不同取代位置的萘衍生两亲分子在气/液界面组装膜中的螺旋结构与圆偏振发光

doi:10.7503/cjcu20200560

高等学校化学学报 ›› 2021, Vol. 42 ›› Issue (4): 1253.doi: 10.7503/cjcu20200560

不同取代位置的萘衍生两亲分子在气/液界面组装膜中的螺旋结构与圆偏振发光

孟妍¹, 王秀凤², 张莉², 刘鸣华²()

^1.国家纳米科学中心, 中国科学院纳米系统与多级次制造重点实验室, 北京 100190
^2.中国科学院化学研究所胶体、界面与化学热力学重点实验室, 北京 100190

收稿日期:2020-08-13 出版日期:2021-04-10 发布日期:2021-01-11
通讯作者: 刘鸣华 E-mail:liumh@iccas.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号(21890734);21890730)资助

Helical Structure and Circularly Polarized Luminescence of Naphthalene Derived Amphiphilic Molecules Through Air/water Interface Assembly

MENG Yan¹, WANG Xiufeng², ZHANG Li², LIU Minghua²()

^1.CAS Key Laboratory of Nanosystem and Hierarchical Fabrication，National Center of Nanoscience and Technology，Beijing 100190，China
^2.CAS Key Laboratory of Colloid Interface and Chemical Thermodynamics，Institute of Chemistry，Chinese Academy of Sciences，Beijing 100190，China

Received:2020-08-13 Online:2021-04-10 Published:2021-01-11
Contact: LIU Minghua E-mail:liumh@iccas.ac.cn
Supported by:
? Supported by the National Natural Science Foundation of China(21890734)

摘要/Abstract

摘要：

Langmuir-Blodgett(LB)技术可在二维气/液界面上精确地控制分子之间的排列及堆积方式, 构建有序超薄膜及纳米组装体. 同时, 界面这一不对称环境也可有效放大组装体的手性信息, 实现超分子体系中的手性传递和手性放大. 本文研究了萘环取代位置不同的两种手性两亲分子——N,N′-双十八烷基-α-萘-L-氨基-谷氨酸二酰胺(1NLG)和N,N′-双十八烷基-β-萘-L-氨基-谷氨酸二酰胺(2NLG)在气/液界面的铺展及组装行为, 发现同分异构效应影响了两亲分子在界面的排列, 1NLG组装形成了均一的纳米带状结构, 而2NLG则形成了左手螺旋结构, 并且2NLG薄膜表现出圆偏振发光(CPL)性质, 其不对称因子(g_lum)比三维体相组装体(超分子凝胶)大23倍, 表明界面促进了超分子手性的放大.

关键词: Langmuir-Blodgett(LB)膜, 螺旋结构, 超分子手性, 圆偏振发光

Abstract:

Langmuir-Blodgett（LB） technology precisely control the arrangement and stacking of molecules to construct ordered ultrathin films and assemblies on the two-dimensional air/water interface. Meanwhile， the asymmetric environment of the interface can also effectively amplify chirality of the assembly. In this paper， two chiral amphiphilic molecules with different substitution positions of naphthalene ring were studied. N，N′-bisoctadecyl-α-naphthalene-L-amino-glutamic acid diamide（1NLG） and N，N′-bisoctadecyl-β-naphthalene-L-amino-glutamic acid diamide（2NLG） were spread and assembled at air/water interface. It was showed that the substitution position affected the arrangement of amphiphilic molecules at the air/water interface. 1NLG formed uniform nanobelt structure， while 2NLG formed left-handed helix structures. Also， 2NLG LB films exhibited circularly polarized luminescence（CPL）， and its dissymmetry factor（g_lum） was significantly enhanced than that of three-dimensional assemblies（supramolecular gel）， indicating that the interface promoted the amplification of supramolecular chirality.

Key words: Langmuir-Blodgett（LB） film, Helix structure, Supramolecular chirality, Circularly polarized luminescence

中图分类号:

O647.11

TrendMD:

孟妍, 王秀凤, 张莉, 刘鸣华. 不同取代位置的萘衍生两亲分子在气/液界面组装膜中的螺旋结构与圆偏振发光. 高等学校化学学报, 2021, 42(4): 1253.

MENG Yan, WANG Xiufeng, ZHANG Li, LIU Minghua. Helical Structure and Circularly Polarized Luminescence of Naphthalene Derived Amphiphilic Molecules Through Air/water Interface Assembly. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(4): 1253.

图/表 8

Fig.1 Molecule structure of 1NLG and 2NLG

Fig.2 Surface pressure?molecular area isotherms(π?A) of 1NLG and 2NLG on the water subphase

Fig.3 Models of 1NLG(A) and 2NLG(B) calculated by Gaussian 09

Fig.4 AFM images at various surface pressures of monolayer LB films of 1NLG(A—C) and 2NLG(D—F) and magnified images of the selected regions(i—v) in (E) (G—J)Surface pressure/(mN·m-1): (A, D) 5, (B, E) 15, (C, F) 30. Directions of left hand helix are shown as blue lines.

Fig.5 UV?Vis absorption(A) and CD(B) spectra of 1NLG and 2NLG in chloroform and 40?layer LS films of 1NLG and 2NLG transferred at 15 mN/m

Fig.6 Fluorescence(A) and CPL(B) spectra of LS films fabricated by 1NLG, 2NLG and 2NLG gel

Fig.7 FTIR spectra(A) and XRD patterns(B) of 70?layer LS films at 15 mN/m formed by 1NLG and 2NLG

Scheme 1 Possible formation process of 1NLG and 2NLG interfacial assemblies

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不同取代位置的萘衍生两亲分子在气/液界面组装膜中的螺旋结构与圆偏振发光

Helical Structure and Circularly Polarized Luminescence of Naphthalene Derived Amphiphilic Molecules Through Air/water Interface Assembly

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