协同富勒烯和非富勒烯受体提高卟啉全小分子三元有机太阳能电池的性能

doi:10.7503/cjcu20230136

摘要/Abstract

摘要：

将非富勒烯受体2,2′-{(2Z,2′Z)-[4,4,9,9-四(对己基苯)-4,9-二氢-S-引达省并二噻吩-2,7-二基]双(甲基亚基)}-双-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2,1-二亚甲基)二丙二腈(IDIC)作为第三组分引入小分子给体卟啉二聚体ZnP2-DPP和富勒烯(6,6)-苯基-C61-丁酸甲酯（PC₆₁BM）受体体系, 构建了光电转换效率达12.18%的全小分子有机太阳能电池, 高于ZnP2-DPP∶PC₆₁BM的9.47%和ZnP2-DPP∶IDIC的8.82%的光电转换效率. IDIC的引入扩大了光谱的吸收范围, 并且促进了给受体之间的电荷转移, 使得三元共混物中可以产生更高的光电流. 另外， IDIC的加入优化了共混膜的形貌, 分子取向也得到了明显的调整, 形成了face-on和edge-on的混合取向, 从而使活性层中形成了更有利的三维电荷传输通道, 促进了短路电流密度和填充因子的提高. 这种策略发挥了富勒烯和非富勒烯受体的优势, 从而提高了有机太阳能电池的4个参数.

关键词: 卟啉, 全小分子, 有机太阳能电池, 能量转移

Abstract:

The introduction of a non-fullerene acceptor 2，2'-｛（2Z，2'Z）-［（4，4，9，9-tetrahexyl-4，9-dChemicalbookihydro-s-indaceno［1，2-b∶5，6-b'］dithiophene-2，7-diyl）bis（methanylylidene）］bis（3-oxo-2，3-dihydro-1H- indene-2，1-diylidene）｝dimalononitrile（IDIC） as the third component into a dimeric porphyrin small molecule donor（ZnP2-DPP） and fullerene acceptor ［6，6］-phenyl-C61-butyric acid methyl ester（PC₆₁BM） system achieved all-small molecule ternary organic solar cells（OSCs） with a power conversion efficiency（PCE） of 12.18%， which is higher than 9.47% for ZnP2-DPP∶PC₆₁BM binary cells and 8.82% for ZnP2-DPP∶IDIC binary OSCs. The addition of IDIC increased the absorption spectrum range and promoted the charge transfer between the three components， improving the photocurrents for the ternary solar cells. The synergy of the fullerene and non-fullerene acceptors effectively optimized the morphology of the blend film， and the molecular orientation was significantly tuned to form a hybrid orientation of face-on and edge-on， which led to a more favorable three-dimensional charge transport channels in the active layer and promotes the short-circuit current density（J_SC） and fill factor（FF）. This strategy exploited the advantages of both fullerene and non-fullerene acceptors， thus improving the four photovoltaic parameters of organic solar cells（OSCs）.

Key words: Porphyrin, All-small-molecule, Organic solar cell, Energy transfer

中图分类号:

O649.4

TrendMD:

吴济发, 吴汉平, 袁琳, 彭小彬. 协同富勒烯和非富勒烯受体提高卟啉全小分子三元有机太阳能电池的性能. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230136.

WU Jifa, WU Hanping, YUAN Lin, PENG Xiaobin. Enhancing the Performances of Porphyrin-based All-small-molecule Ternary Organic Solar Cells via Synergizing Fullerene and Non-fullerene Acceptors. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(9): 20230136.

