and mobility， organic single crystals show better electrical performance. Integrated circuits based on organic single crystals thus show abundant research value and potential in applications. This review introduces the recent progress of organic single crystal based integrated circuits， with specific focus on the work related to basic logic gate circuits. Furthermore， pioneering attempts to prepare integrated circuits using organic single crystals are summarized. Finally， the challenges that have been met and prospects of organic single crystals in integrated circuits are discussed.

Key words: Organic semiconductor, Organic single crystal, Integrated circuit

CLC Number:

O649.5

TrendMD:

LIN Chengce, PENG Boyu, LI Hanying. Recent Progress in Organic Single Crystal Integrated Circuits[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(6): 1672.

Figures/Tables 10

References 72

1	Crone B.， Dodabalapur A.， Lin Y. Y.， Filas R. W.， Bao Z.， LaDuca A.， Sarpeshkar R.， Katz H. E.， Li W.， Nature， 2000， 403（6769）， 521―523
2	Deng W.， Zhang X.， Pan H.， Shang Q.， Wang J.， Zhang X.， Zhang X.， Jie J.， Sci. Rep.， 2014， 4（i）， 1―7
3	Diao Y.， Tee B. C. K.， Giri G.， Xu J.， Kim D. H.， Becerril H. A.， Stoltenberg R. M.， Lee T. H.， Xue G.， Mannsfeld S. C. B.， Bao Z.， Nat. Mater.， 2013， 12（7）， 665―671
4	Zhang L.， Wang H.， Zhao Y.， Guo Y.， Hu W.， Yu G.， Liu Y.， Adv. Mater.， 2013， 25（38）， 5455―5460
5	Gelinck G. H.， Huitema H. E. A.， van Veenendaal E.， Cantatore E.， Schrijnemakers L.， van Der Putten J. B. P. H.， Geuns T. C. T.， Beenhakkers M.， Giesbers J. B.， Huisman B. H.， Meijer E. J.， Benito E. M.， Touwslager F. J.， Marsman A. W.， van Rens B. J. E.， de Leeuw D. M.， Nat. Mater.， 2004， 3（2）， 106―110
6	Someya T.， Sekitani T.， Iba S.， Kato Y.， Kawaguchi H.， Sakurai T.， Whitesides G. M.， Jul N.， PNAS， 2004， 101， 9966―9970
7	Someya T.， Kato Y.， Sekitani T.， Kawaguchi H.， IEEE Trans. Electron Devices， 2005， 52（11）， 2502―2511
8	Kato Y.， Sekitani T.， Noguchi Y.， Yokota T.， Takamiya M.， Sakurai T.， Someya T.， IEEE Trans. Electron Devices， 2010， 57（5）， 995―1002
9	Cantatore E.， Geuns T. C. T.， Gruijthuijsen A. F. A.， Gelinck G. H.， Drews S.， de Leeuw D. M.， IEEE Int. Solid⁃State Circuits， 2006， 42（1）， 84―92
10	Myny K.， Steudel S.， Smout S.， Vicca P.， Furthner F.， van der Putten B.， Tripathi A. K.， Gelinck G. H.， Genoe J.， Dehaene W.， Heremans P.， Org. Electron.， 2010， 11（7）， 1176―1179
11	Karimov K. S.， Qazi I.， Khan T. A.， Draper P. H.， Khalid F. A.， Mahroof⁃Tahir M.， Environ. Monit. Assess.， 2008， 141（1―3）， 323―328
12	Sekitani T.， Yokota T.， Zschieschang U.， Klauk H.， Bauer S.， Takeuchi K.， Takamiya M.， Sakurai T.， Someya T.， Science， 2009， 326（5959）， 1516―1519
13	Bernards D. A.， Malliaras G. G.， Owens R. M.， Organic Semiconductors in Sensor Applications， Springer⁃verlag， Berlin Heidelbeg， 2008， 263─278
14	Podzorov V.， Menard E.， Borissov A.， Kiryukhin V.， Rogers J. A.， Gershenson M. E.， Phys. Rev. Lett.， 2004， 93（8）， 1―4
15	Takahashi Y.， Hasegawa T.， Horiuchi S.， Kumai R.， Tokura Y.， Saito G.， Chem. Mater.， 2007， 19（26）， 6382―6384
16	Butko V. Y.， Chi X.， Lang D. V， Ramirez A. P.， Appl. Phys. Lett.， 2003， 83（23）， 4773―4775
