2-甲基-5-氨基苯酚的半连续流合成

doi:10.7503/cjcu20250053

摘要/Abstract

摘要：

2-甲基-5-氨基苯酚是一种重要的活性中间体，可广泛应用于染料、医药及化妆品领域，市场需求持续增长. 然而，其传统工业生产存在能耗高、反应时间长及安全性等问题. 本文基于连续流反应器的技术优势，开发了一种2-甲基-5-氨基苯酚的半连续流合成工艺. 通过将3个关键中间体的生产工艺改造为连续流工艺，使反应时间从12 h大幅缩短至4 min，最终产物的分离收率达78.5%. 该工艺不仅显著提升了反应效率，还优化了工艺条件，使产物生成更加稳定，同时有效降低了能耗和安全隐患. 研究结果为连续流技术与绿色高效工业生产的结合提供了重要参考.

关键词: 微通道反应器, 固定床反应器, 催化加氢, 硝化反应

Abstract:

2-Methyl-5-aminophenol is a crucial high-activity intermediate extensively utilized in the fields of dyes， pharmaceuticals and cosmetics， with a continuously increasing market demand. However， traditional industrial production methods are characterized by high energy consumption， long reaction times and safety concerns. Based on the technical advantages of continuous flow reactors， a semi-continuous flow synthesis process was developed in this work. By transforming the production processes of three key intermediates into continuous flow processes， the reaction time was significantly reduced from 12 h to just 4 min， and the final product separation yield reached 78.5%. This innovative approach not only significantly improved the reaction efficiency， but also optimized the process conditions， making the product generation more stable， while effectively reducing energy consumption and safety risks. The research results provide an valuable reference for the integrating continuous flow technology with green and efficient industrial production.

Key words: Micro-channel reactor, Fixed-bed reactor, Catalytic hydrogenation, Nitration reaction

中图分类号:

O625.31

TrendMD:

吴军辉, 吴佳佳, 潘双叶, 陈见爱, 谭成侠. 2-甲基-5-氨基苯酚的半连续流合成. 高等学校化学学报, 2025, 46(7): 20250053.

WU Junhui, WU Jiajia, PAN Shuangye, CHEN Jianai, TAN Chengxia. Semi-continuous Flow Synthesis of 2-Methyl-5-aminophenol. Chem. J. Chinese Universities, 2025, 46(7): 20250053.

图/表 11

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Entry	Temperature/℃	Molar ratio	Pression/MPa	Residence time/s	Conversion（%） ^*
1	15	1∶8	1.0	60	11.45
2	25	1∶8	1.0	60	100
3	35	1∶8	1.0	60	96.31
4	45	1∶8	1.0	60	96.06
5	25	1∶1	1.0	60	54.12
6	25	1∶3	1.0	60	81.52
7	25	1∶5	1.0	60	96.83
8	25	1∶7	1.0	60	98.91
9	25	1∶8	0.5	60	98.81
10	25	1∶8	2.0	60	99.64
11	25	1∶8	3.0	60	98.74
12	25	1∶8	4.0	60	95.25
13	25	1∶8	1.0	90	100
14	25	1∶8	1.0	70	100
15	25	1∶8	1.0	50	100
16	25	1∶8	1.0	30	100
17	25	1∶8	1.0	20	79.53

Entry	Temperature/℃	Molar ratio	Pression/MPa	Residence time/s	Conversion（%） ^*
1	15	1∶8	1.0	60	11.45
2	25	1∶8	1.0	60	100
3	35	1∶8	1.0	60	96.31
4	45	1∶8	1.0	60	96.06
5	25	1∶1	1.0	60	54.12
6	25	1∶3	1.0	60	81.52
7	25	1∶5	1.0	60	96.83
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9	25	1∶8	0.5	60	98.81
10	25	1∶8	2.0	60	99.64
11	25	1∶8	3.0	60	98.74
12	25	1∶8	4.0	60	95.25
13	25	1∶8	1.0	90	100
14	25	1∶8	1.0	70	100
15	25	1∶8	1.0	50	100
16	25	1∶8	1.0	30	100
17	25	1∶8	1.0	20	79.53

Entry	Temperature/℃	Molar ratio	Pression/Mpa	Residence time/s	Conversion（%） ^*
1	25	1∶8	1.0	60	96.01
2	25	1∶8	1.5	60	92.11
3	25	1∶8	2.0	60	91.41
4	25	1∶8	3.0	60	90.47
5	25	1∶8	4.0	60	89.61
6	10	1∶8	1.0	60	90.89
7	20	1∶8	1.0	60	98.74
8	30	1∶8	1.0	60	100
9	40	1∶8	1.0	60	100
10	25	1∶1	1.0	60	43.91
11	25	1∶3	1.0	60	58.60
12	25	1∶5	1.0	60	73.69
13	25	1∶7	1.0	60	83.12
14	25	1∶9	1.0	60	92.67
15	25	1∶8	1.0	20	45.78
16	25	1∶8	1.0	40	70.98
17	25	1∶8	1.0	70	95.26
18	25	1∶8	1.0	100	100
19	25	1∶8	1.0	120	100

Entry	Temperature/℃	Molar ratio	Pression/Mpa	Residence time/s	Conversion（%） ^*
1	25	1∶8	1.0	60	96.01
2	25	1∶8	1.5	60	92.11
3	25	1∶8	2.0	60	91.41
4	25	1∶8	3.0	60	90.47
5	25	1∶8	4.0	60	89.61
6	10	1∶8	1.0	60	90.89
7	20	1∶8	1.0	60	98.74
8	30	1∶8	1.0	60	100
9	40	1∶8	1.0	60	100
10	25	1∶1	1.0	60	43.91
11	25	1∶3	1.0	60	58.60
12	25	1∶5	1.0	60	73.69
13	25	1∶7	1.0	60	83.12
14	25	1∶9	1.0	60	92.67
15	25	1∶8	1.0	20	45.78
16	25	1∶8	1.0	40	70.98
17	25	1∶8	1.0	70	95.26
18	25	1∶8	1.0	100	100
19	25	1∶8	1.0	120	100

Entry	Molar ratio of nitric acid to 2-methylaniline	Conversion（%）	Relative content of compound 4（%） ^*	Relative content of compound 8（%） ^*
1	1∶1.00	93.3	77.2	16.0
2	1∶1.05	94.5	78.2	16.0
3	1∶1.10	95.3	79.1	16.1
4	1∶1.15	97.2	80.5	16.3
5	1∶1.20	100	83.2	16.8