糖类研究(Ⅲ)--相转移催化合成1-O-酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖

高等学校化学学报 ›› 1991, Vol. 12 ›› Issue (3): 349.

糖类研究(Ⅲ)--相转移催化合成1-O-酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖

余诚方, 刘泽伏, 蔡孟深

北京医科大学药学院, 100083

收稿日期:1989-09-01 出版日期:1991-03-24 发布日期:1991-03-24
通讯作者: 余诚方

Studies on Carbohydrates (Ⅲ)--Phase-Transfer Catalyzed Synthesis of I-O-acyl-β-D-Glucopyranose Tefraacetates

Yu Cheng-fang, Liu Ze-fu, Cai Meng-shen

School of Pharmaceutical Sciences, Beijing Medical University, Beijing, 100083

Received:1989-09-01 Online:1991-03-24 Published:1991-03-24

摘要/Abstract

摘要： 糖酯类化合物具有广泛的生理活性,如抗菌、抗肿瘤等。1987年Trivedi等首次使用苯甲酰基保护的溴化α-D-葡萄糖与桂皮酸类在相转移催化剂三甲基十六烷基溴化铵的存在下反应,合成了收率为53％～82％的糖酯,此结果与Inch的结果不一致。

关键词: 相转移催化, 糖酯, 四丁基溴化铵

Abstract: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucosyl bromide reacts with carboxylic acids in the presence of phase transfer catalysts to give carbohydrate esters. There are many advantages in this method, such as good yields, mild reaction conditions and high stereospecificity. The results conclusively disproved a report by Inch and his co-workers that the phase-transfer method requires a nonparticipating group at C-2 or C-6 in the carbohydrate moiety.

Key words: Phase-transfer catalysis, Carbohydrate ester, Tetrabutylammonium bromide

TrendMD:

余诚方, 刘泽伏, 蔡孟深. 糖类研究(Ⅲ)--相转移催化合成1-O-酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖. 高等学校化学学报, 1991, 12(3): 349.

Yu Cheng-fang, Liu Ze-fu, Cai Meng-shen . Studies on Carbohydrates (Ⅲ)--Phase-Transfer Catalyzed Synthesis of I-O-acyl-β-D-Glucopyranose Tefraacetates. Chem. J. Chinese Universities, 1991, 12(3): 349.

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