新型水溶性荧光标示剂吲哚方酸菁染料的合成及光谱性能

高等学校化学学报

新型水溶性荧光标示剂吲哚方酸菁染料的合成及光谱性能

宋波^1,2, 张茜², 彭孝军¹, 马文辉^1,2, 王炳帅¹, 付新梅¹

1. 大连理工大学精细化工国家重点实验室, 大连 116012;
2. 齐齐哈尔大学化学与化学工程学院, 齐齐哈尔 161006

收稿日期:2007-08-26 修回日期:1900-01-01 出版日期:2008-05-10 发布日期:2008-05-10
通讯作者: 彭孝军

Synthesis and Spectral Properties of New Water-soluble Fluorescent Label Squarylium Indocyanine Dyes

SONG Bo^1,2, ZHANG Qian², PENG Xiao-Jun¹*, MA Wen-Hui^1,2, WANG Bing-Shuai¹, FU Xin-Mei¹

1. State Key Laboratory of Fine Chemical, Dalian University of Technology, Dalian 116012, China;
2. College of Chemistry and Chemical Engineering, Qiqihar University, Qiqihar 161006, China

Received:2007-08-26 Revised:1900-01-01 Online:2008-05-10 Published:2008-05-10
Contact: PENG Xiao-Jun

摘要/Abstract

摘要： 用方酸与不同的N烷基取代吲哚啉季铵盐缩合制备了一系列对称的水溶性方酸菁染料. 通过核磁共振氢谱和质谱对合成的染料结构进行了表征, 研究了它们在不同溶剂中的吸收和发射光谱. 结果表明, 随着溶剂极性的增大, 染料的吸收光谱发生蓝移, 表现为负向溶剂化效应, 在极性溶剂中的荧光量子产率比在水中的大. 考察了N位取代基对染料水溶液光稳定性的影响, 结果表明在吲哚环N原子上引入较大的苄基有助于提高光稳定性, 且随着苄基上取代基吸电子能力的增强, 染料的光稳定性增强.

关键词: 方酸, 菁染料, 水溶性, 光稳定性

Abstract: Six water-soluble squarylium indocyanine dyes were synthesized and their structures were confirmed by ¹H NMR and MS spectroscopy. The absorption and emission spectra of these dyes in water, methanol, ethanol, DMF, DMSO were studied. The spectra of these dyes exhibit a negative solvatochromism. The photo stability of these dyes in water was investigated as well. It is demonstrated that the electron-withdrawing group on N-position of cyanine dyes improves the photo stability as compared with the dyes with electron-donating group which decreases the photo stability obviously.

Key words: Squaric acid, Cyanine dye, Water-solubility, Photo stability

中图分类号:

O626.32+9

TrendMD:

宋波,张茜,彭孝军,马文辉,王炳帅,付新梅 . 新型水溶性荧光标示剂吲哚方酸菁染料的合成及光谱性能. 高等学校化学学报, doi: .

SONG Bo^1,2, ZHANG Qian², PENG Xiao-Jun¹*, MA Wen-Hui^1,2, WANG Bing-Shuai¹, FU Xin-Mei¹. Synthesis and Spectral Properties of New Water-soluble Fluorescent Label Squarylium Indocyanine Dyes. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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