2-(1,2-亚乙/1,3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酰氯的制备及其与芳烃的酰化反应

高等学校化学学报 ›› 2004, Vol. 25 ›› Issue (4): 673.

2-(1,2-亚乙/1,3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酰氯的制备及其与芳烃的酰化反应

于海丰¹, 肖幼萍², 刘群¹, 迟英楠¹, 张前¹

1. 东北师范大学化学学院, 长春 130024;
2. 长春教育学院化学系, 长春 130061

收稿日期:2003-02-18 出版日期:2004-04-24 发布日期:2004-04-24
通讯作者: 刘　群(1955年出生),男,教授,博士生导师,从事有机合成化学研究.E-mail:liuqun@nenu.edu.cn E-mail:liuqun@nenu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:20272008);教育部科学技术研究重点项目(批准号:03059)资助

Preparation of 2-(1,2-Ethylene/1,3-Propylenedithio)methylene-3-oxo-butyryl Chloride and Their Acylation Reaction with Arenes

YU Hai-Feng¹, XIAO You-Ping², LIU Qun¹, CHI Ying-Nan¹, ZHANG Qian¹

1. Falculty of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun 130024, China;
2. Department of Chemistry, Changchun Education College, Changchun 130061, China

Received:2003-02-18 Online:2004-04-24 Published:2004-04-24

摘要/Abstract

摘要： 制备了较稳定的2-(1,2-亚乙/1,3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酰氯,并实现了其与芳烃的酰化反应,为1-芳基-2-(1,2-亚乙/1,3-亚丙二硫)亚甲基-1,3-丁二酮的合成提供了一条新途径.

关键词: 2-(1, 2-亚乙/1, 3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酰氯, 1-芳基-2-(1, 2-亚乙/1, 3-亚丙二硫)亚甲基-1, 3-丁二酮, 酰化反应

Abstract: As the α-elaboration strategy of the versatile α-oxo ketenedithioacetals, 2-(1,2-ethylene/1,3-propylenedithio)methylene-3-oxo-butyryl chlorides(3) were prepared via the sequential base-catalyzed hydrolysis of ethyl 2-(1,2-ethylene/1,3-propylenedithio)methylene-3-oxo- butyrate (1) and followed chlorination by sulfur oxychloride. 2-(1,2-Ethylene/1,3-propylenedithio)methylene-1-aryl- butane -1,3-diones(4) were synthesized by the Friedel-Crafts acylation of selected arenes with compound 3.

Key words: 2-(1,2-Ethylene/1,3-propylenedithio)methylene-3-oxo-butyryl chlorides, 2-(1,2-Ethylene/1,3-propylenedithio)methylene-1-aryl-butane-1,3-diones, Acylation reaction

中图分类号:

O626

TrendMD:

于海丰, 肖幼萍, 刘群, 迟英楠, 张前. 2-(1,2-亚乙/1,3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酰氯的制备及其与芳烃的酰化反应. 高等学校化学学报, 2004, 25(4): 673.

YU Hai-Feng, XIAO You-Ping, LIU Qun, CHI Ying-Nan, ZHANG Qian. Preparation of 2-(1,2-Ethylene/1,3-Propylenedithio)methylene-3-oxo-butyryl Chloride and Their Acylation Reaction with Arenes. Chem. J. Chinese Universities, 2004, 25(4): 673.

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