具有精确结构的苯并三氮唑类聚合物受体在全聚合物太阳电池中的应用

doi:10.7503/cjcu20230129

高等学校化学学报 ›› 2023, Vol. 44 ›› Issue (7): 20230129.doi: 10.7503/cjcu20230129

具有精确结构的苯并三氮唑类聚合物受体在全聚合物太阳电池中的应用

张月¹, 吴宝奇¹(), 田士增¹, 黄薛龙²(), 李俊宇³, 潘朗恒¹, 黄飞¹, 曹镛¹, 段春晖¹()

^1.华南理工大学发光材料与器件国家重点实验室, 高分子光电材料与器件研究所, 广州 510640
^2.赣南医学院心脑血管疾病防治教育部重点实验室, 赣州 341000
^3.埃因霍温理工大学复杂分子系统研究所, 埃因霍温 5600 MB

收稿日期:2023-03-24 出版日期:2023-07-10 发布日期:2023-05-05
通讯作者: 段春晖 E-mail:wubaoqilc@scut.edu.cn;huangxuelong@gmu.edu.cn;duanchunhui@scut.edu.cn
作者简介:吴宝奇, 男, 博士, 助理研究员, 主要从事全聚合物太阳电池受体材料与器件研究. E⁃mail: wubaoqilc@scut.edu.cn
黄薛龙, 男, 博士, 讲师, 主要从事有机共轭聚合物材料的开发与光电性能研究. E-mail: huangxuelong@gmu.edu.cn
第一联系人：共同第一作者.
基金资助:
国家自然科学基金(22275058);国家重点研发计划项目(2019YFA0705900);广东省基础与应用基础研究重点项目(2022B1515120008);广东省“珠江人才计划”引进创新创业团队项目(2019ZT08L075)

Benzotriazole-based Polymer Acceptors with Precise Structures for All-polymer Solar Cells

ZHANG Yue¹, WU Baoqi¹(), TIAN Shizeng¹, HUANG Xuelong²(), LI Junyu³, PAN Langheng¹, HUANG Fei¹, CAO Yong¹, DUAN Chunhui¹()

^1.Institute of Polymer Optoelectronic Materials & Devices，State Key Laboratory of Luminescent Materials and Devices，South China University of Technology，Guangzhou 510640，China
^2.Key Laboratory of Prevention and Treatment of Cardiovascular and Cerebrovascular Diseases，Ministry of Education，Gannan Medical University，Ganzhou 341000，China
^3.Institute for Complex Molecular Systems，Eindhoven University of Technology，Eindhoven 5600 MB，Netherlands

Received:2023-03-24 Online:2023-07-10 Published:2023-05-05
Contact: DUAN Chunhui E-mail:wubaoqilc@scut.edu.cn;huangxuelong@gmu.edu.cn;duanchunhui@scut.edu.cn
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(22275058);the National Key Research and Development Program of China(2019YFA0705900);the Guangdong Basic and Applied Basic Research Foundation, China(2022B1515120008);the Guangdong Innovative and Entrepreneurial Research Team Program, China(2019ZT08L075)

摘要/Abstract

摘要：

以苯并三氮唑(BTz)为稠合中心核单元, 通过调控聚合位点设计合成了两个结构精确的聚合物受体PT1-γ和PT1-δ, 并研究了聚合位点对聚合物受体的光学性能、电化学性能、载流子迁移率以及全聚合物太阳电池(all-PSCs)性能的影响. 研究发现, 与PT1-δ相比, PT1-γ具有更窄的光学带隙和更高的电子迁移率. 选用PBDB-T作为给体, 基于PBDB-T∶PT1-γ的全聚合物太阳电池获得了11.92%的能量转换效率(PCE), 高于PBDB-T∶PT1-δ体系的9.68%; 另外, 其开路电压(V_OC)为0.89 V, 短路电流密度(J_SC)为21.25 mA/cm², 填充因子(FF)为0.63. 研究结果表明, 聚合位点对基于苯并三氮唑的聚合物受体的光电性能具有显著影响, 因而调控单体的聚合位点是开发高性能聚合物受体的有效设计策略.

