基于芳环取代酰亚胺端基的非富勒烯受体材料的合成与光伏性能

doi:10.7503/cjcu20230182

高等学校化学学报 ›› 2023, Vol. 44 ›› Issue (9): 20230182.doi: 10.7503/cjcu20230182

基于芳环取代酰亚胺端基的非富勒烯受体材料的合成与光伏性能

施世领¹, 蒋寒曦¹, 涂雪杨¹, 鲜开虎², 韩德霞², 李艳如¹, 姚翔¹^,³(), 叶龙²^,⁴, 费竹平¹^,³()

^1.天津大学分子+研究院, 天津市分子光电科学重点实验室, 天津 300072
^2.天津大学材料科学与工程学院, 天津 300350
^3.物质绿色创造与制造海河实验室, 天津 300192
^4.天津市分子光电科学重点实验室, 天津化学化工协同创新中心, 天津 300350

收稿日期:2023-04-08 出版日期:2023-09-10 发布日期:2023-07-11
通讯作者: 姚翔,费竹平 E-mail:yaoxiang@tju.edu.cn;zfei@tju.edu.cn
基金资助:
国家重点研发计划项目(2018YFA0703200);天津大学自主创新基金(2023XJD-0067)

Synthesis and Photovoltaic Properties of Non-fullerene Acceptors Based on Aryl-substituted Imide End Groups

SHI Shiling¹, JIANG Hanxi¹, TU Xueyang¹, XIAN Kaihu², HAN Dexia², LI Yanru¹, YAO Xiang¹^,³(), YE Long²^,⁴, FEI Zhuping¹^,³()

^1.Institute of Molecular Plus and Tianjin Key Laboratory of Molecular Optoelectronic Science，Tianjin University，Tianjin 300072，China
^2.School of Materials Science and Engineering，Tianjin University，Tianjin 300350，China
^3.Haihe Laboratory of Sustainable Chemical Transformations，Tianjin 300192，China
^4.Tianjin Key Laboratory of Molecular Optoelectronic Science and Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering，Tianjin 300350，China

Received:2023-04-08 Online:2023-09-10 Published:2023-07-11
Contact: YAO Xiang, FEI Zhuping E-mail:yaoxiang@tju.edu.cn;zfei@tju.edu.cn
Supported by:
the National Key Research and Development Program, China(2018YFA0703200);the Seed Foundation of Tianjin University, China(2023XJD-0067)

1. ESM to 20230182.pdf(2533KB)

摘要/Abstract

摘要：

端基结构对于有机太阳能电池(OSCs)中非富勒烯受体(NFAs)的光电性能具有重要影响. 本文设计合成了3种新型芳环取代的酰亚胺结构的端基(IIC-Ph, IIC-PhBr和IIC-Ph2F), 并将其用于制备受体-给体(受体)给体-受体(A-DA′D-A)型NFAs(BTP-IIC-Ph, BTP-IIC-PhBr和BTP-IIC-Ph2F). 紫外-可见-近红外吸收光谱对比和理论模拟结果表明, 相比于IIC-Ph端基, IIC-PhBr和IIC-Ph2F端基具有更强的吸电子能力, 增强了NFAs的分子内电荷转移效应(ICT), 促使了吸收红移. 端基苯环上强吸电子的溴原子和氟原子的引入, 降低了A-DA′D-A型受体的前线轨道能级. 基于BTP-IIC-Ph, BTP-IIC-PhBr和BTP-IIC-Ph2F的二元电池分别获得了13.54%, 11.84%和11.58%的能量转换效率(PCEs). 相比于BTP-IIC-PhBr和BTP-IIC-Ph2F, 基于BTP-IIC-Ph的电池表现出更好的光伏性能, 这主要归因于其较高的最低未占有轨道能级(LUMO)所导致的较高开路电压(V_OC), 以及更好的激子解离能力和更弱的陷阱辅助载流子复合.

