3-芳腙-6-甲基-α,γ-吡喃酮的结构测定及其关环反应研究

高等学校化学学报 ›› 1995, Vol. 16 ›› Issue (2): 220.

3-芳腙-6-甲基-α,γ-吡喃酮的结构测定及其关环反应研究

李正名¹, 邹霞娟¹, 么恩云¹, 张殿坤¹, 王如骥²

1. 南开大学元素有机化学研究所, 天津 300071;
2. 南开大学测试计算中心

收稿日期:1994-02-22 修回日期:1994-04-28 出版日期:1995-02-24 发布日期:1995-02-24
通讯作者: 李正名,男,63岁,教授.
作者简介:李正名,男,63岁,教授.
基金资助:
国家自然科学基金

Structural Determination of Arylhydrazono-6-methyl-α,γ-Pyronone and Study of Its Ring-Closure Reaction

LI Zheng-Ming¹, ZOU Xia-Juan¹, YAO En-Yun¹, ZHANG Dian-Kun¹, WANG Ru-Ji²

1. Elemento-Organic Chemistry Institute, Nankai University, Tianjin, 300071;
2. Analysis and Computer Center, Nankai University

Received:1994-02-22 Revised:1994-04-28 Online:1995-02-24 Published:1995-02-24

摘要/Abstract

摘要： 分离并提纯了合成系列哒嗪酮的重要中间体3-芳腙-6-甲基-α,γ-吡喃酮,经X射线衍射法测定其晶体结构.采用核磁共振跟踪对其在酸、碱性条件下反应历程进行了研究,确认它是一个先内酯开环、后脱水关环的反应.

关键词: &alpha, &gamma, -吡喃酮, 哒嗪酮, 催化关环, NMR监测

Abstract: 3-Aryl hydrazono-6-methyl-α,γ-pyronone is an important intermediate for the synthesis of a series of dihydro-pyridazones.This intermediate was separated and purified for the first time.By X-ray diffraction method,its crystalline structure was elucidated.NMR monitoring technique was applied to investigate the following ring-closure reaction under acidic and basic conditions.It was proposed that there underwent a mechanism as first by a lactone ring-opening then followed by a dehydrating cyclization reaction.

Key words: Pyronone, Pyridazone, Catalytic ring-closure, NMR monitoring

TrendMD:

李正名, 邹霞娟, 么恩云, 张殿坤, 王如骥. 3-芳腙-6-甲基-α,γ-吡喃酮的结构测定及其关环反应研究. 高等学校化学学报, 1995, 16(2): 220.

LI Zheng-Ming, ZOU Xia-Juan, YAO En-Yun, ZHANG Dian-Kun, WANG Ru-Ji. Structural Determination of Arylhydrazono-6-methyl-α,γ-Pyronone and Study of Its Ring-Closure Reaction. Chem. J. Chinese Universities, 1995, 16(2): 220.

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