双环笼状磷酸酯的研究(Ⅱ)——1-硫代-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷-4-甲撑衍生物的合成

高等学校化学学报 ›› 1989, Vol. 10 ›› Issue (10): 1002.

双环笼状磷酸酯的研究(Ⅱ)——1-硫代-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷-4-甲撑衍生物的合成

李玉桂¹, 王建基¹, 刘云山¹, 韩嘉祥¹, 曹金鸿², 蒋晓春²

1. 南开大学元素有机化学研究所;
2. 中国军事医学科学院

收稿日期:1988-05-05 出版日期:1989-10-24 发布日期:1989-10-24
通讯作者: 李玉桂
基金资助:
国家教委科学基金

Study of Caged Bicyclic Phosphates (Ⅱ)——Synthesis of Derivatives of 1-Sulfo-1-Phospha-4-Methylene-2,6,7-Trioxabicyclo[2,2,2]octane

Li Yugui¹, Wang Jianji¹, Liu Yunshan¹, Han Jiaxiang¹, Cao Jinhong², Jiang Xiaochun²

1. Institute of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin;
2. Academy of Military Medical Science, Beijing

Received:1988-05-05 Online:1989-10-24 Published:1989-10-24

摘要/Abstract

摘要： 本文合成了1-硫代-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷-4-甲撑膦酸酯新化合物11个.发现只有在三乙胺和DMAP同时存在时,1-硫代-1-磷杂-4-羟甲基-2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷方可顺利进行磷酰化得到产物.探讨了DMAP的强有效的催化作用机制.生物初筛表明部分化合物对植物生长有调节作用.

关键词: 双环笼状磷酸酯, 膦酸酯, 磷酰化, DMAP, 杂环化合物

Abstract: Eleven new compounds with the formula 3 were synthesized by phosphonothiolation reaction of bicyclic phosphate 1 with phosphonothioyl chloide 2 in the presence of DMAP(4-N,N-dimethy-laminopyridine) and Et₃N.The outstanding catalysis of DMAPis studied.The structure of compound 3 was confirmed by elemental analysis, IR, ¹H NMRand MS.It has been shown that some of these compounds have activities of plant growth regulator by the priliminary biological tests.

Key words: Caged bicyclic phosphate, Phosphonate, DMAP, Phosphorylation, Heterocyclic compound

TrendMD:

李玉桂, 王建基, 刘云山, 韩嘉祥, 曹金鸿, 蒋晓春. 双环笼状磷酸酯的研究(Ⅱ)——1-硫代-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷-4-甲撑衍生物的合成. 高等学校化学学报, 1989, 10(10): 1002.

Li Yugui, Wang Jianji, Liu Yunshan, Han Jiaxiang, Cao Jinhong, Jiang Xiaochun. Study of Caged Bicyclic Phosphates (Ⅱ)——Synthesis of Derivatives of 1-Sulfo-1-Phospha-4-Methylene-2,6,7-Trioxabicyclo[2,2,2]octane. Chem. J. Chinese Universities, 1989, 10(10): 1002.

[1]	李容庆,刘佳璐,范若辰,白鹏阳,张丽影,权春善. 磷酰化组氨酸特异性抗体的制备与应用[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(7): 1552.
[2]	尤义鹏, 聂林, 刘晋彪, 丰亚辉, 鲁桂. 新型神经氨酸酶抑制剂的设计合成及抗流感病毒活性[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2279.
[3]	刘笑宇, 徐议, 唐良富. 3-烷基膦酸酯基取代的异吲哚啉酮衍生物的合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(11): 2433.
[4]	熊珍, 季四平, 钏永明, 蒋琳, 袁明龙. β-氨基膦酸酯衍生物的合成方法[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(6): 1112.
[5]	廖文向, 豆雅洁, 王静, 谢莉莉, 林芬, 袁耀锋. 双核茂铁四氮唑的合成及对高氯酸铵热分解的催化作用[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(10): 2244.
[6]	马力, 李克让, 李利民, 刘蒲. 位点可控的二乙氧磷酰化壳寡糖的合成[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(07): 1631.
[7]	张变香, 杨祺, 和潇夏, 钞建宾, 常姣, 吴群. 系列烯基化芳香杂环化合物的合成及结构表征[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(07): 1471.
[8]	武现丽, 韩国胜, 王珍, 曹书霞, 廖新成. N-磷酰化多巴胺与溶菌酶相互作用的ESI-MS研究[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(03): 516.
[9]	牛效迪, 刘静波, 王嵩, 王虹苏, 年桂君. 以膦酸酯聚芴作为阴极界面修饰层的高效聚合物红光电致发光器件[J]. 高等学校化学学报, 2010, 31(9): 1874.
[10]	杨雄发, 倪旭峰, 沈之荃 . 稀土膦酸酯盐-烷基铝体系催化正辛基异氰酸酯配位聚合[J]. 高等学校化学学报, 2006, 27(8): 1561.
[11]	孙凤梅, 石德清, 田嫚嫚, 谭效松 . 2-氧代-2-[1-(3-吡啶甲基氨基)-1'-芳基]甲基-4-芳基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷的合成与生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2006, 27(11): 2092.
[12]	陈绪芳, 程采, 张歧, 赵斌, 程鹏, 廖代正, 阎世平, 姜宗慧. 一个新的二氮六元杂环化合物的合成、结构及表征[J]. 高等学校化学学报, 2004, 25(8): 1468.
[13]	周爱玲, 王秀玲, 黄君珉, 王新省, 高如瑜. 新型衍生化β-环糊精键合硅胶手性固定相的合成与性能研究[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(9): 1610.
[14]	肖强, 巨勇, 赵玉芬. 一锅法合成O-(3-薯蓣甙元)-O′-[5′-(3′-叠氮-3′-脱氧胸苷)]-氢亚磷酸酯[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(8): 1427.
[15]	陈晶, 陈益, 江洋, 赵玉芬. 电喷雾质谱动力学方法测定磷酰化丙丙二肽的气相质子亲和能[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(3): 459.