三种天然脱氧核苷的高效合成

高等学校化学学报 ›› 2006, Vol. 27 ›› Issue (4): 666.

三种天然脱氧核苷的高效合成

沈永淼¹, 王炳祥^1,3, 冯玉英², 沈珠英¹, 沈健^1,3,4, 李邨¹, 胡宏纹⁴

1. 南开大学化学系, 天津 300071; 2. 上海迪塞诺生物医药有限公司, 上海 201203)

收稿日期:2005-03-10 出版日期:2006-04-10 发布日期:2006-04-10
通讯作者: 孟继本(1938年出生)，男，教授，博士生导师，主要从事有机光化学和生物有机化学研究. E-mail: mengjiben@nankai.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号： 20490210, 20372039)资助

Highly Efficient Synthesis of Three Natural Deoxynucleosides

JI Qi¹, HUANG Fei¹, LI Jin-Liang², MENG Ji-Ben ¹*

1. Department of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China;
2. Shanghai Desano Biomedical Company, Shanghai 201203, China

Received:2005-03-10 Online:2006-04-10 Published:2006-04-10
Contact: MENG Ji-Ben,E-mail: mengjiben@nankai.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

本文以1-氯-2-脱氧-α-3,5-二-O-(对氯苯甲酰基)呋喃核糖(1)(以下简称氯代糖)为原料, 开发出可以适用于大规模工业生产的简单、高效的合成上述三种天然核苷路线.

关键词: 核苷; 合成; 立体选择性

Abstract:

Three natural deoxynucleosides were synthesized with a high stereoselectivity and good or excellent yield. In the preparation of 2′-deoxy-β-D-adenosine, glycosidations between 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-(p-chlorobenzyl)-α-Derythro-pentofuranose and silylated adenine as well as adenine sodium salt were systematically studied. A simple synthesis route to prepare 2′-deoxy-β-D-adenosine without chromatography was developed, making 2deoxy-β-D-adenosine readily accessible in an industrial scale. High efficient synthesis of 2′-deoxy-β-D-cytidine and 2′-deoxy-β-D-thymidine were also achieved without chromatography by glycosidations between 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-erythro-pentofuranose and silylated bases via the similar procedure.

Key words: Nucleoside; Synthesis; Stereoselectivity

中图分类号:

O625

TrendMD:

季奇, 黄飞, 李金亮, 孟继本. 三种天然脱氧核苷的高效合成. 高等学校化学学报, 2006, 27(4): 666.

JI Qi, HUANG Fei, LI Jin-Liang, MENG Ji-Ben. Highly Efficient Synthesis of Three Natural Deoxynucleosides. Chem. J. Chinese Universities, 2006, 27(4): 666.

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