邻溴苯基-2-噁唑啉的合成研究

高等学校化学学报 ›› 1999, Vol. 20 ›› Issue (4): 569.

邻溴苯基-2-噁唑啉的合成研究

刘春, 蒋景阳, 刘晓航, 金子林

大连理工大学精细化工国家重点实验室, 大连 116012

收稿日期:1998-07-25 出版日期:1999-04-24 发布日期:1999-04-24
通讯作者: 金子林
作者简介:刘春,男,27岁,博士研究生.
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:29876004)资助课题

Studies on the Synthesis of 2-(2-Bromophenyl)oxazoline

LIU Chun, JIANG Jing-Yang, LIU Xiao-Hang, JIN Zi-Lin

State Key Laboratory of Fine Chemical Technology, Dalian University of Technology, Dalian, 116012

Received:1998-07-25 Online:1999-04-24 Published:1999-04-24

摘要/Abstract

摘要： 改进了邻溴苯基-2-唑啉的合成方法,使得N-(β-羟乙基)-2-溴苯甲酰胺在氯化亚砜作用下缩合成唑啉的收率从40%左右提高到84%,并避免了使用NaH试剂,为芳基-2-唑啉的合成提供一条方便、经济的路线.实验结果表明,反应温度对唑啉的收率的影响显著,随着反应温度的升高收率明显降低,室温下几乎得不到目标产物.根据实验结果推测其反应过程是经过互变异构酰亚胺中间物Ⅰ进行的.

关键词: 邻溴苯基－2－唑啉, 缩合, 杂环化合物

Abstract: The synthetic method for 2-(2-bromophenyl)oxazoline was modified. The condensation reaction of N-(β -hydroxyethyl)-o-bromobenzamide to corresponding oxaozoline is performed by using SOCl₂, not NaH reagent, with a elevated yield of up to 84%. The experimental results show that the reaction temperature has a great influence on the oxazoline yield. The oxazoline yield drop obviously with the rising of the reaction temperature and at room temperature hardly any oxazoline product formed. Based on the results obtained, it is presumed that ehe oxazoline ring was formed via an imide tautermer intermediate.

Key words: 2-(2-Bromophenyl)oxazoline, Condensation, Heterocyclic compound

中图分类号:

O626.27

TrendMD:

刘春, 蒋景阳, 刘晓航, 金子林. 邻溴苯基-2-噁唑啉的合成研究. 高等学校化学学报, 1999, 20(4): 569.

LIU Chun, JIANG Jing-Yang, LIU Xiao-Hang, JIN Zi-Lin . Studies on the Synthesis of 2-(2-Bromophenyl)oxazoline. Chem. J. Chinese Universities, 1999, 20(4): 569.

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