对硝基苯磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酸酯类化合物在固液相转移条件下的反应

高等学校化学学报 ›› 1995, Vol. 16 ›› Issue (9): 1410.

对硝基苯磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酸酯类化合物在固液相转移条件下的反应

陈文华, 张正, 徐小青

南京大学化学系, 南京, 210008

收稿日期:1994-10-25 修回日期:1995-02-08 出版日期:1995-09-24 发布日期:1995-09-24
通讯作者: 陈文华.男,32岁,硕士,工程师.
作者简介:陈文华.男,32岁,硕士,工程师.

Reaction of p-Nitrophenylsulfonylacetate with α,β-Unsaturated Esters Under Solid-Liquid Phase Transfer Conditions

CHEN Wen-Hua, ZHANG Zheng, XU Xiao-Qing

Department of Chemistry, Nanjing University, Nanjing, 210008

Received:1994-10-25 Revised:1995-02-08 Online:1995-09-24 Published:1995-09-24

摘要/Abstract

摘要： 在固液相转移催化(K₂CO₃/DMF/TEBA)条件下,对硝基苯磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酸酯反应意外地生成加成重排产物[如生成2-甲基-2-(对硝基苯基)戊二酸-1-甲酯-5-乙酯].其反应机理可能是砜酯首先与α,β-不饱和酯起Michael反应,随后加成物发生分子内芳环上的亲核性取代,酸化后脱去SO₂得最终产物。

关键词: 对硝基苯磺酰基乙酸酯, &alpha, &beta, -不饱和酸酯, 固液相转移催化, Micliael加成

Abstract: The reaction of p-nitrophenylsulfonylacetate with α,β-unsaturated esters under solid-liquid phase transfer conditions (K₂CO₃/DMF/TEBA) gave the unexpected Michael addition-rearrangement products, For example, the reaction of pnitrophenylsulfonylacetate with methyl methacrylate resulted in the formation of 2-methyl-2-(p-nitrophenyl) glutarate, presumably through the Michael adduct, which might rearrange to an intermediate, furtherlose sulfur dioxide and then led to the final product.

Key words: p-Nitrophenylsulfonylacetate, α,β-unsaturated ester, Solid-liquid phase-transfer catalysis, Michael addition

TrendMD:

陈文华, 张正, 徐小青. 对硝基苯磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酸酯类化合物在固液相转移条件下的反应. 高等学校化学学报, 1995, 16(9): 1410.

CHEN Wen-Hua, ZHANG Zheng, XU Xiao-Qing . Reaction of p-Nitrophenylsulfonylacetate with α,β-Unsaturated Esters Under Solid-Liquid Phase Transfer Conditions. Chem. J. Chinese Universities, 1995, 16(9): 1410.

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