图/表 12

Fig.1 Chemical structures and energy level diagram of ZnP2⁃DPP, IDIC and PC61BM

Fig.2 Schematic diagram of device structure

Fig.3 UV⁃Vis⁃NIR absorption spectra of pure films of ZnP2⁃DPP, IDIC and PC61BM(A) and the blended films(B)

Fig.4 J⁃V characteristics(A) and EQE curves(B) of the organic solar cells based on the different active layers

Table 1 Photovoltaic parameters of the OSCs*

BHJ	V_OC/V	J_sc/（mA·cm^-2）	J_cal^a /（mA·cm^-2）	FF（%）	PCE^（%）
ZnP2⁃DPP∶PC₆₁BM	0.640	21.40	21.22	69.14	9.47
ZnP2⁃DPP∶IDIC	0.655	20.56	20.18	65.40	8.82
ZnP2⁃DPP∶IDIC∶PC₆₁BM	0.692	23.72	23.39	74.23	12.18

Fig.5 PLspectra of the films of ZnP2⁃DPP and three blends(A)and J⁃V curves of the electron⁃only devices(B) and the hole⁃only devices(C) with the three active layers(λex=680 nm)

Table 2 Mobilities of the blend films

BHJ	10⁴μ_h/（cm²·V^-1·s^-1）	10⁴μ_e/（cm²·V^-1·s^-1）	μ_h/μ_e
ZnP2⁃DPP∶PC₆₁BM	2.44	2.87	0.85
ZnP2⁃DPP∶IDIC	4.35	3.45	1.26
ZnP2⁃DPP∶IDIC∶PC₆₁BM	5.14	4.21	1.22

Fig.6 Photocurrent density vs. effective voltage curves of binary and ternary solar cells(A) and dependence of JSC on light intensity for the binary and ternary solar cells(B)

Fig.7 Contact angles of water(A—D) and ethylene glycol(E—H) droplets on ZnP2⁃DPP(A, E), IDIC(B, F), PC61BM(C, G) and IDIC∶PC61BM(D, H) films

Table 3 Parameters of the pure films obtained from contact angle measurements

Material	θ_water/（°）	θ_oil^a /（°）	γ^b /（mN·m^-1）	γ_d^b /（mN·m^-1）	γ_p^b /（mN·m^-1）	χ_{donor，acceptor}（k）
ZnP2⁃DPP	92.20	67.93	21.04	15.71	5.33	—
IDIC	82.37	64.63	23.33	15.92	7.41	5.90×10^-2
PC₆₁BM	82.58	56.75	27.34	18.80	8.54	4.12×10^-1
IDIC∶PC₆₁BM	91.68	69.09	20.73	14.83	5.90	1.15×10^-3

Fig.8 AFM height images(A—C) and phase images(D—F) of ZnP2⁃DPP∶PC61BM(A, D), ZnP2⁃DPP∶IDIC(B, E) and ZnP2⁃DPP∶IDIC∶PC61BM(C, F) blend films

Fig.9 GIWAXS patterns of ZnP2⁃DPP∶PC61BM(A), ZnP2⁃DPP∶IDIC(B)and ZnP2⁃DPP∶IDIC∶PC61BM(C) and the corresponding intensity profiles along the out⁃of⁃plane(D) and in⁃plane(E) directions

