辣椒素和辣椒酯的合成

高等学校化学学报

辣椒素和辣椒酯的合成

杨艳, 金永生, 董真秀, 胡宏岗, 俞世冲, 吴秋业

第二军医大学药学院有机化学教研室, 上海 200433

收稿日期:2006-09-14 修回日期:1900-01-01 出版日期:2007-07-10 发布日期:2007-07-10
通讯作者: 吴秋业

Syntheses of Capsaicin and (E)-4-Hydroxy-3-methoxybenzyl-8-methylnon-6-enoate

YANG Yan, JIN Yong-Sheng, DONG Zhen-Xiu, HU Hong-Gang, YU Shi-Chong, WU Qiu-Ye*

Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

Received:2006-09-14 Revised:1900-01-01 Online:2007-07-10 Published:2007-07-10
Contact: WU Qiu-Ye

摘要/Abstract

摘要：

对以己内酯为起始原料合成辣椒素的工艺进行全新改进, 直接以6-溴己酸乙酯为起始原料, 经6步反应合成了目标化合物辣椒素及其同系物辣椒酯.

关键词: 辣椒素, 8-甲基-E-6-壬烯酸(4'-羟基-3'-甲氧基)苄酯, Wittig反应

Abstract:

Capsaicin and (E)-4-hydroxy-3-methoxybenzyl-8-methylnon-6-enoate were important intermediate of medicine. This research proposed a new method for synthesizing them from 6-bromohexanoic ester by Wittig reaction to give (Z)-8-methyl-6-nonenoic acid(4), then treated by nitrous acid and NaNO₂ to induce Z→E isomerization reaction of the carbon-carbon double bond, then followed by condensation reaction to give product in an overall yield of 31%. The method is more convenient than traditional methods.

Key words: Capsaicin, (E)-4-hydroxy-3-methoxybenzyl-8-methylnon-6-enoate, Wittig reaction

中图分类号:

O621

TrendMD:

杨艳, 金永生, 董真秀, 胡宏岗, 俞世冲, 吴秋业 . 辣椒素和辣椒酯的合成. 高等学校化学学报, doi: .

YANG Yan, JIN Yong-Sheng, DONG Zhen-Xiu, HU Hong-Gang, YU Shi-Chong, WU Qiu-Ye*. Syntheses of Capsaicin and (E)-4-Hydroxy-3-methoxybenzyl-8-methylnon-6-enoate. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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