关键词: 有机太阳能电池, 非富勒烯受体, 端基, 酰亚胺

Abstract:

The structure of end-group is of great significance for the photovoltaic properties of non-fullerene receptors（NFAs） in organic solar cells. We designed and synthesized three novel end groups with aryl-substituted imide structures（IIC-Ph， IIC-PhBr and IIC-Ph2F） and further prepared three NFAs with acceptor-donor（acceptor） donor-acceptor（A-DA'D-A） structure（BTP-IIC-Ph， BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F）. The comparison of UV-Vis-NIR absorption spectra and theoretical simulation showed that IIC-PhBr and IIC-Ph2F had stronger electron-withdrawing ability than IIC-Ph， which enhanced the intramolecular charge transfer effect of NFAs and red-shift their absorption spectra. The introduction of electron-withdrawing Br and F atoms on the terminal benzene rings of acceptors lowered the frontier molecular orbital energy levels of BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F. The power conversion efficiency（PCEs） of solar cell devices based on BTP-IIC-Ph， BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F are 13.54%， 11.84%， and 11.58%， respectively. Comparison to BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F， BTP-IIC-Ph based devices show higher PCE， which can be attributed to the higher open-circuit voltage（V_OC） due to its higher LUMO level， better exciton dissociation and less trap assisted carrier recombination.

Key words: Organic solar cell, Non-fullerene acceptor, End group, Imide

中图分类号:

O649.5

TrendMD:

施世领, 蒋寒曦, 涂雪杨, 鲜开虎, 韩德霞, 李艳如, 姚翔, 叶龙, 费竹平. 基于芳环取代酰亚胺端基的非富勒烯受体材料的合成与光伏性能. 高等学校化学学报, 2023, 44(9): 20230182.

SHI Shiling, JIANG Hanxi, TU Xueyang, XIAN Kaihu, HAN Dexia, LI Yanru, YAO Xiang, YE Long, FEI Zhuping. Synthesis and Photovoltaic Properties of Non-fullerene Acceptors Based on Aryl-substituted Imide End Groups. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(9): 20230182.

图/表 9

Fig.1 UV⁃Vis⁃NIR absorption spectra of BTP⁃IIC⁃Ph, BTP⁃IIC⁃PhBr and BTP⁃IIC⁃Ph2F in CHCl3 solutions(A) and in thin films(B)

Table 1 Photophysical and electrochemical properties of BTP-IIC-Ph, BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F

Acceptor	λ_max/nm		$E g o p t$ ^a /eV	E^b_LUMO/eV	E^b_HOMO/eV	10^‒5MECs ^c /（L·mol^‒1·cm^‒1）
Acceptor	Solution	Film	$E g o p t$ ^a /eV	E^b_LUMO/eV	E^b_HOMO/eV	10^‒5MECs ^c /（L·mol^‒1·cm^‒1）
BTP⁃IIC⁃Ph	773	848	1.28	-4.02	-5.72	2.00
BTP⁃IIC⁃PhBr	777	857	1.31	-4.06	-5.77	1.90
BTP⁃IIC⁃Ph2F	779	862	1.27	-4.05	-5.72	1.92

Table 1 Photophysical and electrochemical properties of BTP-IIC-Ph, BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F

Acceptor	λ_max/nm		$E g o p t$ ^a /eV	E^b_LUMO/eV	E^b_HOMO/eV	10^‒5MECs ^c /（L·mol^‒1·cm^‒1）
Acceptor	Solution	Film	$E g o p t$ ^a /eV	E^b_LUMO/eV	E^b_HOMO/eV	10^‒5MECs ^c /（L·mol^‒1·cm^‒1）
BTP⁃IIC⁃Ph	773	848	1.28	-4.02	-5.72	2.00
BTP⁃IIC⁃PhBr	777	857	1.31	-4.06	-5.77	1.90
BTP⁃IIC⁃Ph2F	779	862	1.27	-4.05	-5.72	1.92

