邻香草醛缩组氨酸Schiff碱及其镧配合物的合成与生物活性

doi:10.7503/cjcu20140732

高等学校化学学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (5): 856.doi: 10.7503/cjcu20140732

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邻香草醛缩组氨酸Schiff碱及其镧配合物的合成与生物活性

李旭¹, 蒋建宏¹, 韩布兴², 谷惠文³, 谢兆凤⁴, 陈兰⁴, 肖圣雄¹, 李传华¹, 李爱桃¹, 李霞¹, 姚飞虹¹, 王群¹, 李强国¹()

1. 湘南学院化学与生命科学系, 湘南稀贵金属化合物及其应用湖南省重点实验室, 郴州 423043
2. 中国科学院化学研究所, 北京 100190
3. 湖南大学化学化工学院, 化学生物传感与计量学国家重点实验室, 长沙 410082
4. 郴州市金贵银业股份有限公司, 郴州 423043

收稿日期:2014-08-07 出版日期:2015-05-10 发布日期:2015-04-17
作者简介:联系人简介: 李强国, 男, 教授, 主要从事热化学和生物热化学研究. E-mail: liqiangguo@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21273190)和湖南省科技厅计划基金(批准号: 2012PT4021-5, 2013FJ3033)资助

Synthesis and Biological Activities of o-Vanillin-histidine Schiff-base and Its Lanthanum Complex^†

LI Xu¹, JIANG Jianhong¹, HAN Buxing², GU Huiwen³, XIE Zhaofeng⁴, CHEN Lan⁴, XIAO Shengxiong¹, LI Chuanhua¹, LI Aitao¹, LI Xia¹, YAO Feihong¹, WANG Qun¹, LI Qiangguo^1,^*()

1. Hunan Provincial Key Laboratory of Xiangnan Rare-Precious Metals Compounds and Applications,Department of Chemistry and Life Science, Xiangnan University, Chenzhou 423043, China
2. Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China
3. State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering,Hunan University, Changsha 410082, China
4. Jingui Silver Industry Co., Ltd., Chenzhou 423043, China

Received:2014-08-07 Online:2015-05-10 Published:2015-04-17
Contact: LI Qiangguo E-mail:liqiangguo@163.com
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.21273190) and the Science and Technology Ministry Foundation of Hunan Province, China(Nos.2012TP4021-5, 2013FJ3033)

摘要/Abstract

摘要：

合成了2个新的化合物邻香草醛缩组氨酸Schiff碱及其镧配合物. 通过元素分析、 X射线衍射、红外光谱、紫外-可见光谱、热重-差热分析及化学分析等对它们进行了表征. 结果表明, 邻香草醛缩组氨酸Schiff碱为2-[(2-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-氨基]-3-(2-咪唑基)-丙酸一水合物(C₁₄H₁₅N₃O₄·H₂O), Schiff碱镧配合物为二氯-{2-[(2-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-氨基]-3-(2-咪唑基)-丙酸}合镧(Ⅲ)三水合物[La(C₁₄H₁₅N₃O₄)Cl₂·3H₂O]. 应用生物微量热法研究了这2个化合物的生物活性, 在301.15 K下测定了2个化合物存在时粟酒裂殖酵母细胞代谢的产热曲线, 计算得到了粟酒裂殖酵母细胞生长速率常数(k)、传代时间(t_G)、总热效应(Q_total)、抑制率(I)及半抑制浓度(IC₅₀)等热动力学参数. 结果表明, 随着C₁₄H₁₅N₃O₄·H₂O和La(C₁₄H₁₅N₃O₄)Cl₂·3H₂O浓度的增加, k和Q_total减小, t_G和I增加, IC₅₀分别为0.2585和0.2488 mmol/L.

