Salen Zn对氨基酸甲酯体系的手性分子识别研究

高等学校化学学报 ›› 2003, Vol. 24 ›› Issue (9): 1657.

Salen Zn对氨基酸甲酯体系的手性分子识别研究

阮文娟, 张玉玲, 赵小菁, 江冬青, 朱志昂

南开大学化学系, 天津 300071

收稿日期:2002-12-25 出版日期:2003-09-24 发布日期:2003-09-24
通讯作者: 朱志昂(1939年出生),男,教授,博士生导师,从事不对称催化与分子识别研究.E-mail:zazhu@nankai.edu.cn E-mail:zazhu@nankai.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:20171024,20271030);天津市自然科学基金(批准号:023604011);教育部留学回国人员科研基金

Studies on Chiral Molecular Recognition of Salen Zn with Amino Acid Esters

RUAN Wen-Juan, ZHANG Yu-Ling, ZHAO Xiao-Jing, JIANG Dong-Qing, ZHU Zhi-Ang

Department of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China

Received:2002-12-25 Online:2003-09-24 Published:2003-09-24

摘要/Abstract

摘要： 用光谱滴定法测定了手性SalenZn与D-和L-氨基酸甲酸客体在CHCl₃中的分子识别反应的缔合常数,其大小顺序为K(LeuOMe)>K(ValOMe)>K(AlaOMe);K(ThrOMe)>K(SerOMe)>K(TyrOMe);且X(D型)>K(L型).根据van'tHoff方程确定了反应体系的热力学函数,并对体系的熵-焓补偿关系和对映体选择性进行了讨论.用分子力学和量子化学方法,对体系的识别行为进行了计算研究,从理论上对实验现象及识别过程的规律性给予了合理解释.

关键词: Salen Zn, 氨基酸甲酯, 手性分子识别, 熵-焓补偿, 分子力学, 量子化学计算

Abstract: Using UV-Vis spectrophotometer technique, the association constants of chiral molecular recognition reaction were measured between Salen Zn and series D- and L-amino acid esters in CHCl₃. The association constants decrease in the orders of K(LeuOMe) >K(ValOMe)>K(AlaOMe); K(ThrOMe)>K (SerOMe)>K(TyrOMe) and K(D)>K(L). The thermodynamic parameters were determined by Van't Hoff equation. The phenomenon of enthalpy-entropy compensation and enan-tiomer selection were discussed. In addition, the theory studies by means of molecular mechanics and quantum chemistry computation were performed, which gave the reasonable explanation for the experimental results and the behavior of molecular recognition.

Key words: Salen Zn, Amino acid ester, Chiral molecular recognition, Enthalpy-entropy compensation, Molecular mechanic, Quantum chemical calculation

中图分类号:

O641.24

TrendMD:

阮文娟, 张玉玲, 赵小菁, 江冬青, 朱志昂. Salen Zn对氨基酸甲酯体系的手性分子识别研究. 高等学校化学学报, 2003, 24(9): 1657.

RUAN Wen-Juan, ZHANG Yu-Ling, ZHAO Xiao-Jing, JIANG Dong-Qing, ZHU Zhi-Ang . Studies on Chiral Molecular Recognition of Salen Zn with Amino Acid Esters. Chem. J. Chinese Universities, 2003, 24(9): 1657.

[1]	温炜, 黄达锭, 鲍劲霄, 张增辉. PD-1与单克隆抗体残基特异性结合机制的计算丙氨酸扫描研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(7): 2161.
[2]	李心怡, 刘永军. 人工设计逆醛缩酶RA95.5-8F催化β-羟基酮C—C裂解的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(7): 2306.
[3]	李康明, 李延赛, 易阳杰, 徐雷涛, 叶姣, 欧晓明, 李建明, 胡艾希. 5-吡唑甲酰胺类衍生物的设计、合成与生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(4): 716.
[4]	李庆, 易平贵, 陶洪文, 李洋洋, 张志于, 彭文宇, 李玉茹. 溶剂效应和取代基效应对2-(2-氨基苯基)苯并噻唑光谱性质及激发态分子内质子转移的影响[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(7): 1425.
[5]	朱镜璇, 于正飞, 刘野, 詹冬玲, 韩佳睿, 田晓翩, 韩葳葳. 基于分子动力学模拟提高嗜热磷酸三酯酶样内酯酶非特异性底物活力的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(1): 138.
[6]	赵邦屯, 陶晶晶, 陈小纪, 付慧敏, 朱卫民. 含噻吩和吡啶基的插烯式四硫富瓦烯衍生物的合成、结构和电化学性质[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(7): 1449.
[7]	任家毅, 杨志伟, 郑念珏, 李军旗, 杨春龙, 林淑健, 杨冰, 黄俊卿, 廖化新, 袁晓辉, 欧仕益. 力场/溶剂水模型对EGFRvⅢ抗原-MR1(scFv)抗体复合物的MM-PBSA计算精度的影响与实验验证[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(11): 2070.
[8]	买合木提江·杰力, 阿布来提·麦麦提, 阿里木江·艾拜都拉, 买买提·吐尔逊. 氟化氢团簇(HF)_n(n=2~8)拓扑性区别氢键构型的图论列举法和量子化学计算法研究[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(12): 2275.
[9]	陈九菊. 有机半导体Terazulene单晶双极电荷传输性质的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(1): 121.
[10]	向俊峰, 易平贵, 于贤勇, 陈建, 郝艳雷, 任志勇. 纳米腔限制环境下2-(2-羟苯基)苯并噻唑的质子转移[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(4): 654.
[11]	王宽, 陈建刚, 王伯周, 吕剑, 王文亮, 刘峰毅, 周诚, 廉鹏, 刘忠文, 刘昭铁. FOX-12制备过程的反应机理及动力学[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(3): 531.
[12]	齐艳兵, 朱吉人, 孙尧金, 杜芸, 褚建君, 石婷, 赵一雷, 王晓雷. 漆酶与酚类模式底物的结合及反应活性的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(4): 776.
[13]	高成贵, 隆正文, 谭兴凤, 龙波, 张为俊, 龙超云, 秦水介. 气相中HRnCCH和X(X=H₂O,NH₃)反应机理的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(2): 344.
[14]	詹冬玲, 高楠, 韩葳葳, 冯雁. 嗜热蛋白酶PH1704别构中心量子化学计算与突变体动力学[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(1): 146.
[15]	万素琴, 张一, 张浩, 孙家锺. 金属离子Na⁺,Li⁺及Mg²⁺与ClO₄^-和NO₃^-形成的无水离子缔合物种的从头算量子化学研究[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(08): 1765.