含P_H键苯并磷杂环化合物与醛反应的研究

高等学校化学学报 ›› 2000, Vol. 21 ›› Issue (10): 1510.

含P_H键苯并磷杂环化合物与醛反应的研究

黄君珉, 陈茹玉

南开大学元素有机化学研究所, 元素有机化学国家重点实验室, 天津 300071

收稿日期:1999-11-05 出版日期:2000-10-24 发布日期:2000-10-24
通讯作者: 黄君珉(1971年出生),男,博士,主要从事有机合成研究.E-mail:jmhuang@public.tpt.tj.cn E-mail:jmhuang@public.tpt.tj.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:29972021)资助

Studies of Quinazolone Analogues Containing Phosphorus and Their Reaction with Aldehydes

HUANG Jun-Min, CHEN Ru-Yu

Institute of Elemento organic Chemistry, National Laboratory of Elemento organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China

Received:1999-11-05 Online:2000-10-24 Published:2000-10-24

摘要/Abstract

摘要： 利用含P_H键苯并磷杂环化合物与醛的反应,设计合成了新的A2羟基膦酸衍生化喹唑啉酮含磷类似物2或Ò,并研究了含P_C_O结构的2或Ò转化为含P_O_C结构的3或Ó的重排反应,目标化合物的结构经NMR,IR,MS和元素分析证实.结合NMR数据,探讨了化合物2因具有C^*和P^*两个手性中心而产生的非对映异构现象及其氢谱特征.对所合成的化合物进行了初步生物活性测试,发现部分化合物具有很好的抗植物病原真菌(苹果斑点落叶病菌)作用和一定的人体疱疹病毒抑制活性.

关键词: 喹唑啉酮含磷类似物, 重排反应, 非对映异构现象, 生物活性

Abstract: Aseries of 1-methoxycarbonylmethyl 2-(1-substituted hydroxymethyl) 3-benzyl 2,4-dioxo-1,3,2-benzodiazaphosphorins 2 or Ò and their rearrangement reaction products 3 or Ó have been synthesized by the reaction of aldehydes and P_Hreagent. Their structures were confirmed by elemental analysis, NMR, IRand MS. On the basis of NMRanalyses, we studied the diastereoisomerism phenomenon of the products 2 or Ò and the rearrangement reaction by which the products 3 or Ó were formed. The results of preliminary bioassay show that some of the target compounds have good in vitro activity against HSV-1 and (or) excellent fungicidal activity.

Key words: Quinazolone analogues containing phosphorus, Diastereoisomerism, Rearrangement reaction, Biological activity

中图分类号:

O626

TrendMD:

黄君珉, 陈茹玉. 含P_H键苯并磷杂环化合物与醛反应的研究. 高等学校化学学报, 2000, 21(10): 1510.

HUANG Jun-Min, CHEN Ru-Yu . Studies of Quinazolone Analogues Containing Phosphorus and Their Reaction with Aldehydes. Chem. J. Chinese Universities, 2000, 21(10): 1510.

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