关键词: 全聚合物太阳电池, 聚合物受体, 苯并三氮唑, 聚合位点

Abstract:

In this contribution， two polymer acceptors（PT1-γ and PT1-δ） based on benzotriazole（BTz） were designed and synthesized by regulating the polymerization sites. The effects of polymerization sites on the optical absorption， electrochemical energy levels， charge carrier mobility， and device performance of all-polymer solar cells （all-PSCs） were comprehensively investigated. Compared to PT1-δ， the polymer PT1-γ exhibited narrower optical bandgap and higher electron mobility. As a result， the PT1-γ-based all-PSC achieved a promising power conversion efficiency（PCE） of 11.92% with an open-circuit voltage of 0.89 V， a high short-circuit current density of 21.25 mA/cm²， and a fill factor of 0.63 when blended with PBDB-T， which is higher than 9.68% of the all-PSC based on PT1-δ. This work demonstrates that the polymerization site has a very significant effect on the optoelectronic properties of benzotriazole-based polymer acceptors. Therefore， regulating the polymerization sites of monomers is an effective design strategy for the development of high-performance polymer acceptors.

Key words: All-polymer solar cell, Polymer acceptor, Benzotriazole, Polymerization site

中图分类号:

O631.1

TrendMD:

张月, 吴宝奇, 田士增, 黄薛龙, 李俊宇, 潘朗恒, 黄飞, 曹镛, 段春晖. 具有精确结构的苯并三氮唑类聚合物受体在全聚合物太阳电池中的应用. 高等学校化学学报, 2023, 44(7): 20230129.

ZHANG Yue, WU Baoqi, TIAN Shizeng, HUANG Xuelong, LI Junyu, PAN Langheng, HUANG Fei, CAO Yong, DUAN Chunhui. Benzotriazole-based Polymer Acceptors with Precise Structures for All-polymer Solar Cells. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(7): 20230129.

图/表 9

Fig.1 Chemical structures of PT1⁃γ, PT1⁃δ and PBDB⁃T

Fig.2 Normalized UV⁃Vis⁃NIR absorption spectra of PT1⁃γ, PT1⁃δ and PBDB⁃T in chloroform solutions and as thin films(A) and energy levels of the polymers(B)

Fig.3 Calculated molecular geometries and frontier molecular orbital distribution of PT1⁃γ and PT1⁃δ

Fig. 4 J⁃V curves(A) and EQE spectra(B) of the all⁃PSCs based on PBDB⁃T∶PT1⁃γ and PBDB⁃T∶PT1⁃δ

Table 1 Photovoltaic parameters of the all-PSCs based on PBDB-T∶PT1-γ and PBDB-T∶PT1-δ

Blend system	V $O C a$ /V	J $S C a$ /（mA·cm^-2）	J $c a l b$ /（mA·cm^-2）	FF（%） ^a	PCE（%） ^a
PBDB⁃T∶PT1⁃γ	0.89（0.89±0.01）	21.25（20.88±0.59）	20.67	0.63（0.63±0.01）	11.92（11.56±0.24）
PBDB⁃T∶PT1⁃δ	0.92（0.92±0.01）	17.25（17.14±0.08）	16.59	0.61（0.61±0.01）	9.68（9.53±0.13）

Table 1 Photovoltaic parameters of the all-PSCs based on PBDB-T∶PT1-γ and PBDB-T∶PT1-δ

Blend system	V $O C a$ /V	J $S C a$ /（mA·cm^-2）	J $c a l b$ /（mA·cm^-2）	FF（%） ^a	PCE（%） ^a
PBDB⁃T∶PT1⁃γ	0.89（0.89±0.01）	21.25（20.88±0.59）	20.67	0.63（0.63±0.01）	11.92（11.56±0.24）
PBDB⁃T∶PT1⁃δ	0.92（0.92±0.01）	17.25（17.14±0.08）	16.59	0.61（0.61±0.01）	9.68（9.53±0.13）

Fig.5 Charge charrier mobility of the neat polymer acceptor films(A) and blend films(B), dependence of VOC on light intensity(C), JphversusVeff characteristics of the all⁃PSCs based on PBDB⁃T∶PT1⁃γ and PBDB⁃T∶PT1⁃δ(D)

Fig.6 2D GIWAXS patterns of the neat films based on PBDB⁃T(A), PT1⁃γ(B) and PT1⁃δ(C), the blend films based on PBDB⁃T∶PT1⁃γ(D) and PBDB⁃T∶PT1⁃δ(E), 1D GIWAXS profiles of the neat polymer films and blend films(F)

Table 2 GIWAXS parameters of the neat polymer films and blend films based on PBDB-T∶PT1- γ and PBDB-T∶PT1- δ

Sample	IP		OOP
Sample	（100） distance/nm	CCL/nm	（010） distance/nm	CCL/nm
PBDB⁃T	2.143	6.896	0.367	2.356
PT1⁃γ	2.027	5.655	0.383	1.767
PT1⁃δ	2.244	5.770	0.380	1.488
PBDB⁃T∶PT1⁃γ	2.244	6.016	0.370	1.131
PBDB⁃T∶PT1⁃δ	2.244	5.285	0.370	0.975

Fig.7 TEM images of the blend films based on PBDB⁃T∶PT1⁃γ(A) and PBDB⁃T∶PT1⁃δ(B), AFM height images of the blend films based on PBDB⁃T∶PT1⁃γ(C) and PBDB⁃T∶PT1⁃δ(D)(C) Rq=2.59 nm; （D) Rq=3.89 nm.

参考文献 42

1	Bin H. J.， Li Y. F.， Acta Polym. Sin.， 2017，（9）， 1444—1461
	宾海军，李永舫. 高分子学报， 2017，（9）， 1444—1461
2	Yao H.， Hou J.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2022， 61（37）， 202209021
3	Zhang G.， Lin F. R.， Qi F.， Heumuller T.， Distler A.， Egelhaaf H. J.， Li N.， Chow P. C. Y.， Brabec C. J.， Jen A. K.， Yip H. L.， Chem. Rev.， 2022， 122（18）， 14180—14274
4	Lee C.， Lee S.， Kim G. U.， Lee W.， Kim B. J.， Chem. Rev.， 2019， 119（13）， 8028—8086
5	Wang G.， Melkonyan F. S.， Facchetti A.， Marks T. J.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2019， 58（13）， 4129—4142
6	Duan C.， Ding L.， Sci. Bull.， 2020， 65（18）， 1508—1510
7	Wu B.， Yin B.， Duan C.， Ding L.， J. Semicond.， 2021， 42（8）， 080301
8	Wang J.， Cui Y.， Xu Y.， Xian K.， Bi P.， Chen Z.， Zhou K.， Ma L.， Zhang T.， Yang Y.， Zu Y.， Yao H.， Hao X.， Ye L.， Hou J.， Adv. Mater.， 2022， 34（35）， 2205009
9	Zhu L.， Zhang M.， Xu J.， Li C.， Yan J.， Zhou G.， Zhong W.， Hao T.， Song J.， Xue X.， Zhou Z.， Zeng R.， Zhu H.， Chen C. C.， MacKenzie R. C. I.， Zou Y.， Nelson J.， Zhang Y.， Sun Y.， Liu F.， Nat. Mater.， 2022， 21（6）， 656—663
10	Zhang Z. G.， Bai Y.， Li Y.， Chin. J. Polym. Sci.， 2021， 39（1）， 1—13
11	Sun H.， Wang L.， Wang Y.， Guo X.， Chem. Eur. J.， 2019， 25（1）， 87—105
12	Sun H.， Guo X.， Facchetti A.， Chem， 2020， 6（6）， 1310—1326
13	Zhang Z. G.， Yang Y.， Yao J.， Xue L.， Chen S.， Li X.， Morrison W.， Yang C.， Li Y.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2017， 56（43）， 13503—13507
14	Zhang Z. G.， Li Y.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2021， 60（9）， 4422—4433
15	Jia T.， Zhang J.， Zhong W.， Liang Y.， Zhang K.， Dong S.， Ying L.， Liu F.， Wang X.， Huang F.， Cao Y.， Nano Energy， 2020， 72， 104718
16	Sun H.， Liu B.， Ma Y.， Lee J. W.， Yang J.， Wang J.， Li Y.， Li B.， Feng K.， Shi Y.， Zhang B.， Han D.， Meng H.， Niu L.， Kim B. J.， Zheng Q.， Guo X.， Adv. Mater.， 2021， 33（37）， 2102635
17	Fan Q.， An Q.， Lin Y.， Xia Y.， Li Q.， Zhang M.， Su W.， Peng W.， Zhang C.， Liu F.， Hou L.， Zhu W.， Yu D.， Xiao M.， Moons E.， Zhang F.， Anthopoulos T. D.， Inganäs O.， Wang E.， Energy Environ. Sci.， 2020， 13（12）， 5017—5027
18	Fan Q.， Fu H.， Wu Q.， Wu Z.， Lin F.， Zhu Z.， Min J.， Woo H. Y.， Jen A. K.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2021， 60（29）， 15935—15943
19	Peng F.， An K.， Zhong W.， Li Z.， Ying L.， Li N.， Huang Z.， Zhu C.， Fan B.， Huang F.， Cao Y.， ACS Energy Lett.， 2020， 5（12）， 3702—3707
20	Yu H.， Luo S.， Sun R.， Angunawela I.， Qi Z.， Peng Z.， Zhou W.， Han H.， Wei R.， Pan M.， Cheung A. M. H.， Zhao D.， Zhang J.， Ade H. Min J.， Yan H.， Adv. Funct. Mater.， 2021， 31（25）， 2100791
21	Sun R.， Wang W.， Yu H.， Chen Z.， Xia X.， Shen H.， Guo J.， Shi M.， Zheng Y.， Wu Y.， Yang W.， Wang T.， Wu Q.， Yang Y.， Lu X.， Xia J.， Brabec C. J.， Yan H.， Li Y.， Min J.， Joule， 2021， 5（6）， 1548—1565
22	Zhang B.， Li J.， Tang A.， Geng Y.， Guo Q.， Zhou E.， ACS Appl. Energy Mater.， 2021， 4（4）， 4217—4223
23	Zhu C.， Li Z.， Zhong W.， Peng F.， Zeng Z.， Ying L.， Huang F.， Cao Y.， Chem. Commun.， 2021， 57（7）， 935—938
24	Zhao X.， Wang T.， Wang W.， Sun R.， Wu Q.， Shen H.， Xia J.， Wang Y.， Zhang M.， Min J.， Polymer， 2021， 230， 124104
25	Fu H.， Li Y.， Yu J.， Wu Z.， Fan Q.， Lin F.， Woo H. Y.， Gao F.， Zhu Z.， Jen A. K.， J. Am. Chem. Soc.， 2021， 143（7）， 2665—2670
26	Du J.， Hu K.， Zhang J.， Meng L.， Yue J.， Angunawela I.， Yan H.， Qin S.， Kong X.， Zhang Z.， Guan B.， Ade H.， Li Y.， Nat. Commun.， 2021， 12， 5264
27	Wu B.， Li Y.， Tian S.， Zhang Y.， Pan L.， Liu K.， Yang M.， Huang F.， Cao Y.， Duan C.， Chin. J. Chem.， 2023， 41（7）， 790—796
28	Seo S.， Sun C.， Lee J. W.， Lee S.， Lee D.， Wang C.， Phan T. N. L.， Kim G. U.， Cho S.， Kim Y. H.， Kim B. J.， Adv. Funct. Mater.， 2021， 32（5）， 2108508
29	Wang H.， Chen H.， Xie W.， Lai H.， Zhao T.， Zhu Y.， Chen L.， Ke C.， Zheng N.， He F.， Adv. Funct. Mater.， 2021， 31（26）， 2100877
30	Wang T.， Sun R.， Wang W.， Li H.， Wu Y.， Min J.， Chem. Mater.， 2021， 33（2）， 761—773
31	Yang H.， Fan H.， Wang Z.， Yan H.， Dong Y.， Cui C.， Ade H.， Li Y.， Macromolecules， 2020， 53（20）， 9026—9033
32	Yu H.， Pan M.， Sun R.， Agunawela I.， Zhang J.， Li Y.， Qi Z.， Han H.， Zou X.， Zhou W.， Chen S.， Lai J. Y.， Luo S.， Luo Z.， Zhao D.， Lu X.， Ade H.， Huang F.， Min J.， Yan H.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2021， 60（18）， 10137—10146
33	Kong Y.， Li Y.， Yuan J.， Ding L.， InfoMat， 2022， 4（3）， e12271