关键词: 生物微量热法, 生物活性, 邻香草醛缩组氨酸Schiff碱, Schiff碱镧配合物, 粟酒裂殖酵母细胞

Abstract:

Two new compounds, o-vanillin-histidine Schiff-base and its lanthanum(Ⅲ) complex, were synthesized. Element analysis, X-ray diffraction analysis, ultraviolet-visual spectra, infrared spectra, thermogravimetry-differential thermal analysis and chemical analysis were employed to characterize the compositions and structures of o-vanillin-histidine Schiff base and its lanthanum(Ⅲ) complex. The results show that the molecular formula of the o-vanillin-histidine Schiff base and lanthanum(Ⅲ) Schiff base complex are C₁₄H₁₅N₃O₄·H₂O and La(C₁₄H₁₅N₃O₄)Cl₂·3H₂O, respectively. The biological activities of C₁₄H₁₅N₃O₄·H₂O and La(C₁₄H₁₅N₃O₄)Cl₂·3H₂O were studied using biological microcalorimetry. The metabolic thermogenic curves of S. pombe were measured at 301.15 K. Some thermokinetic parameters of growth and metabolism of S. pombe, such as the rate constant(k), generational time(t_G), total thermal effects(Q_total), inhibition ratio(I) and half inhibition concentration(IC₅₀), etc., were calculated. Experimental results show that the k and Q_total values of S. pombe decrease, while t_G and I values of S. pombe increase with the increase of the concentrations of C₁₄H₁₅N₃O₄·H₂O and La(C₁₄H₁₅N₃O₄)Cl₂·3H₂O. The IC₅₀ values for C₁₄H₁₅N₃O₄·H₂O and La(C₁₄H₁₅N₃O₄)Cl₂·3H₂O were found to be 0.2585 and 0.2488 mmol/L, respectively.

Key words: Biological microcalorimetry, Biological activity, o-Vanillin-histidine Schiff-base, Lanthanum(Ⅲ) Schiff-base complex, S. pombe cell

中图分类号:

O614.33
O645

TrendMD:

李旭, 蒋建宏, 韩布兴, 谷惠文, 谢兆凤, 陈兰, 肖圣雄, 李传华, 李爱桃, 李霞, 姚飞虹, 王群, 李强国. 邻香草醛缩组氨酸Schiff碱及其镧配合物的合成与生物活性. 高等学校化学学报, 2015, 36(5): 856.

LI Xu, JIANG Jianhong, HAN Buxing, GU Huiwen, XIE Zhaofeng, CHEN Lan, XIAO Shengxiong, LI Chuanhua, LI Aitao, LI Xia, YAO Feihong, WANG Qun, LI Qiangguo. Synthesis and Biological Activities of o-Vanillin-histidine Schiff-base and Its Lanthanum Complex^†. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(5): 856.

图/表 11

Fig.1 IR spectra of the o-vanillin-histidine Schiff-base(a) and Schiff-base lanthanum complex(b)

Fig.2 UV-Vis spectra of the o-vanillin-histidine Schiff-base(a) and Schiff-base lanthanum complex(b)

Fig.3 TG-DSC curves of La(C14H15N3O4)Cl2·3H2O(s)

Fig.4 Molecular structure of the o-vanillin-histidine Schiff-base

Fig.5 3D structure of the lanthanum Schiff-base complex

Fig.6 Power-time curves for the growth and metabolism of S. pombe affected by C14H15N3O4·H2O(A) and La(C14H15N3O4)Cl2·3H2O(B)(A) Concentration of Schiff-base/(mmol·L-1): a. 0; b. 0.1116; c. 0.1435; d. 0.1754; e. 0.2073; f. 0.2392; g. 0.2711; h. 0.3030. (B) Concentration of lanthanum Schiff-base complex/(mmol·L-1): a. 0; b. 0.0918; c. 0.1378; d. 0.1837; e. 0.2066; f. 0.2296; g. 0.2526; h. 0.2755.