17	Wang A.， Kymissis I.， Bulovic V.， Akinwande A. I.， Appl. Phys. Lett.， 2006， 89（11）， 5812―5877
18	Martínez Hardigree J. F.， Katz H. E.， Acc. Chem. Res.， 2014， 47（4）， 1369―1377
19	Brown A. R.， Pomp A.， Hart C. M.， de Leeuw D. M.， Science， 1995， 270（5238）， 972―974
20	You A.， Be M. A. Y.， In I.， Appl. Phys. Lett.， 1998， 73（1）， 108―110
21	Sirringhaus A. H.， Kawase T.， Friend R. H.， Shimoda T.， Inbasekaran M.， Wu W.， Woo E. P.， Science， 2000， 290（5499）， 2123―2126
22	Dodabalapur A.， Laquindanum J.， Katz H. E.， Bao Z.， Appl. Phys. Lett.， 1996， 69（27）， 4227―4229
23	Lin Y. Y.， Dodabalapur A.， Sarpeshkar R.， Bao Z.， Li W.， Baldwin K.， Raju V. R.， Katz H. E.， Appl. Phys. Lett.， 1999， 74（18）， 2714―2716
24	Na J. H.， Kitamura M.， Arakawa Y.， Appl. Phys. Lett.， 2008， 93（21）， 1―4
25	Roh J.， Roh H.， Shin H.， Kim H.， Lee C.， Polym. Bull.， 2016， 73（9）， 2531―2537
26	Ng T. N.， Sambandan S.， Lujan R.， Arias A. C.， Newman C. R.， Yan H.， Facchetti A.， Appl. Phys. Lett.， 2009， 94（23）， 2007―2010
27	Brown A. R.， Jarrett C. P.， de Leeuw D. M.， Matters M.， Synth. Met.， 1997， 88（1）， 37―55
28	De Boer R. W. I.， Stassen A. F.， Craciun M. F.， Mulder C. L.， Molinari A.， Rogge S.， Morpurgo A. F.， Appl. Phys. Lett.， 2005， 86（262109）， 1―3
29	Sundar V. C.， Zaumseil J.， Podzorov V.， Menard E.， Willett R. L.， Someya T.， Gershenson M. E.， Rogers J. A， Science， 2004， 303（5664）， 1644―1646
30	Jurchescu O. D.， Popinciuc M.， van Wees B. J.， Palstra T. T. M.， Adv. Mater.， 2007， 19（5）， 688―692
31	Jiang H.， Yang X.， Cui Z.， Liu Y.， Li H.， Hu W.， Liu Y.， Zhu D.， Appl. Phys. Lett.， 2007， 91（12）， 123505
32	Zeis R.， Siegrist T.， Kloc C.， Appl. Phys. Lett.， 2005， 86（2）， 84―87
33	Jiang L.， Hu W.， Wei Z.， Xu W.， Meng H.， Adv. Mater.， 2009， 21（36）， 3649―3653
34	Zhao X.， Tong Y.， Tang Q.， Liu Y.， Adv. Electron. Mater.， 2015， 1（12）， 1―10
35	Kang J.， Lee M.， Facchetti A.， Kim J.， Park S. K.， RSC Adv.， 2018， 8（31）， 17417―17420
36	Larsen C.， Wang J.， Edman L.， Thin Solid Films， 2012， 520（7）， 3009―3012
37	Min S. Y.， Kim T. S.， Kim B. J.， Cho H.， Noh Y. Y.， Yang H.， Cho J. H.， Lee T. W.， Nat. Commun.， 2013， 4， 1―9
38	Briseno A. L.， Tseng R. J.， Li S. H.， Chu C. W.， Yang Y.， Falcao E. H. L.， Wudl F.， Ling M. M.， Chen H. Z.， Bao Z.， Meng H.， Kloc C.， Appl. Phys. Lett.， 2006， 89（22）， 1―4
39	Tang Q.， Tong Y.， Hu W.， Wan Q.， Bjørnholm T.， Adv. Mater.， 2009， 21（42）， 4234―4237
40	Park K. S.， Cho B.， Baek J.， Hwang J. K.， Lee H.， Sung M. M.， Adv. Funct. Mater.， 2013， 23（38）， 4776―4784
41	Park K. S.， Baek J.， Park Y.， Lee L.， Lee Y. E. K.， Kang Y.， Sung M. M.， Adv. Mater.， 2016， 28（15）， 2874―2880
42	Zheng S.， Xiong X.， Zheng Z.， Xu T.， Zhang L.， Zhai T.， Lu X.， Carbon， 2018， 126， 299―304
43	Peng B.， Wang Z.， Chan P. K. L.， J. Mater. Chem. C， 2016， 4（37）， 8628―8633
44	Li H.， Tee B. C. K.， Cha J. J.， Cui Y.， Chung J. W.， Lee S. Y.， Bao Z.， J. Am. Chem. Soc.， 2012， 134（5）， 2760―2765
45	Li H.， Fan C.， Vosgueritchian M.， Tee B. C. K.， Chen H.， J. Mater. Chem. C， 2014， 2（18）， 3617―3624
46	Wu J.， Fan C.， Xue G.， Ye T.， Liu S.， Lin R.， Chen H.， Xin H. L.， Xiong R. G.， Li H.， Adv. Mater.， 2015， 27（30）， 4476―4480
47	Li H.， Tee B. C. K.， Giri G.， Chung J. W.， Lee S. Y.， Bao Z.， Adv. Mater.， 2012， 24（19）， 2588―2591