34	Frisch M. J.， Trucks G. W.， Schlegel H. B.， Scuseria G. E.， Robb M. A.， Cheeseman J. R.， Scalmani G.， Barone V.， Petersson G. A.， Nakatsuji H.， Li X.， Caricato M.， Marenich A. V.， Bloino J.， Janesko B. G.， Gomperts R.， Mennucci B.， Hratchian H. P.， Ortiz J. V.， Izmaylov A. F.， Sonnenberg J. L.， Williams⁃Young D.， Ding F.， Lipparini F.， Egidi F.， Goings J.， Peng B.， Petrone A.， Henderson T.， Ranasinghe D.， Zakrzewski V. G.， Gao J.， Rega N.， Zheng G.， Liang W.， Hada M.， Ehara M.， Toyota K.， Fukuda R.， Hasegawa J.， Ishida M.， Nakajima T.， Honda Y.， Kitao O.， Nakai H.， Vreven T.， Throssell K.， Montgomery J. A. Jr.， Peralta J. E.， Ogliaro F.， Bearpark M. J.， Heyd J. J.， Brothers E. N.， Kudin K. N.， Staroverov V. N.， Keith T. A.， Kobayashi R.， Normand J.， Raghavachari K.， Rendell A. P.， Burant J. C.， Iyengar S. S.， Tomasi J.， Cossi M.， Millam J. M.， Klene M.， Adamo C.， Cammi R.， Ochterski J. W.， Martin R. L.， Morokuma K.， Farkas O.， Foresman J. B.， Fox D. J.， Gaussian 16， Rev. C.01， Gaussian Inc.， Wallingford， 2016
35	Yuan J.， Zhang Y.， Zhou L.， Zhang G.， Yip H. L.， Lau T. K.， Lu X.， Zhu C.， Peng H.， Johnson P. A.， Leclerc M.， Cao Y.， Ulanski J.， Li Y.， Zou Y.， Joule， 2019， 3（4）， 1140—1151
36	Weiß O. J.， Krause R. K.， Hunze A.， J. Appl. Phys.， 2008， 103（4）， 043709
37	Blakesley J. C.， Castro F. A.， Kylberg W.， Dibb G. F. A.， Arantes C.， Valaski R.， Cremona M.， Kim J. S.， Kim J. S.， Org. Electron.， 2014， 15（6）， 1263—1272
38	Koster L. J. A.， Mihailetchi V. D.， Ramaker R.， Blom P. W. M.， Appl. Phys. Lett.， 2005， 86（12）， 123509
39	Pang S.， Wu B.， Zhang B.， Zhang R.， Reckmeier C.， Zhou E.， Duan C.， Huang F.， Cao Y.， J. Mater. Chem. C， 2021， 9（30）， 9515—9523
40	Blom P. W. M.， Mihailetchi V. D.， Koster L. J. A.， Markov D. E.， Adv. Mater.， 2007， 19（12）， 1551—1566
41	Wu B.， Zhang Y.， Tian S.， Oh J.， Yang M.， Pan L.， Yin B.， Yang C.， Duan C.， Huang F.， Cao Y.， Sol. RRL， 2022， 6（6）， 2101034
42	Liu X.， Zhang C.， Duan C.， Li M.， Hu Z.， Wang J.， Liu F.， Li N.， Brabec C. J.， Janssen R. A. J.， Bazan G. C.， Huang F.， Cao Y.， J. Am. Chem. Soc.， 2018， 140（28）， 8934—8943

[1]	李奥琪, 胡传智, 石涵, 邓明宇, 肖波, 江波. HATU介导的苯硼酸快速接枝羟丙基壳聚糖反应[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(6): 20220698.
[2]	薛飞, 麻荣, 孙亚栋, 阿布力米提·阿布都卡德, 张永红, 刘晨江. 羧基功能化苯并三氮唑类离子液体的合成及在萃取-氧化脱硫中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(7): 1298.
[3]	罗春花, 吴朝阳, 沈国励, 俞汝勤 . 新型一氧化氮表面增强拉曼光谱探针[J]. 高等学校化学学报, 2008, 29(1): 50.
[4]	费学宁, 宋洪海, 杨华铮. 含1,2,3-苯并三氯唑及嘧啶衍生物醚类化合物的合成及除草活性[J]. 高等学校化学学报, 1999, 20(9): 1412.
[5]	王瑾, 周洵钧, 杜少斌. 碲氢化钠与胺烷基化苯并三氮唑的反应[J]. 高等学校化学学报, 1992, 13(4): 493.

具有精确结构的苯并三氮唑类聚合物受体在全聚合物太阳电池中的应用

Benzotriazole-based Polymer Acceptors with Precise Structures for All-polymer Solar Cells

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