参考文献 25

1	Helveston J. P.， He G.， Davidson M. R.， Nature， 2022， 612（7938）， 83—87
2	Duan X. P.， Song W.， Qiao J. W.， Li X. M.， Cai Y. H.， Wu H. B.， Zhang J.， Hao X. T.， Tang Z.， Ge Z. Y.， Huang F.， Sun Y. M.， Energy Environ. Sci.， 2022， 15（4）， 1563—1572
3	Zhu L.， Zhang M.， Xu J. Q.， Li C.， Yan J.， Zhou G. Q.， Zhong W. K.， Hao T. Y.， Song J. L.， Xue X. N.， Zhou Z. C.， Zeng R.， Zhu H. M.， Chen C. C.， MacKenzie R. C. I.， Zou Y. C.， Nelson J.， Zhang Y. M.， Sun Y. M.， Liu F.， Nat. Mater.， 2022， 21（6）， 656—663
4	Deng M.， Xu X. P.， Duan Y. W.， Yu L. Y.， Li R. P.， Peng Q.， Adv. Mater.， 2023， 35（10）， 2210760
5	Qian R.， Liao J. C.， Luo G. P.， Wu H. B.， Org. Electron.， 2022， 108， 106614
6	Xiao L. G.， Lai T. Q.， Liu X.， Liu F.， Russell T. P.， Liu Y.， Huang F.， Peng X. B.， Cao Y.， J. Mater. Chem. A， 2018， 6（38）， 18469—18478
7	Gao K.， Miao J. S.， Xiao L. G.， Deng W. Y.， Kan Y. Y.， Liang T. X.， Wang C.， Huang F.， Peng J. B.， Cao Y.， Liu F.， Russell T. P.， Wu H. B.， Peng X. B.， Adv. Mater.， 2016， 28（23）， 4727—4733
8	Wu J. F.， Jiang X.， Peng X. B.， ACS Appl. Energy Mater.， 2022， 5（9）， 11646—11654
9	Zhang L.， Liu C.， Lai T. Q.， Huang H. D.， Peng X. B.， Huang F.， Cao Y.， J. Mater. Chem. A， 2016， 4（39）， 15156—15161
10	Gao K.， Li L. S.， Lai T. Q.， Xiao L. G.， Huang Y.， Huang F.， Peng J. B.， Cao Y.， Liu F.， Russell T. P.， Janssen R. A. J.， Peng X. B.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137（23）， 7282—7285
11	Lai T. Q.， Xiao L. G.， Deng K.， Liang T. X.， Chen X. B.， Peng X. B.， Cao Y.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2018， 10（1）， 668—675
12	Tan W. Y.， Wang R.， Li M.， Liu G.， Chen P.， Li X. C.， Lu S. M.， Zhu H. L.， Peng Q. M.， Zhu X. H.， Chen W.， Choy W. C. H.， Li F.， Peng J. B.， Cao Y.， Adv. Funct. Mater.， 2014， 24（41）， 6540—6547
13	Ma L. J.， Xu Y.， Zu Y. F.， Liao Q.， Xu B. W.， An C. B.， Zhang S. Q.， Hou J. H.， Sci. China Chem.， 2020， 63（1）， 21—27
14	Gao J. H.， Gao W.， Ma X. L.， Hu Z. H.， Xu C. Y.， Wang X. L.， An Q. S.， Yang C. L.， Zhang X. L.， Zhang F. J.， Energy Environ. Sci.， 2020， 13（3）， 958—967
15	Yang B.， Zhang S. Q.， Li S. S.， Yao H. F.， Li W. N.， Hou J. H.， Adv. Mater.， 2019， 31（2）， 1804657
16	Pan F. L.， Luo M.， Liu X. C.， Jiang H. Y.， Wang Z.， Yuan D.， Wang Q.， Qing L. C.， Zhang Z. S.， Zhang L. J.， Zou Y. P.， Chen J. W.， J. Mater. Chem. A， 2021， 9（11）， 7129—7136
17	Li W.， Hendriks K. H.， Roelofs W. S. C.， Kim Y.， Wienk M. M.， Janssen R. A. J.， Adv. Mater.， 2013， 25（23）， 3182—3186
18	Liu Q.， Smeets S.， Mertens S.， Xia Y. X.， Valencia A.， D′Haen J.， Maes W.， Vandewal K.， Joule， 2021， 5（9）， 2365—2379
19	Yu R. N.， Yao H. F.， Chen Z. Y.， Xin J. M.， Hong L.， Xu Y.， Zu Y. F.， Ma W.， Hou J. H.， Adv. Mater.， 2019， 31（18）， 1900477
20	Chen X. B.， Kan B.， Kan Y. Y.， Zhang M.， Jo S. B.， Gao K.， Lin F.， Liu F.， Peng X. B.， Cao Y.， Jen A. K. Y.， Adv. Funct. Mater.， 2020， 30（11）， 1909535
21	Fowkes F. M.， Ind. Eng. Chem.， 1964， 56（12）， 40—52
22	Xiao L. G.， Yan C.， Li Z. D.， Zhong W. K.， Tan W. Y.， Liu Y. D.， Liu F.， Peng X. B.， Min Y. G.， ACS Appl. Energy Mater.， 2021， 4（4）， 4234—4241
23	Li X. J.， Pan F.， Sun C. K.， Zhang M.， Wang Z. W.， Du J. Q.， Wang J.， Xiao M.， Xue L. W.， Zhang Z. G.， Zhang C. F.， Liu F.， Li Y. F.， Nat. Commun.， 2019， 10， 519
24	Ma L. J.， Yao H. F.， Wang J. W.， Xu Y.， Gao M. Y.， Zu Y. F.， Cui Y.， Zhang S. Q.， Ye L.， Hou J. H.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2021， 60（29）， 15988—15994
25	Fan P.， Sun W. J.， Zhang X. H.， Wu Y.， Hu Q.， Zhang Q.， Yu J. S.， Russell T. P.， Adv. Funct. Mater.， 2021， 31（8）， 2008699

