由二茂铁亚胺环钯催化的Suzuki偶联反应合成具有发光性能的3-芳基噻吩

高等学校化学学报

由二茂铁亚胺环钯催化的Suzuki偶联反应合成具有发光性能的3-芳基噻吩

张金莉¹, 吴养洁¹, 李敬亚¹, 杜晨霞¹, 郑菊梅¹, 麦松威², 宋毛平¹

1. 郑州大学化学系, 河南省化学生物与有机化学重点实验室, 河南省高等学校应用化学重点实验室, 郑州 450052;
2. 香港中文大学化学系, 新界, 沙田

收稿日期:2007-04-15 修回日期:1900-01-01 出版日期:2007-12-10 发布日期:2007-12-10
通讯作者: 吴养洁

Synthesis of 3-Arylthiophenes with Luminescent Property via Suzuki Cross-coupling Reaction Catalyzed by Cyclopalladated Ferrocenylimine

ZHANG Jin-Li¹, WU Yang-Jie¹*, LI Jing-Ya¹, DU Chen-Xia¹, ZHENG Ju-Mei¹, THOMAS C. W. Mak², SONG Mao-Ping¹

1. Henan Province Key Laboratory of Chemical Biology and Organic Chemistry, Key Laboratory of Applied Chemistry of Henan Province Universities, Department of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052, China;
2. Department of Chemistry, The Chinese University of HongKong, Shatin, New Territories, Hong Kong SAR, China

Received:2007-04-15 Revised:1900-01-01 Online:2007-12-10 Published:2007-12-10
Contact: WU Yang-Jie

摘要/Abstract

摘要： 3-芳基取代噻吩大多是电致发光材料的前体化合物. 催化剂摩尔分数为0.5% 的二茂铁亚胺环钯化合物在DMF/K₃PO₄/80 ℃条件下, 能够有效地催化3-噻吩硼酸同芳基碘和芳基溴的Suzuki反应, 方便地合成系列3-芳基噻吩衍生物. 此方法操作简便, 不需要加入过量的3-噻吩硼酸, 催化剂用量小. 化合物3b, 3c和3d的发射光谱和激发光谱表明, 此类化合物具有潜在的发光应用性能.

关键词: 二茂铁亚胺环钯化合物, Suzuki反应, 3-噻吩硼酸, 3-芳基噻吩, 发射光谱, 激发光谱

Abstract: Aryl-substituted thiophenes are important fine chemicals and can constitute ubiquitous fragments of the active semiconducting layer in organic field effect transistors(OFETs). Among the variety of useful methods for the synthesis of these kinds of compounds, palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction received more researchers’ attentions. Cyclopalladated ferrocenylimines catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of aryl iodides, bromides with 3-thienylboronic acid was carried out in DMF at 80 ℃ in the presence of K₃PO₄ and without the protection of inert gas. This method has the advantage of low loadings both of catalyst and 3-thienylboronic acid, simple and easy handling procedure. By using this method the synthesis of 3-arylthiophenes could be readily achieved. The emission and excitation spectra of compounds 3b, 3c, 3d confirmed that 3-arylsubstituted thiophenes were a kind of potential organic LEDs materials.

Key words: Cyclopalladated ferrocenylimine, Suzuki reaction, 3-Thienylboronic acid, 3-Aryl thiophenes, Emission spectrum, Excitation spectrum

中图分类号:

TrendMD:

张金莉,吴养洁,李敬亚,杜晨霞,郑菊梅,麦松威,宋毛平 . 由二茂铁亚胺环钯催化的Suzuki偶联反应合成具有发光性能的3-芳基噻吩. 高等学校化学学报, doi: .

ZHANG Jin-Li¹, WU Yang-Jie¹*, LI Jing-Ya¹, DU Chen-Xia¹, ZHENG Ju-Mei¹, THOMAS C. W. Mak², SONG Mao-Ping¹. Synthesis of 3-Arylthiophenes with Luminescent Property via Suzuki Cross-coupling Reaction Catalyzed by Cyclopalladated Ferrocenylimine. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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