5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-氧乙酰腙类衍生物的合成与生物活性

高等学校化学学报 ›› 2006, Vol. 27 ›› Issue (3): 454.

5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-氧乙酰腙类衍生物的合成与生物活性

陈琼¹, 龙德清^1,2, 程靖¹, 李晶¹, 刘祖明¹, 杨光富¹

1. 农药与化学生物学教育部重点实验室; 华中师范大学化学学院, 武汉 430079;
2. 郧阳师范高等专科学校化学系, 丹江口 442700

收稿日期:2005-03-29 出版日期:2006-03-10 发布日期:2006-03-10
通讯作者: 杨光富(1970年出生), 男, 教授, 博士生导师, 主要从事农药化学研究. E-mail: gfyang@mail.ccnu.edu.cn
基金资助:
国家“九七三”计划(批准号： 2003CB114400)、国家重大基础研究前期专项(批准号： 2002CCA00500)、国家自然科学基金(批准号: 20432010, 20476036, 20172017, 20203009)、教育部跨世纪优秀人才及骨干教师资助计划、教育部重点科技项目及湖北省优秀创新群体(批准号： 2004ABC002)资助.

Synthesis and Biological Activity of 5,7-Dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-oxoacetohydrazone Derivatives

CHEN Qiong¹, LONG De-Qing^1,2, CHENG Jing ¹, LI Jing¹, LIU Zu-Ming¹, YANG Guang-Fu ^1*

1. Key Laboratory of Pesticide & Chemical Biology, Ministry of Education; College of Chemistry, Central China Normal University, Wuhan 430079, China;
2. Department of Chemistry, Yunyang Teacher′s College, Danjiangkou 442700, China

Received:2005-03-29 Online:2006-03-10 Published:2006-03-10
Contact: YANG Guang-Fu, E-mail: gfyang@mail.ccnu.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

以5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-甲硫醚为起始原料, 设计合成了15个新型的5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-氧乙酰腙及10个(R)-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-氧(α-甲基)乙酰腙类化合物, 通过元素分析、 MS和 ¹H NMR对所合成的化合物进行了结构表征. 初步生物活性测试结果表明, 部分化合物表现出不同程度的除草及杀菌活性. 目标化合物中引入手性中心有利于生物活性的提高.

关键词: 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶; 酰腙; 生物活性; 手性中心

Abstract:

Fifteen novel 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-oxoacetohydrazone derivatives and ten novel (R)-5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-oxo(α-methyl)acetohydrazone derivatives were designed and synthesized by using 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-|2-methylthioether as the starting material. All synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, MS and¹H NMR. The preliminary bioassay indicates that some of them display good herbicidal and fungicidal activities. Those compounds with chiral center display better bioactivities.

Key words: 1,2,4-Triazolo[1,5-a-]pyrimidine; Acetohydrazone; Biological activity; Chiral center

中图分类号:

O626

TrendMD:

陈琼龙德清程靖李晶刘祖明杨光富. 5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-氧乙酰腙类衍生物的合成与生物活性. 高等学校化学学报, 2006, 27(3): 454.

CHEN Qiong, LONG De-Qing, CHENG Jing, LI Jing, LIU Zu-Meng, YANG Guang-Fu. Synthesis and Biological Activity of 5,7-Dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-oxoacetohydrazone Derivatives. Chem. J. Chinese Universities, 2006, 27(3): 454.

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