咪唑基引起缩合试剂3-(二乙氧基磷酰基)-氧-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮(DEPBT)的副反应

高等学校化学学报

咪唑基引起缩合试剂3-(二乙氧基磷酰基)-氧-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮(DEPBT)的副反应

沈鸿雁; 刘镇宁; 晏皖琳; 叶蕴华; 田桂玲

北京大学化学与分子工程学院, 教育部生物有机重点实验室, 北京 100871

收稿日期:2005-07-08 修回日期:1900-01-01 出版日期:2006-07-10 发布日期:2006-07-10
通讯作者: 田桂玲

Side Reaction of Condensation Reagent 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one(DEPBT) Caused by Imidazolyl Group

SHEN Hong-Yan; LIU Zhen-Ning; YAN Wan-Lin; YE Yun-Hua; TIAN Gui-Ling*

Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering, Ministry of
Education, College of Chemistry and Molecular Engineering, Peking University,
Beijing 100871, China

Received:2005-07-08 Revised:1900-01-01 Online:2006-07-10 Published:2006-07-10
Contact: TIAN Gui-Ling

摘要/Abstract

摘要： 当用DEPBT作为缩合试剂合成含组氨酸的肌肽(β-Ala-His)衍生物时, 又偶然发现了另一个副反应. 在这个反应中, 没有得到预期的肌肽产物, 而是生成了一个结构与DEPBT相关的副产物EODhbt(3-乙氧基-3,4-二氢-1,2,3-苯并三嗪-4-酮). 本文报道了此副产物的发现、结构鉴定及影响副反应的各种因素. 这对深入了解DEPBT的反应特性, 并且在含组氨酸的多肽合成中更有效地应用DEPBT提供了有用的信息.

关键词: 3-(二乙氧基磷酰基)-氧-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮(DEPBT), 组氨酸, 咪唑基, 副反应

Abstract: 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one(DEPBT) condensation developed by our group is an effective organophosphorus condensation reagent for the synthesis of protected peptides containing Tyr, Ser and Thr with unprotected hydroxyl group on their side chain.

Key words: DEPBT, Histidine, Imidazolyl group, Side reaction

中图分类号:

O621

TrendMD:

沈鸿雁; 刘镇宁; 晏皖琳; 叶蕴华; 田桂玲. 咪唑基引起缩合试剂3-(二乙氧基磷酰基)-氧-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮(DEPBT)的副反应. 高等学校化学学报, doi: .

SHEN Hong-Yan; LIU Zhen-Ning; YAN Wan-Lin; YE Yun-Hua; TIAN Gui-Ling*. Side Reaction of Condensation Reagent 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one(DEPBT) Caused by Imidazolyl Group. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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