2-氨基-4-羰基噻吩的Knoevenagel反应

高等学校化学学报 ›› 2011, Vol. 32 ›› Issue (4): 903.

2-氨基-4-羰基噻吩的Knoevenagel反应

王锋¹, 李稳宏¹, 李冬¹, 延绥红¹, 徐抗震¹, 孙晓红^1,2

1. 西北大学化工学院,
2. 化学研究所, 西安 710069

收稿日期:2010-04-07 修回日期:2010-07-26 出版日期:2011-04-10 发布日期:2011-03-09
通讯作者: 李稳宏 E-mail:liwenhong@nwu.edu.cn

Knoevenagel Reaction of 2-Aminothiophen-4-one

WANG Feng¹, LI Wen-Hong^1*, LI Dong¹, YAN Sui-Hong¹, XU Kang-Zhen¹, SUN Xiao-Hong^1,2

1. School of Chemical Engineering,
2. Chemistry Institute, Northwest University, Xi′an 710069, China

Received:2010-04-07 Revised:2010-07-26 Online:2011-04-10 Published:2011-03-09
Contact: LI Wen-Hong E-mail:liwenhong@nwu.edu.cn

摘要/Abstract

摘要： 在碳酸钾等无机碱的存在下，异硫氰酸酯和4-氯乙酰乙酸乙酯反应生成2-氨基-4-羰基-4，5-二氢噻吩-3-甲酸乙酯。该化合物显示了与醛基的反应活性,即Knoevenagel反应，本文对该噻吩化合物的Knoevenagel反应位点选择性进行了研究。运用Gaussian03程序对化合物进行了几何全优化和相应的电荷、轨道能量分析研究。

关键词: 2-氨基-4-羰基噻吩, 理论计算, Knoevenagel反应

Abstract: ethyl 4, 5-dihydro-4-oxo-2-(pyridin-3-ylamino) thiophene-3-carboxylate was successfully synthesized from isothiocyanate in the presence of sodium carbonate. The compound shows typical reactions of an aldehyde. Theoretical investigation was carried out. The atomic charges and natural bond orbital analyses have been discussed.

Key words: 5-Aminothiophen-3(2H)-one, Theoretical calculation, Knoevenagel reaction

TrendMD:

王锋, 李稳宏, 李冬, 延绥红, 徐抗震, 孙晓红. 2-氨基-4-羰基噻吩的Knoevenagel反应. 高等学校化学学报, 2011, 32(4): 903.

WANG Feng, LI Wen-Hong*, LI Dong, YAN Sui-Hong, XU Kang-Zhen, SUN Xiao-Hong. Knoevenagel Reaction of 2-Aminothiophen-4-one. Chem. J. Chinese Universities, 2011, 32(4): 903.

[1]	周颖, 贺培楠, 丰海松, 张欣. 双原子位点M-N-C电催化剂在CO₂还原反应中活性位点的最佳分布[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(2): 20210640.
[2]	闫璇, 薛冰纯, 刘二保. 水体系中尿素卤化铵共晶合成及影响因素的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(12): 2700.
[3]	蒋举兴, 王家俊, 段焰青, 刘亚, 王文元, 吴少华. 水催化2个酯分子相互转化反应的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(9): 1919.
[4]	刘清宇, 何圣贵. 原子团簇上一氧化碳的氧化[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(4): 665.
[5]	吕浩挺, 刘婷婷, 张明涛, 刘洁, 孙怀林. η⁶-[三(三甲基硅基)苯基硅烷]三羰基铬类化合物的合成及其分子内硅硅键与金属铬之间相互作用的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(11): 2341.
[6]	李恒东, 苏小龙, 陈平华, 谢莉莉, 袁耀锋. 5-二茂铁基吡唑啉衍生物的合成及性质[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(7): 1653.
[7]	于奡, 王会凯, 薛小松, 蔡余, 王永健, 何家骐. 咪唑类化合物在乙腈溶液中负氢解离焓的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(02): 276.
[8]	季长春, 许正江, 李静, 刘光祥, 郑和根. 四种新型柔性吡啶基配合物的合成、结构及配体构象与配合物结构的关系[J]. 高等学校化学学报, 2010, 31(5): 867.
[9]	于擎, 曹洁, 张成根. 三元非对映异构体复合物的直接实验证据及其在对映体手性分离中的作用[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(5): 988.
[10]	黄荣谊, 陈宏, 严娟, 朱坤, 刘光祥, 任小明. 三种新型铜配合物的合成、结构及理论计算[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(4): 655.
[11]	王一, 王永, 韩克利. 非血红素配合物[FeⅣ(O)(TMC)(NCMe)]2+与[FeⅣ(O)(TMCS)]+的几何结构、电子结构、成键性和反应活性比较[J]. 高等学校化学学报, 2008, 29(12): 2469.
[12]	毛华平,于有海,陈梁,卢晓峰,张万金,张红星 . “哑铃状”偶氮化合物的合成与表征[J]. 高等学校化学学报, 2006, 27(10): 1999.
[13]	黄坤林, 李彩今, 刘群, 白洪涛, 牟忠诚. 3-(2-对甲苯基乙烯基)-5(4H)-异噁唑酮的合成、晶体结构、¹H NMR及其异构化研究[J]. 高等学校化学学报, 2004, 25(7): 1264.
[14]	陈益清, 孙多先, 苏晶, 杨军. 海藻酸钙凝胶微球粒径的理论计算与实验[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(3): 481.
[15]	孙立祥, 步宇翔, 陈志达. (NO)₂⁺复合物阳离子的结构和性质研究[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(1): 113.