Fig.2 Cyclic voltammograms curves of BTP⁃IIC⁃Ph, BTP⁃IIC⁃PhBr, and BTP⁃IIC⁃Ph2F in 1×10‒5 mol/L solution of CHCl3(A) and energy level diagrams of PM6, BTP⁃IIC⁃Ph, BTP⁃IIC⁃PhBr and BTP⁃IIC⁃Ph2F(B)

Fig.3 Optimal conformation and HOMO/LUMO distribution(A), side view of dihedral angle of the optimized molecular geometry(B), and dipole moments of the half segments of BTP⁃IIC⁃Ph, BTP⁃IIC⁃PhBr and BTP⁃IIC⁃Ph2F(C)

Fig.4 J⁃V characteristics of OSCs based on the BTP⁃IIC⁃Ph, BTP⁃IIC⁃PhBr and BTP⁃IIC⁃Ph2F acceptors under solar illumination(A), EQE spectra of the optimized OSCs(B)

Table 2 Photovoltaic parameters of the OSCs based on BTP-IIC-Ph, BTP-IIC-PhBr and BTP-IIC-Ph2F acceptors a

Acceptor	V_OC/V	FF（%）	J_SC/（mA·cm^‒2）	J_cal^b /（mA·cm^‒2）	PCE（%）
BTP-IIC-Ph	0.78（0.79±0.04）	71.40（69.87±2.50）	24.29（23.63±1.47）	23.29	13.54（13.16±0.38）
BTP-IIC-PhBr	0.74（0.75±0.02）	66.17（65.87±2.53）	24.15（23.53±1.42）	23.51	11.84（11.59±0.38）
BTP-IIC-Ph2F	0.74（0.73±0.03）	70.80（70.49±5.95）	22.20（21.68±2.18）	21.34	11.58（11.13±0.45）

Fig.5 Jph⁃Veff curves of the OSCs based on BTP⁃IIC⁃Ph, BTP⁃IIC⁃PhBr, and BTP⁃IIC⁃Ph2F acceptors(A), VOCvs. light intensity of the OSCs based on BTP⁃IIC⁃Ph, BTP⁃IIC⁃PhBr and BTP⁃IIC⁃Ph2F acceptors(B)

Table 3 Photovoltaic parameters of exciton dissociation, charge-carriers collection and recombination for the NFAs-based OSCs, and hole and electron mobilities of PM6∶BTP-IIC-Ph/BTP-IIC-PhBr/BTP-IIC-Ph2F thin films

Acceptor

J_sat^a /

（mA·cm^‒2）

J $p h s$ ^b /

（mA·cm^‒2）

J $p h m$ ^c /

（mA·cm^‒2）

P_diss^d （%）

P_coll^e （%）

10³µ_h^f /

（cm²·V^‒1·s^‒1）

10³µ_e^f /

（cm²·V^‒1·s^‒1）

µ_e/µ_h

Acceptor

J_sat^a /

（mA·cm^‒2）

J $p h s$ ^b /

（mA·cm^‒2）

J $p h m$ ^c /

（mA·cm^‒2）

P_diss^d （%）

P_coll^e （%）

10³µ_h^f /

（cm²·V^‒1·s^‒1）

10³µ_e^f /

（cm²·V^‒1·s^‒1）

µ_e/µ_h

BTP⁃IIC⁃Ph

25.08

24.09

20.87

96.05

83.21

1.20

2.73

2.85

1.04

BTP⁃IIC⁃PhBr

24.35

23.17

18.87

95.15

77.49

1.36

1.25

1.70

1.36

BTP⁃IIC⁃Ph2F

23.07

21.39

17.68

92.72

76.64

1.55

2.20

0.78

0.35

Fig.6 AFM height(A—C) and phase(D—F) images of PM6∶BTP⁃IIC⁃Ph(A, D), PM6∶BTP⁃IIC⁃PhBr(B, E) and PM6∶BTP⁃IIC⁃Ph2F thin films(C, F)

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基于芳环取代酰亚胺端基的非富勒烯受体材料的合成与光伏性能

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