α,β-不饱和硫酮体系[4+2]环加成反应的研究

高等学校化学学报 ›› 1989, Vol. 10 ›› Issue (11): 1095.

α,β-不饱和硫酮体系[4+2]环加成反应的研究

张明哲, 张永亮

北京大学化学系

收稿日期:1988-06-06 出版日期:1989-11-24 发布日期:1989-11-24
通讯作者: 张明哲

Studies on the [4+2] Cycloaddition Reaction of α,β-Unsaturated Thiocarbonyl System

Zhang Mingzhe, Zhang Yongliang

Department of Chemistry, Peking University, Beijing

Received:1988-06-06 Online:1989-11-24 Published:1989-11-24

摘要/Abstract

摘要： 系统研究了β,β-不饱和硫酮在[4+2]环加成反应中的行为.选取5-芳亚甲基四氢噻唑-2,4-二硫酮作为反应的杂共轭双烯体系,与N-苯基马来酰亚胺等嗜双烯作用,得到12个新化合物.观察到丙烯酸乙酯和丙烯腈在对杂共轭双烯进行[4+2]环加成反应时存在着某种区域选择性.初步探讨了这类环加成反应条件及反应物的反应活性.

关键词: [4+2]环加成, 5-芳亚甲基四氢噻唑-2, 4-二硫酮, 区域选择性

Abstract: In order to study the behavior of α,β-unsaturated thiocarbonyl system in [4 + 2] cycloaddi-tion reaction, some 5-arylidenethiazolidine-2,4-dithiones were reacted with several dienophiles such as N-phenylmaleimide, ethyl acrylate, acrylonitrile and maleic anhydride.Twelve 5,6-disubstituted-4-aryl-5,6-dihydrothiapyrano[2, 3-d]-thiazoline-2-thiones were given.Ahigher regioselectivity is shown in this kind of reaction.The reaction conditions and the reactivities of the reactants are discussed.

Key words: [4+2] Cycloaddition, 5-Arylidenethiazolidine-2,4-dithione, Regioselectivity

TrendMD:

张明哲, 张永亮. α,β-不饱和硫酮体系[4+2]环加成反应的研究. 高等学校化学学报, 1989, 10(11): 1095.

Zhang Mingzhe, Zhang Yongliang . Studies on the [4+2] Cycloaddition Reaction of α,β-Unsaturated Thiocarbonyl System. Chem. J. Chinese Universities, 1989, 10(11): 1095.

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