高等学校化学学报 ›› 2001, Vol. 22 ›› Issue (S1): 130.

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新型手性氢化喹啉噁唑啉配体的合成

周懿波, 段学欣, 周其林   

  1. 南开大学元素有机化学研究所, 元素有机化学国家重点实验室, 天津 300071
  • 收稿日期:2001-08-01 出版日期:2001-12-31 发布日期:2001-12-31
  • 通讯作者: 周其林(1957年出生),男,博士,教授,博士生导师.主要从事有机合成研究.e-mail:qlzhou@public.tp.tj.cn E-mail:qlzhou@public.tp.tj.cn
  • 基金资助:

    国家自然科学基金(批准号:29972027),国家重点基础研究发展规划项目(编号:G2000077506)资助.

Synthesis of New Chiral Hydrogenated Quinolinyl-Oxazoline Ligands

ZHOU Yi-Bo, DUAN Xue-Xin, ZHOU Qi-Lin   

  1. Stale Key Laboratory and Institute of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China
  • Received:2001-08-01 Online:2001-12-31 Published:2001-12-31
  • Contact: qlzhou@public.tp.tj.cn E-mail:qlzhou@public.tp.tj.cn

摘要:

以8-喹啉羧酸为原料,通过8-喹啉酰氯与手性氨基醇反应或8-喹啉羧酸乙酯与氨基醇的酯交换反应制得酰胺6a-c,再经Ni-Al合金催化还原、甲磺酸催化脱水关环,合成了新型手性氢化喹啉噁唑啉配体2a-c.在苯乙酮的不对称催化氢转移反应的初步研究中,使用2c与RuCl2(Cymene)]2形成的手性催化剂得到71%产率和44%的值.

关键词: 手性配体, 氢化喹啉噁唑啉, 不对称催化氢转移

Abstract:

Chiral hydrogenated quinolinyl-oxazoline ligands 2a-c were synthesized from 8-quinolinyl carboxylic acid and chiral amino alcohols. The complex formed from [RuCl2(cymene)] and of 2c acts as an catalyst in asymmetric hydrogenation of acetophenone in #em/em#-PrOH, leading to 2-phenylethanol in 44%ee and 71% isolated yield. The optimizations of the reaction are ongoing in our laboratory.

Key words: Chiral ligand, Hydrogenated quinolinyl-oxazoline, Asymmetric transfer hydrogenation

中图分类号: 

TrendMD: