β-榄香烯含S, Se糖苷衍生物的设计合成

高等学校化学学报

β-榄香烯含S, Se糖苷衍生物的设计合成

杨兰义¹, 张殊佳^1,2, 郑学仿², 尹红星¹

1. 大连大学环境与化学工程学院,
2. 辽宁省生物有机化学重点实验室, 大连 116622

收稿日期:2008-02-28 修回日期:1900-01-01 出版日期:2008-11-10 发布日期:2008-11-10
通讯作者: 郑学仿

Design and Synthesis of β-Elemene Glycoside Derivatives Containing Heteratom S or Se

YANG Lan-Yi¹, ZHANG Shu-Jia^1,2, ZHENG Xue-Fang^2*, YIN Hong-Xing¹

1. College of Environmental and Chemical Engineering, Dalian University,
2. Key Laboratory of Bioorganic Chemistry of Liaoning Province, Dalian 116622, China

Received:2008-02-28 Revised:1900-01-01 Online:2008-11-10 Published:2008-11-10
Contact: ZHENG Xue-Fang

摘要/Abstract

摘要： 以β-榄香烯(1)为先导化合物, 经由其13位氯代物(2), 依据生物电子等排原理将具有相似共价半径的杂原子S和Se分别引入到β-榄香烯的骨架中, 得到一对相应的类似物3和6; 进而通过多种方法与系列糖供体对接, 立体选择性地合成了相应的乙酰化1,2-反式糖苷类衍生物11a~11c和12a~12c, 经水解脱去保护基团, 得到目标产物β-榄香烯含S糖苷13a~13c及其类似物β-榄香烯含Se糖苷14a~14c. 目标化合物的结构经IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, ⁷⁷Se NMR, HRMS等方法确证.

关键词: β-榄香烯, 结构改造, 糖苷, 有机硒

Abstract: For the purpose of hunting for better water solubility and anti-tumor activity derivatives, structural modification of anticancer agent β-elemene was reported. Significant heteroatom S and Se were introduced into the skeleton of β-elemene and a pair of bioisosteres 3, 6 were obtained. Whereafter, conjugation with a series of glycosyls selectively gave the corresponding 1,2-trans-glycosides 11a—11c, 12a—12c via several approaches. Then target compounds 13a—13c, 14a—14c were obtained in high yields after deprotection. Heteroatom Se and hydrophilic saccharides were introduced into the skeleton of β-elemene for the first time, and a convenient method was set up for the synthesis of selenide of β-elemene. The glycosylation results demonstrate that glycosyl trichloroacetimidate was a suitable donor for the glycoside synthesis of β-elemene. The structures of products were confirmed via IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, ⁷⁷Se NMR and HRMS spectra.

Key words: β-Elemene, Structural modification, Glycoside, Organoselenium

中图分类号:

O629.13

TrendMD:

杨兰义,张殊佳,郑学仿,尹红星 . β-榄香烯含S, Se糖苷衍生物的设计合成. 高等学校化学学报, doi: .

YANG Lan-Yi¹, ZHANG Shu-Jia^1,2, ZHENG Xue-Fang^2*, YIN Hong-Xing¹. Design and Synthesis of β-Elemene Glycoside Derivatives Containing Heteratom S or Se. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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