3-(3S-叔丁氧基)丁二酰亚胺基β-内酰胺的合成及反应的立体选择性

高等学校化学学报

3-(3S-叔丁氧基)丁二酰亚胺基β-内酰胺的合成及反应的立体选择性

张萍, 刘娜, 王兰芝, 李媛

河北师范大学化学与材料科学学院, 石家庄 050016

收稿日期:2008-03-17 修回日期:1900-01-01 出版日期:2009-01-10 发布日期:2009-01-10
通讯作者: 李媛

Synthesis of 3-(3S-t-Butoxyl)succinimidyl-β-lactams and the Stereoselectivity of the Reaction

ZHANG Ping, LIU Na, WANG Lan-Zhi, LI Yuan^*

College of Chemistry, Hebei Normal University, Shijiazhuang 050016, China

Received:2008-03-17 Revised:1900-01-01 Online:2009-01-10 Published:2009-01-10
Contact: LI Yuan

摘要/Abstract

摘要： 以S-苹果酸作为手性诱导试剂, 通过Staudinger反应, 合成了8个具有光学活性的新型的β-内酰胺衍生物, 通过¹H NMR, IR谱和元素分析对其结构进行了表征, 用¹H NMR, 2D NMR谱和单晶X射线衍射法研究了该反应的立体选择性. 结果表明, S-苹果酰亚胺乙酰氯(三乙胺存在下)与Schiff碱的反应具有高度的顺反异构选择性, 反式β-内酰胺是唯一产物; 该反应的非对应异构选择性较好, d.e.值在28%～70%之间.

关键词: β-内酰胺, Schiff碱, 顺反异构选择性, 非对映异构选择性, 立体选择性

Abstract: S-Malic acid is the chiral induction agent widely used in organic synthesis. In order to investigate the stereoselective synthesis of β-lactams, eight new 3-(3S-t-butoxyl)succinimidyl-β-lactam derivatives 2a—2h were obtained by Staudinger reaction using S-malic acid as the chiral induction agent and their structures were confirmed by ¹H NMR, IR and elemental analysis. The stereochemistry of the reaction was also investigated by the ¹H NMR, 2D NMR and X-ray diffraction analyses methods. The results indicate that the reaction of 3-(3S-t-butoxyl)succinimidyl acetyl chloride with imines(under Et₃N) showing very good cis/trans stereoselectivity, and the trans-β-lactam is the only product. The diastereomeric selectivity is also good, the d.e. is between 28%—70%.

Key words: β-Lactam, Schiff base, cis/trans stereoselectivity, Diastereomeric selectivity, Stereoselectivity

中图分类号:

O621

TrendMD:

张萍, 刘娜, 王兰芝, 李媛. 3-(3S-叔丁氧基)丁二酰亚胺基β-内酰胺的合成及反应的立体选择性. 高等学校化学学报, doi: .

ZHANG Ping, LIU Na, WANG Lan-Zhi, LI Yuan^*. Synthesis of 3-(3S-t-Butoxyl)succinimidyl-β-lactams and the Stereoselectivity of the Reaction. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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