Mn(acac)3诱导1-异腈基-2-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯自由基环化合成4-三氟甲基喹啉衍生物

doi:10.7503/cjcu20230448

摘要/Abstract

摘要：

开发了一种新的由锰[Mn(Ⅲ)/Mn(Ⅱ)]催化1-异腈基-2-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯与芳基硼酸的自由基 6-endo-trig环化反应. 该反应条件温和, 可在没有任何外部氧化剂、配体或添加剂的情况下, 得到各种高区域选择性和化学选择性的4-三氟甲基-2-芳基喹啉衍生物.

关键词: 三乙酰丙酮锰诱导, 异腈, 苯硼酸, 4-三氟甲基喹啉

Abstract:

A new Mn（Ⅲ）/Mn（Ⅱ） induced reaction was developed， which involves a radical 6-endo-trig cyclization of 1-isocyano-2-［1-（trifluoromethyl）vinyl］benzene with arylboronic acid and catalyzed by manganese. Various 4-CF₃-2 arylquinolines were obtained with high regioselectivity， chemical selectivity and mild condition without any external oxidants， ligands， or additives.

Key words: Mn（acac）₃ induced, Isonitrile, Boronic acid, 4-CF3-quinolines

中图分类号:

O626

TrendMD:

姚团利, 汪珂, 朱双, 李涛. Mn(acac)₃诱导1-异腈基-2-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯自由基环化合成4-三氟甲基喹啉衍生物. 高等学校化学学报, 2024, 45(3): 20230448.

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图/表 2

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Entry	Oxidation（n/mmol）	Solvent	Temperature/℃	Yield（%）
1	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	52
2	Cu（acac）₂（0.4）	MeCN	80	12
3	Fe（acac）₃（0.4）	MeCN	80	9
4	Fe（OAc）₃（0.4）	MeCN	80	Trace
5	Mn（OAc）₂.4H₂O（0.4）	MeCN	80	18
6	Mn（acac）₃（0.4）	Toluene	80	52
7	Mn（acac）₃（0.4）	DMF	80	49
8	Mn（acac）₃（0.4）	THF	80	40
9	Mn（acac）₃（0.4）	Dioxane	80	33
10	Mn（acac）₃（0.4）	DMSO	80	10
11 ^b	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	49
12 ^c	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	30
13 ^d	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	42
14	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	60	70
15	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	40	55
16	Mn（acac）₃（0.2）	MeCN	60	55
17	Mn（acac）₃（0.1）	MeCN	60	48

Entry	Oxidation（n/mmol）	Solvent	Temperature/℃	Yield（%）
1	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	52
2	Cu（acac）₂（0.4）	MeCN	80	12
3	Fe（acac）₃（0.4）	MeCN	80	9
4	Fe（OAc）₃（0.4）	MeCN	80	Trace
5	Mn（OAc）₂.4H₂O（0.4）	MeCN	80	18
6	Mn（acac）₃（0.4）	Toluene	80	52
7	Mn（acac）₃（0.4）	DMF	80	49
8	Mn（acac）₃（0.4）	THF	80	40
9	Mn（acac）₃（0.4）	Dioxane	80	33
10	Mn（acac）₃（0.4）	DMSO	80	10
11 ^b	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	49
12 ^c	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	30
13 ^d	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	42
14	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	60	70
15	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	40	55
16	Mn（acac）₃（0.2）	MeCN	60	55
17	Mn（acac）₃（0.1）	MeCN	60	48

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Mn(acac)₃诱导1-异腈基-2-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯自由基环化合成4-三氟甲基喹啉衍生物

Manganese-induced Radical Cyclization of 1-Isocyano-2- ［1-（trifluoromethyl）ethenyl］benzenes to Access 4-CF₃-Quinoline Derivatives

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Entry	R	Ar	Time/h	Product	Isolated yield（%）
1	4⁃CF₃	Ph	1	3ba	66
2	4⁃F	Ph	1	3ca	69
3	4⁃Cl	Ph	1	3da	65
4	4⁃Me	Ph	1	3ea	50
5	5⁃Cl	Ph	1	3fa	64
6	5⁃Me	Ph	1	3ga	66
7	6⁃Me	Ph	1	3ha	71
8	6⁃F	Ph	1	3ia	68
9	Ph	4⁃CF₃C₆H₄	1	3ab	50
10	Ph	4⁃CNC₆H₄	1	3ac	66
11	Ph	4⁃ClC₆H₄	1	3ad	64
12	Ph	4⁃BrC₆H₄	1	3ae	70
13	Ph	4⁃MeC₆H₄	1	3af	68
14	Ph	4⁃OMeC₆H₄	1	3ag	63
15	Ph	3⁃NO₂C₆H₄	1	3ah	57
Entry	R	Ar	Time/h	Product	Isolated yield（%）
16	Ph	3⁃CO₂MeC₆H₄	1	3ai	60
17	Ph	3⁃FC₆H₄	1	3aj	73
18	Ph	3⁃ClC₆H₄	1	3ak	70
19	Ph	2⁃CO₂MeC₆H₄	1	3al	82
20	Ph	2⁃MeC₆H₄	1	3am	78
21	Ph	1⁃Naphthyl	1	3an	80
22	Ph	2⁃Naphthyl	1	3ao	63
23	Ph	3⁃Thienyl	1	3ap	64
24	Ph	2⁃Furan	1	3aq	46
25	Ph	Cyclopentene 1⁃yl	1	3ar	55
26	Ph	Cyclohexyl	1	3as	0