环糊精超分子体系的手性识别研究──D,L-色氨酸对映体的手性识别荧光分析法

高等学校化学学报 ›› 1997, Vol. 18 ›› Issue (9): 1447.

环糊精超分子体系的手性识别研究──D,L-色氨酸对映体的手性识别荧光分析法

谢剑炜, 翟言强, 杨造萍, 阮金秀

中国军事医学科学院毒物药物研究所, 北京 100850

收稿日期:1997-03-16 出版日期:1997-09-24 发布日期:1997-09-24
通讯作者: 谢剑炜, 男, 33岁, 博士后.
作者简介:谢剑炜, 男, 33岁, 博士后.

Chiral Recognition of Cyclodextrin Supramolecular System──Simultaneous Fluorescence Determination of D,L-Tryptophan Enantiomer by Chiral Recognition of β-Cyclodextrin

XIE Jian-Wei, ZHAI Yan-Qiang, YANG Zao-Ping, RUAN Jin-Xiu

Institute Of Pharmacology and Toxicology, Academy of Military Medical Science, Beijing 100850

Received:1997-03-16 Online:1997-09-24 Published:1997-09-24

摘要/Abstract

关键词: 手性识别, 环糊精, 荧光法, 色氨酸对映体

Abstract: The paper reports the simultaneous fluorescence determination of D,L-tryptophanenantiomer by chiral recognition of β-cyclodextrin for the first time. Chiral discrimination isobserved for fluorescence emission of D- and L-tryptophan when complexed toβ-cyclodextrin, and is significantly related to reaction temperature, time and PH. The proposedenantiomeric resolution of D- and L-tryptophan is based on the non-fluorescellce emission ofLtryptophan in β-cyclodextrln solution at 35℃ and after 24 h standing by. The fluorescenceemission and absorbance of L-tryptophan disappear with the Increase of β-cyclodextrin at 35℃ and 24 h standing by, where as it is not observed for D-tryptophan. The detection limitsare 3.1×10^-8 mol/Lfor D-tryptophan and 2.7 ×10^-7 mol/Lfor L-tryptophan, respectively,with a RSDof 1. 0%-2. 6% (n=7). The method has been shown to be accurate with a ratioof 2%(molar ratio) of one enantiomer in the presence of the other. The observed pseudofirst-order rate constant is calculated. The reaction mechanism has been discussed usingpyrene as a fluorescence probe.

Key words: Chiral recognition, Cyclodextrin, Fluorimetry, Tryptophan enantiomer

中图分类号:

O656

TrendMD:

谢剑炜, 翟言强, 杨造萍, 阮金秀. 环糊精超分子体系的手性识别研究──D,L-色氨酸对映体的手性识别荧光分析法. 高等学校化学学报, 1997, 18(9): 1447.

XIE Jian-Wei, ZHAI Yan-Qiang, YANG Zao-Ping, RUAN Jin-Xiu. Chiral Recognition of Cyclodextrin Supramolecular System──Simultaneous Fluorescence Determination of D,L-Tryptophan Enantiomer by Chiral Recognition of β-Cyclodextrin. Chem. J. Chinese Universities, 1997, 18(9): 1447.

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