48	Uemura T.， Yamagishi M.， Okada Y.， Nakayama K.， Yoshizumi M.， Uno M.， Takeya J.， Adv. Mater.， 2010， 22（35）， 3938―3941
49	Anthopoulos T. D.， de Leeuw D. M.， Cantatore E.， Setayesh S.， Meijer E. J.， Tanase C.， Hummelen J. C.， Blom P. W. M.， Appl. Phys. Lett.， 2004， 85（18）， 4205―4207
50	Anthopoulos T. D.， Setayesh S.， Smits E.， Cölle M.， Cantatore E.， de Boer B.， Blom P. W. M.， de Leeuw D. M.， Adv. Mater.， 2006， 18（14）， 1900―1904
51	Xue G.， Fan C.， Wu J.， Liu S.， Liu Y.， Chen H.， Xin H. L.， Li H.， Mater. Horizons， 2015， 2（3）， 344―349
52	Fan C.， Zoombelt A. P.， Jiang H.， Fu W.， Wu J.， Yuan W.， Wang Y.， Li H.， Chen H.， Bao Z.， Adv. Mater.， 2013， 25（40）， 5762―5766
53	Li H.， Fan C.， Fu W.， Xin H. L.， Chen H.， Angew. Chem.⁃Int. Ed.， 2015， 54（3）， 956―960
54	Li H.， Wu J.， Takahashi K.， Ren J.， Wu R.， Cai H.， Wang J.， Xin H. L.， Miao Q.， Yamada H.， Chen H.， Li H.， J. Am. Chem. Soc.， 2019， 141（25）， 10007―10015
55	Meijer E. J.， de Leeuw D. M.， Setayesh S.， van Veenendaal E.， Huisman B. H.， Blom P. W. M.， Hummelen J. C.， Scherf U.， Klapwijk T. M.， Nat. Mater.， 2003， 2（10）， 678―682
56	Park W. T.， Kang S. J.， Noh Y. Y.， Mol. Cryst. Liq. Cryst.， 2014， 600（1）， 123―128
57	Kim F. S.， Guo X.， Watson M. D.， Jenekhe S. A.， Adv. Mater.， 2010， 22（4）， 478―482
58	Watson C. P.， Brown B. A.， Carter J.， Morgan J.， Taylor D. M.， Adv. Electron. Mater.， 2016， 2（3）， 1500322
59	Herlogsson L.， Cölle M.， Tierney S.， Crispin X.， Berggren M.， Adv. Mater.， 2010， 22（1）， 72―76
60	Yoo B.， Jung T.， Basu D.， Dodabalapur A.， Jones B. A.， Facchetti A.， Wasielewski M. R.， Marks T. J.， Appl. Phys. Lett.， 2006， 88， 082104
61	Kraft U.， Sejfić M.， Kang M. J.， Takimiya K.， Zaki T.， Letzkus F.， Burghartz J. N.， Weber E.， Klauk H.， Adv. Mater.， 2015， 27（2）， 207―214
62	Kempa H.， Hambsch M.， Reuter K.， Stanel M.， Schmidt G. C.， Meier B.， Hübler A. C.， IEEE Trans. Electron Devices， 2011， 58（8）， 2765―2769
63	Cai X.， Ji D.， Jiang L.， Zhao G.， Tan J.， Tian G.， Li J.， Hu W.， Appl. Phys. Lett.， 2014， 104（6）， 063305
64	Yamamura A.， Matsui H.， Uno M.， Isahaya N.， Tanaka Y.， Kudo M.， Ito M.， Mitsui C.， Okamoto T.， Takeya J.， Adv. Electron. Mater.， 2017， 3（7）， 1―6
65	Kato Y.， Iba S.， Teramoto R.， Sekitani T.， Someya T.， Kawaguchi H.， Sakurai T.， Appl. Phys. Lett.， 2004， 84（19）， 3789―3791
66	Kalb W. L.， Mathis T.， Haas S.， Stassen A. F.， Batlogg B.， Appl. Phys. Lett.， 2007， 90， 092104
67	Walser M. P.， Kalb W. L.， Mathis T.， Brenner T. J.， Batlogg B.， Appl. Phys. Lett.， 2009， 94， 053303
68	Jung S.， Albariqi M.， Gruntz G.， Al⁃Hathal T.， Peinado A.， Garcia⁃Caurel E.， Nicolas Y.， Toupance T.， Bonnassieux Y.， Horowitz G.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2016， 8（23）， 14701―14708
69	Kato Y.， Sekitani T.， Takamiya M.， Doi M.， Asaka K.， Sakurai T.， Someya T.， IEEE Trans. Electron Devices， 2007， 54（2）， 202―209
70	Sekitani T.， Takamiya M.， Noguchi Y.， Nakano S.， Kato Y.， Sakurai T.， Someya T.， Nat. Mater.， 2007， 6（6）， 413―417
71	Kondo M.， Uemura T.， Matsumoto T.， Araki T.， Yoshimoto S.， Sekitani T.， Appl. Phys. Express， 2016， 9（6）， 1―4
72	Kim D. H.， Ahn J. H.， Kim H. S.， Lee K. J.， Kim T. H.， Yu C. J.， Nuzzo R. G.， Rogers J. A.， IEEE Electron Device Lett.， 2008， 29（1）， 73―76