[1]	杨航, 凡晨岭, 崔乃哲, 李肖肖, 张雯婧, 崔超华. 添加剂和溶剂退火协同优化制备高性能厚膜有机太阳能电池[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230162.
[2]	宋欣, 高申正, 许善磊, 徐浩, 周鑫杰, 朱梦冰, 郝儒林, 朱卫国. 挥发固体添加剂调控有机太阳能电池性能的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230151.
[3]	李耀凯, 关诗陶, 左立见, 陈红征. 高性能半透明有机太阳能电池的实现途径[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230166.
[4]	宋亚男, 游祖豪, 王旭, 刘瑶. 电活性紫罗烯有机光伏界面材料的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230167.
[5]	李伟, 陈宸, 刘丹, 王涛. 非富勒烯电子受体多尺度分子聚集体[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230160.
[6]	杨可, 肖泽云, 陆仕荣, 孙宽. 分子堆叠和器件性能: 基于苯并二噻吩及其衍生物的高效小分子给体研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230123.
[7]	马伊帆, 张雅敏, 甘胜民, 张昱琛, 费贤, 王汀, 张则琪, 巩雪柱, 张浩力. 基于宽带隙小分子给体第三组分的三元有机光伏器件[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230170.
[8]	张丽婷, 仇丁丁, 张建齐, 吕琨, 魏志祥. 具有热退火提升器件V_OC特性的Z构型A⁃DA'D⁃A结构受体[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230164.
[9]	王家成, 蔡贵龙, 张亚静, 王嘉宇, 路新慧, 占肖卫, 陈兴国. 侧链的简单调制使近红外吸收的非富勒烯受体实现更高的短路电流密度[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230163.
[10]	张立福, 王新康, 陈义旺. 用平衡相容性和相分离的新策略提高有机太阳电池效率[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230177.
[11]	李浩, 杨晨熠, 李佳尧, 张少青, 侯剑辉. 基于受体₁-受体₂型聚合物给体的高效有机太阳能电池[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230157.
[12]	施世领, 蒋寒曦, 涂雪杨, 鲜开虎, 韩德霞, 李艳如, 姚翔, 叶龙, 费竹平. 基于芳环取代酰亚胺端基的非富勒烯受体材料的合成与光伏性能[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230182.
[13]	郭子琦, 焦灿灿, 吴思敏, 孟令贤, 孙延娜, 柯鑫, 万相见, 陈永胜. 小分子给体桥联单元烷基链取代位置对光伏器件性能的影响[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230180.
[14]	张伟超, 杨朔, 李世麟, 张莹玉, 张渊, 张弘, 周惠琼. β-丙氨酸作为有机太阳能电池双重修饰添加剂的研究[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230185.
[15]	何韦, 陈飞, 李鸿祥, 王嘉宇, 秦家强, 崔宁博, 严岑琪, 程沛. 基于三氟苯甲酸自组装阳极界面层的高性能有机太阳能电池[J]. 高等学校化学学报, 2023, 44(7): 20230161.