Table 1 Thermokinetic parameters of the growth and metabolism of S.pombe affected by C14H15N3O4·H2O and La(C14H15N3O4)Cl2·3H2O at different concentrations at 301.15 K

Compound	c^a/(mmol·L^-1)	k^b /s^-1	$t G c$ /min	$Q total d$ /J	I^e	I $C 50 f$ /(mmol·L^-1)
C₁₄H₁₅N₃O₄·H₂O	0	6.21×10^-5±4.1×1 $0 - 8 g$	186	89.5	0	0.2585
	0.1116	5.61×10^-5±3.0×10^-8	206	87.6	9.66
	0.1435	5.16×10^-5±2.8×10^-8	224	86.2	16.91
	0.1754	4.60×10^-5±2.6×10^-8	251	83.4	25.93
	0.2073	3.87×10^-5±4.7×10^-9	299	77.3	37.68
	0.2392	3.40×10^-5±5.8×10^-8	340	71.8	45.25
	0.2711	2.89×10^-5±7.7×10^-8	390	64.1	53.46
	0.3030	2.39×10^-5±8.8×10^-8	483	53.7	61.51
La(C₁₄H₁₅N₃O₄)Cl₂·3H₂O	0	6.21×10^-5±7.3×10^-8	186	89.2	0	0.2488
	0.0918	5.82×10^-5±5.4×10^-8	198	87.3	6.28
	0.1378	5.11×10^-5±4.1×10^-8	226	85.3	17.71
	0.1837	4.27×10^-5±3.6×10^-8	271	81.0	31.24
	0.2066	3.85×10^-5±4.2×10^-9	300	77.2	38.00
	0.2296	3.53×10^-5±4.6×10^-8	327	73.8	43.16
	0.2526	3.04×10^-5±6.4×10^-8	380	69.6	51.05
	0.2755	2.61×10^-5±7.2×10^-8	443	64.9	57.97

Table 1 Thermokinetic parameters of the growth and metabolism of S.pombe affected by C14H15N3O4·H2O and La(C14H15N3O4)Cl2·3H2O at different concentrations at 301.15 K

Compound	c^a/(mmol·L^-1)	k^b /s^-1	$t G c$ /min	$Q total d$ /J	I^e	I $C 50 f$ /(mmol·L^-1)
C₁₄H₁₅N₃O₄·H₂O	0	6.21×10^-5±4.1×1 $0 - 8 g$	186	89.5	0	0.2585
	0.1116	5.61×10^-5±3.0×10^-8	206	87.6	9.66
	0.1435	5.16×10^-5±2.8×10^-8	224	86.2	16.91
	0.1754	4.60×10^-5±2.6×10^-8	251	83.4	25.93
	0.2073	3.87×10^-5±4.7×10^-9	299	77.3	37.68
	0.2392	3.40×10^-5±5.8×10^-8	340	71.8	45.25
	0.2711	2.89×10^-5±7.7×10^-8	390	64.1	53.46
	0.3030	2.39×10^-5±8.8×10^-8	483	53.7	61.51
La(C₁₄H₁₅N₃O₄)Cl₂·3H₂O	0	6.21×10^-5±7.3×10^-8	186	89.2	0	0.2488
	0.0918	5.82×10^-5±5.4×10^-8	198	87.3	6.28
	0.1378	5.11×10^-5±4.1×10^-8	226	85.3	17.71
	0.1837	4.27×10^-5±3.6×10^-8	271	81.0	31.24
	0.2066	3.85×10^-5±4.2×10^-9	300	77.2	38.00
	0.2296	3.53×10^-5±4.6×10^-8	327	73.8	43.16
	0.2526	3.04×10^-5±6.4×10^-8	380	69.6	51.05
	0.2755	2.61×10^-5±7.2×10^-8	443	64.9	57.97

Fig.7 Rate constant of growth and metabolism of S. pombe with different concentrations of C14H15N3O4·H2O(a) and La(C14H15N3O4)Cl2·3H2O(b)

Fig.8 Generational time of growth and metabolism of S. pombe with different concentrations of C14H15N3O4·H2O(a) and La(C14H15N3O4)Cl2·3H2O(b)

Fig.9 Total thermal effects of growth and meta-bolism of S. pombe with different con-centrations of C14H15N3O4·H2O(a) and La(C14H15N3O4)Cl2·3H2O(b)

Fig.10 Inhibitive rate of growth and metabolism of S. pombe with different concentrations of C14H15N3O4·H2O(a) and La(C14H15N3O4)Cl2·3H2O(b)

参考文献 14

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