[1]	WANG Jianqiao, MA Yuguang. Extent and Changeable Rule of HOMO and LUMO Energy of Organic Semiconductors in Nonequilibrium States and a Phenomenological Understanding for the Formation of “Hot Excitons” in OLED [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(4): 20210856.
[2]	ZHU Lei,HAN Junyan,CHANG Haizhen,QIU Yuyuan,ZHANG Yanan,PENG Danni,HU Wei,MIAO Shaobin. Different Pathways for the Cyclocondensation Reactions of 1,2-Diamine and 1,2-Diketone^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(12): 2686.
[3]	CHEN Jiuju. Theoretical Studies on the of Ambipolar Charge Transport in Terazulene Single Crystal^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(1): 121.
[4]	TIAN Hong-Kun^1,2, SHI Jian-Wu^1,2, YAN Dong-Hang¹, WANG Li-Xiang¹, GENG Yan-Hou¹, WANG Fo-Song¹ . Synthesis and Characterization of 2,5-Bis(2-phenanthrenyl)-thieno[3,2-b]thiophene and Its Application in Organic Thin-film Transistors [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2006, 27(9): 1677.
[5]	HOU Xiao-Ke, DU Xi-Guang, MA Chun-Yu, LI Yan, ZHANG Qing-Lin, WANG Xu, CHANG Yu-Chun, JIANG Wen-Hai, SHAN Shi-Jun, JIANG Xiu-Ying, DU Guo-Tong. Surface Photovoltaic Response and Electric-field Action of a New aza H₂Pc Containing Four 1,10-Phenanthroline Subunits [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2005, 26(7): 1294.
[6]	ZHOU Xue-Qin, WANG Mang, YANG Shi-Lin . Charge Transfer in Organic Semiconductive Materials [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2000, 21(8): 1312.